2-methyl-3-piperidinopropan-2-ylketen trimethylene ditihoacetal | 87551-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-methyl-3-piperidinopropan-2-ylketen trimethylene ditihoacetal
• 英文别名: 1-[3-(1,3-Dithian-2-ylidene)-2,2-dimethylpropyl]piperidine；1-[3-(1,3-dithian-2-ylidene)-2,2-dimethylpropyl]piperidine
• CAS: 87551-46-0
• 化学式: C₁₄H₂₅NS₂
• 分子量: 271.491
• InChiKey: NDETZIQHIURZMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-piperidinopropan-2-ylketen trimethylene ditihoacetal 在 三甲基硅烷 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 以73%的产率得到2-(2,2-dimethyl-3-piperidinopropyl)-1,3-dithian
  参考文献：
  名称：

  涉及极性CH基团的氢键。第8部分。2-（2,2-二甲基-3-哌啶子丙基）-1,3-二噻烷1,1,3,3-四氧化物的合成及X射线晶体结构；在空间上拥挤的周期性话音

  摘要：

  2，2-二甲基-3-哌啶子基丙醛（8）和硫代-2-三甲基甲硅烷基-1,3-二硫杂环丁烷反应生成酮二硫缩醛（10），在三氟乙酸中用三甲基硅烷将其还原为二硫缩醛（11），在乙酸中用高锰酸钾氧化为标题化合物（2）。讨论了三甲基硅烷作为还原剂的优点。设计为分子内C–H⋯N相互作用模型的disulphone（2）的晶体结构分析表明，它具有扩展的构象，而空间效应不利于所需的环状构象。该结构通过直接方法求解，并针对2 232次独立反射提炼为R 0.039。晶体是单斜晶体，a = 7.107（2），b = 25.373（4），c= 9.929（2）Å，β= 108.55（2）°，空间群P 2 1 / c，Z = 4。

  DOI：

  10.1039/p19830001299
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-3-哌啶-1-基-丙醛 、 2-三甲基硅基-1,3-二噻吩 在 正丁基锂 作用下， 生成 2-methyl-3-piperidinopropan-2-ylketen trimethylene ditihoacetal
  参考文献：
  名称：

  涉及极性CH基团的氢键。第8部分。2-（2,2-二甲基-3-哌啶子丙基）-1,3-二噻烷1,1,3,3-四氧化物的合成及X射线晶体结构；在空间上拥挤的周期性话音

  摘要：

  2，2-二甲基-3-哌啶子基丙醛（8）和硫代-2-三甲基甲硅烷基-1,3-二硫杂环丁烷反应生成酮二硫缩醛（10），在三氟乙酸中用三甲基硅烷将其还原为二硫缩醛（11），在乙酸中用高锰酸钾氧化为标题化合物（2）。讨论了三甲基硅烷作为还原剂的优点。设计为分子内C–H⋯N相互作用模型的disulphone（2）的晶体结构分析表明，它具有扩展的构象，而空间效应不利于所需的环状构象。该结构通过直接方法求解，并针对2 232次独立反射提炼为R 0.039。晶体是单斜晶体，a = 7.107（2），b = 25.373（4），c= 9.929（2）Å，β= 108.55（2）°，空间群P 2 1 / c，Z = 4。

  DOI：

  10.1039/p19830001299