N,N'-bis-methallylpiperazine | 91695-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N,N'-bis-methallylpiperazine
• 英文别名: 1,4-bis(2-methylallyl)piperazine；1,4-Bis-methallyl-piperazin；1,4-dimethallyl-piperazine；1,4-Dimethallyl-piperazin；1,4-Bis(2-methylprop-2-enyl)piperazine
• CAS: 91695-47-5
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂
• 分子量: 194.32
• InChiKey: HTQKJWDEZACDEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis-methallylpiperazine 在 sodium dihydrogenphosphate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以68%的产率得到1,4-bis(2-methylallyl)piperazine-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属条件下哌嗪和吗啉的选择性，催化和双重C（sp 3）-H氧化

  摘要：

  通过使用廉价且无害的试剂（例如NaClO 2，NaOCl和催化量的TEMPO），将TEMPO C（sp 3）–H选择性和催化氧化哌嗪和吗啉氧化成2,3-二酮哌嗪的新环保协议（ 2,3-DKP）和3-吗啉酮（3-MP）已被开发出来。与传统的N-单酰化/分子内C–N环化方法相比，这种从哌嗪直接获得2,3-DKP的方法具有明显的优势。另外，通过调节TEMPO的量，可以从吗啉衍生物制备2-烷氧基氨基-3-吗啉酮，这将使吗啉骨架的C2位进一步官能化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02564
• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 3-溴-2-甲基丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以78%的产率得到N,N'-bis-methallylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属条件下哌嗪和吗啉的选择性，催化和双重C（sp 3）-H氧化

  摘要：

  通过使用廉价且无害的试剂（例如NaClO 2，NaOCl和催化量的TEMPO），将TEMPO C（sp 3）–H选择性和催化氧化哌嗪和吗啉氧化成2,3-二酮哌嗪的新环保协议（ 2,3-DKP）和3-吗啉酮（3-MP）已被开发出来。与传统的N-单酰化/分子内C–N环化方法相比，这种从哌嗪直接获得2,3-DKP的方法具有明显的优势。另外，通过调节TEMPO的量，可以从吗啉衍生物制备2-烷氧基氨基-3-吗啉酮，这将使吗啉骨架的C2位进一步官能化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02564

文献信息

• Preparation and Polymerization of Unsaturated Quaternary Ammonium Compounds
  作者：George B. Butler、Robert L. Bunch

  DOI：10.1021/ja01177a053

  日期：1949.9
• Zagudullin, R. N.; Baimetov, Z. M., Journal of general chemistry of the USSR, 1991, vol. 61, # 4.2., p. 889 - 894
  作者：Zagudullin, R. N.、Baimetov, Z. M.

  DOI：——

  日期：——
• Selective, Catalytic, and Dual C(sp³)–H Oxidation of Piperazines and Morpholines under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Delfino Chamorro-Arenas、Urbano Osorio-Nieto、Leticia Quintero、Luís Hernández-García、Fernando Sartillo-Piscil

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02564

  日期：2018.12.21

  innocuous reagents, such as NaClO2, NaOCl, and catalytic amounts of TEMPO, a new environmentally friendly protocol for the selective and catalytic TEMPO C(sp3)–H oxidation of piperazines and morpholines to 2,3-diketopiperazines (2,3-DKP) and 3-morpholinones (3-MPs), respectively, has been developed. This novel direct access to 2,3-DKP from piperazines provides significant advantages over the traditional

  通过使用廉价且无害的试剂（例如NaClO 2，NaOCl和催化量的TEMPO），将TEMPO C（sp 3）–H选择性和催化氧化哌嗪和吗啉氧化成2,3-二酮哌嗪的新环保协议（ 2,3-DKP）和3-吗啉酮（3-MP）已被开发出来。与传统的N-单酰化/分子内C–N环化方法相比，这种从哌嗪直接获得2,3-DKP的方法具有明显的优势。另外，通过调节TEMPO的量，可以从吗啉衍生物制备2-烷氧基氨基-3-吗啉酮，这将使吗啉骨架的C2位进一步官能化。