(R)-3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)isoindolin-1-one | 1272664-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)isoindolin-1-one
• 英文别名: (3R)-3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-2,3-dihydroisoindol-1-one
• CAS: 1272664-36-4
• 化学式: C₁₆H₁₁BrN₂O
• 分子量: 327.18
• InChiKey: YNFWVAZYPPBMBV-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 3-羟基异吲哚啉-1-酮 在 (R)-3,3'-bis-(2-naphthyl)octahydrobinol 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)isoindolin-1-one 、 (S)-3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化吲哚与 3-Hydroxyisoindolin-1-one 的不对称 Friedel-Crafts 烷基化：3-Indolyl-Substituted Isoindolin-ones 的对映选择性合成

  摘要：

  手性磷酸已被证明是用于吲哚与 3-羟基异吲哚啉-1-酮的不对称 Friedel-Crafts 烷基化的有效有机催化剂。相应的产品以优异的化学产率（高达 99%）获得，具有中等至优异的对映选择性（单次重结晶后高达 >99% ee）。这是以高产率和对映选择性催化不对称合成有价值的 3-取代异吲哚啉-1-酮的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001408