2-[(E)-3-Dimethylamino-prop-2-en-(E)-ylidene]-cyclopentanone | 75833-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-[(E)-3-Dimethylamino-prop-2-en-(E)-ylidene]-cyclopentanone
• 英文别名: (2E)-2-[(E)-3-(dimethylamino)prop-2-enylidene]cyclopentan-1-one
• CAS: 75833-99-7
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: ZJGYSCILCCOQAI-HNJDCKIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-3-Dimethylamino-prop-2-en-(E)-ylidene]-cyclopentanone 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NAIR, VASU;JAHNKE, T. S., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 33, 3547-3550

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-dimethylaminopropenylidenedimethylammonium chloride 、 环戊酮 在 sodium hydride 作用下， 生成 2-[(E)-3-Dimethylamino-prop-2-en-(E)-ylidene]-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Selective alkylation reactions with vinamidinium salts

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77433-8

文献信息

• Novel intermediates for the synthesis of carbocyclic spiro compounds
  作者：Vasu Nair、Tamera S. Jahnke

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91072-x

  日期：1984.1

  Cyclic dienaminones, synthesized from the α-carbon elongation reaction of cyclic ketones with vinamidinium salts, are useful synthetic intermediates to carbocyclic spiro compounds.

  由环酮与vinamidinium盐的α-碳延伸反应合成的环二烯酮是碳环螺化合物的有用合成中间体。
• A novel route of pyrrole ring formation
  作者：Zh. A. Krasnaya、Yu. V. Smirnova、V. S. Bogdanov

  DOI：10.1007/bf01435828

  日期：1996.3

  We expected that the condensation of 13-dimethylaminomethylenemalonaldehyde bisN, O-acetall (i) with cyclopentanone (2) in a ratio of 2 : 1 would result in the formation of polyenic bis-dimethylaminoketone (3), containing N,O-acetal groups at g,y'-positions. However, previously unknown [3,~'-bis(N-methylpyrrolyl3)divinylketone (4) was unexpectedly formed in a yield of 13 % instead of ketone 3. It is

  我们预计 13-二甲氨基亚甲基丙二醛双 N、O-乙缩醛 (i) 与环戊酮 (2) 以 2:1 的比例缩合会导致多烯双二甲氨基酮 (3) 的形成，其中包含 N,O-缩醛基团在 g,y' 位置。然而，之前未知的[3,~'-双(N-甲基吡咯基3)二乙烯基酮(4)出乎意料地以13%的产率而不是酮3形成。化合物4很可能是由于酮3的分子内环化而形成的，涉及二甲氨基和 N,O-缩醛官能团的甲基之一（方案 1）。
• Synthesis of conjugated ?-dimethylaminocarbonyl compounds containing an azomethine fragment
  作者：Zh. A. Krasnaya、V. S. Bogdanov

  DOI：10.1007/bf00963505

  日期：1991.10

  Methods have been studied for synthesis of conjugated omega-dimethylaminocarbonyl compounds containing an azomethine fragment. The structures were established of all products from reaction of 2-aza-3-dimethylaminoacrolein acetal with CH-acids and of DMF acetal and beta-dimethylaminoacrolein aminal with primary amines. It was shown that in many cases these reactions are accompanied by cleavage of the C=N, C-N and C=C bonds.
• Selective alkylation reactions with vinamidinium salts
  作者：Vasu Nair、Curt S. Cooper

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77433-8

  日期：1980.1
• Reaction of dimethylaminomethylenemalonaldehyde bis-N,O-acetal with ketones. A novel route to N-methylpyrroles
  作者：Zh. A. Krasnaya、Yu. V. Smirnova、V. S. Bogdanov

  DOI：10.1007/bf01164785

  日期：1996.5