(Z)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-2-trimethylsilanyloxy-but-1-ene | 566897-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-2-trimethylsilanyloxy-but-1-ene
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(Z)-3-methyl-2-trimethylsilyloxybut-1-enoxy]silane
• CAS: 566897-97-0
• 化学式: C₁₄H₃₂O₂Si₂
• 分子量: 288.578
• InChiKey: XVFAGEAKNGTMLA-QBFSEMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-2-trimethylsilanyloxy-but-1-ene 在 正丁基锂 、 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.08h， 生成 (4R,5R)-4-[(S)-1-((1aR,3aR,3bS,5aS,6R,8aS,8bS,10R,10aR)-10-Methoxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-6-yl)-ethyl]-2,2-dimethyl-5-(2-methyl-1-methylene-propyl)-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  精油和立体选择性合成油菜素内酯和相关化合物的侧链

  摘要：

  立体选择合成油菜素内酯，其中涉及通过20 S -6β-甲氧基-3α，5-环-5α-孕烯基20-羧醛5与α-甲硅烷氧基酮6的阴离子的高度立体选择性醛醇缩合反应构建侧链的方法。描述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00691-9
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 1-tert-butyldimethylsilyloxy-3-methyl-2-butanone 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 反应 3.0h， 以88%的产率得到(Z)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-2-trimethylsilanyloxy-but-1-ene
  参考文献：
  名称：

  精油和立体选择性合成油菜素内酯和相关化合物的侧链

  摘要：

  立体选择合成油菜素内酯，其中涉及通过20 S -6β-甲氧基-3α，5-环-5α-孕烯基20-羧醛5与α-甲硅烷氧基酮6的阴离子的高度立体选择性醛醇缩合反应构建侧链的方法。描述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00691-9

文献信息

• A concise and stereoselective synthesis of the brassinolide and related compounds’ side chains
  作者：Lizeng Peng、Yulin Li、WeidongZ Li

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00691-9

  日期：2003.5

  A stereoselective synthesis of brassinolide, which involves construction of the side chain by highly stereoselective aldol reaction of 20S-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-pregnane-20-carboxadehyde 5 with the anion of α-silyloxy ketone 6 is described.

  立体选择合成油菜素内酯，其中涉及通过20 S -6β-甲氧基-3α，5-环-5α-孕烯基20-羧醛5与α-甲硅烷氧基酮6的阴离子的高度立体选择性醛醇缩合反应构建侧链的方法。描述。