trans-4-(methylamino)-3'-methoxy-stilbene | 499787-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-4-(methylamino)-3'-methoxy-stilbene
• 英文别名: 4-[(E)-2-(3-methoxyphenyl)ethenyl]-N-methylaniline
• CAS: 499787-16-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: TWHAVEWPWVFFDU-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(N-甲基-N-氰乙基)氨基苯甲醛 、 (3-甲氧苄基)膦酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.0h， 以20%的产率得到trans-4-(methylamino)-3'-methoxy-stilbene
  参考文献：
  名称：

  二苯乙烯衍生物作为淀粉样斑块潜在成像剂的合成与评价

  摘要：

  可以检测Aβ（β-淀粉样肽）斑块的荧光探针是诊断阿尔茨海默氏病（AD）的重要工具，而4- N-甲基氨基-4'-羟基二苯乙烯（SB-13）是有前途的候选分子之一。我们在这里报告了SB-13衍生物的合成，该衍生物由各种给电子/吸电子部分和不同大小的N-取代基组成。筛选合成的化合物以体外检测Aβ40原纤维。四种化合物显示出超过六倍的强度增加，并对它们的详细结合和Aβ斑块成像进行了进一步分析。在这些分子中，化合物42满足显像剂的两个关键要求；高荧光响应性和强结合亲和力。该化合物显示出超过25倍的增加，解离常数为1.13±0.37μM。在AD小鼠脑组织中，有42种选择性染色的Aβ斑块，更具体地讲是Aβ斑块的外围区域。这一发现证明了其作为AD研究的脑成像剂的潜在用途。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.06.044

文献信息

• Stilbene Derivatives And Their Use For Binding And Imaging Amyloid Plaques
  申请人：Kung F. Hank

  公开号：US20080108840A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  This invention relates to a method of imaging amyloid deposits and to labeled compounds, and methods of making labeled compounds useful in imaging amyloid deposits. This invention also relates to compounds, and methods of making compounds for inhibiting the aggregation of amyloid proteins to form amyloid deposits, and a method of delivering a therapeutic agent to amyloid deposits.

  本发明涉及成像淀粉样沉积物的方法、标记化合物以及制备标记化合物用于成像淀粉样沉积物的方法。本发明还涉及化合物及制备化合物以抑制淀粉样蛋白聚集形成淀粉样沉积物的方法，以及将治疗剂输送到淀粉样沉积物的方法。
• US7250525B2
  申请人：——

  公开号：US7250525B2

  公开（公告）日：2007-07-31
• US7297820B2
  申请人：——

  公开号：US7297820B2

  公开（公告）日：2007-11-20
• US7759502B2
  申请人：——

  公开号：US7759502B2

  公开（公告）日：2010-07-20
• Synthesis and evaluation of stilbene derivatives as a potential imaging agent of amyloid plaques
  作者：Myeng Chan Hong、Yun Kyung Kim、Jae Yong Choi、Si Qiang Yang、Hakjune Rhee、Young Hoon Ryu、Tae Hyun Choi、Gi Jeong Cheon、Gwang Il An、Hye Yun Kim

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.06.044

  日期：2010.11.15

  bindings and Aβ plaque imaging. Among these molecules, compound 42 meets two critical requirements for imaging agent; high fluorescence responsiveness and strong binding affinity. This compound showed more than 25-fold increase with the dissociation constant of 1.13 ± 0.37 μM. In AD mouse brain tissue, 42 selectively stained Aβ plaque, more specifically peripheral regions of Aβ plaque. This finding demonstrated

  可以检测Aβ（β-淀粉样肽）斑块的荧光探针是诊断阿尔茨海默氏病（AD）的重要工具，而4- N-甲基氨基-4'-羟基二苯乙烯（SB-13）是有前途的候选分子之一。我们在这里报告了SB-13衍生物的合成，该衍生物由各种给电子/吸电子部分和不同大小的N-取代基组成。筛选合成的化合物以体外检测Aβ40原纤维。四种化合物显示出超过六倍的强度增加，并对它们的详细结合和Aβ斑块成像进行了进一步分析。在这些分子中，化合物42满足显像剂的两个关键要求；高荧光响应性和强结合亲和力。该化合物显示出超过25倍的增加，解离常数为1.13±0.37μM。在AD小鼠脑组织中，有42种选择性染色的Aβ斑块，更具体地讲是Aβ斑块的外围区域。这一发现证明了其作为AD研究的脑成像剂的潜在用途。