(1R,5R)-7,7-dimethyl-2-azabicyclo[3.1.1]heptan-3-one | 1265461-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1R,5R)-7,7-dimethyl-2-azabicyclo[3.1.1]heptan-3-one
• 英文别名: (1R,5R)-6,6-dimethyl-2-azabicyclo[3.1.1]heptan-3-one
• CAS: 1265461-62-8
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: HPGPRQRZNDRCAC-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R)-7,7-dimethyl-2-azabicyclo[3.1.1]heptan-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1R,5S)-2,7,7-trimethyl-2-azabicyclo[3.1.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂蒎烷：蒎烯生物合成中对映异构体Pinyl碳阳离子中间体的Aza类似物

  摘要：

  对映体 2-氮杂蒎烷是蒎烯生物合成中蒎基碳阳离子中间体的氮杂类似物，由 (-)- 和 (+)-顺式松香酸合成。5 步序列中的各个反应是松糖酸肟的贝克曼重排、环化为N-乙酰内酰胺、水解为 NH-内酰胺、N-甲基化和 LiAlH 4还原。通过 NOE 测量和 X 射线衍射分析建立了盐中N-甲基基团相对于 gem-二甲基桥的反立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol1027893
• 作为产物：
  描述：

  (-)-α-蒎烯 在 aluminum oxide 、 potassium permanganate 、 溶剂黄146 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (1R,5R)-7,7-dimethyl-2-azabicyclo[3.1.1]heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂蒎烷：蒎烯生物合成中对映异构体Pinyl碳阳离子中间体的Aza类似物

  摘要：

  对映体 2-氮杂蒎烷是蒎烯生物合成中蒎基碳阳离子中间体的氮杂类似物，由 (-)- 和 (+)-顺式松香酸合成。5 步序列中的各个反应是松糖酸肟的贝克曼重排、环化为N-乙酰内酰胺、水解为 NH-内酰胺、N-甲基化和 LiAlH 4还原。通过 NOE 测量和 X 射线衍射分析建立了盐中N-甲基基团相对于 gem-二甲基桥的反立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol1027893

文献信息

• 2-Azapinanes: Aza Analogues of the Enantiomeric Pinyl Carbocation Intermediates in Pinene Biosynthesis
  作者：Juan A. Faraldos、Benson M. Kariuki、Robert M. Coates

  DOI：10.1021/ol1027893

  日期：2011.3.4

  of the pinyl carbocation intermediates in pinene biosynthesis, were synthesized from (−)- and (+)-cis-pinonic acids. The individual reactions in the 5-step sequence were Beckmann rearrangement of the pinonic acid oximes, cyclization to the N-acetyl lactams, hydrolysis to the NH-lactams, N-methylations, and LiAlH4 reductions. The anti stereochemistry of the N-methyl groups in the salts with respect

  对映体 2-氮杂蒎烷是蒎烯生物合成中蒎基碳阳离子中间体的氮杂类似物，由 (-)- 和 (+)-顺式松香酸合成。5 步序列中的各个反应是松糖酸肟的贝克曼重排、环化为N-乙酰内酰胺、水解为 NH-内酰胺、N-甲基化和 LiAlH 4还原。通过 NOE 测量和 X 射线衍射分析建立了盐中N-甲基基团相对于 gem-二甲基桥的反立体化学。