3,4-di-O-acetyl-6-O-(tert-butyl diphenylsilyl)-D-galactal | 344303-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3,4-di-O-acetyl-6-O-(tert-butyl diphenylsilyl)-D-galactal
• 英文别名: 3,4-di-O-acetyl-6-o-tert-butyldiphenylsilylgalactal；[(2R,3R,4R)-3-Acetyloxy-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl] acetate
• CAS: 344303-79-3
• 化学式: C₂₆H₃₂O₆Si
• 分子量: 468.622
• InChiKey: HGWFRQHLOUXHGQ-UBFVSLLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-acetyl-6-O-(tert-butyl diphenylsilyl)-D-galactal 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 四丁基硝酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66%的产率得到3,4-di-O-acetyl-6-o-tert-butyldiphenylsilyl-2-nitrogalactal
  参考文献：
  名称：

  从 3-O-乙酰基-2-硝基甘醇立体选择性合成 2,3-二氨基-2,3-双脱氧糖苷

  摘要：

  2-Nitroglycal 是一种广泛用于氨基糖苷类合成的合成子。在此，我们报告了一种使用 n Bu 4 NNO 3 /Tf 2 O/DTBMP 合成 2-硝化糖的有效方法。使用 3-O-acetyl-2-nitroglycals 作为供体，使用 4-pyrrolidinopyridine (PPY) 介导的中继建立了一种构建具有挑战性的 1,2-cis-2,3-diamino-2,3-dideoxyglycosidic 键的新方法糖基化反应。该方法具有许多特点，包括非常温和的反应条件、优异的区域和立体选择性、良好的收率和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200519
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-2-(羟基甲基)-3,4-二氢-2H-吡喃-3,4-二醇 在 吡啶 、 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3,4-di-O-acetyl-6-O-(tert-butyl diphenylsilyl)-D-galactal
  参考文献：
  名称：

  从 3-O-乙酰基-2-硝基甘醇立体选择性合成 2,3-二氨基-2,3-双脱氧糖苷

  摘要：

  2-Nitroglycal 是一种广泛用于氨基糖苷类合成的合成子。在此，我们报告了一种使用 n Bu 4 NNO 3 /Tf 2 O/DTBMP 合成 2-硝化糖的有效方法。使用 3-O-acetyl-2-nitroglycals 作为供体，使用 4-pyrrolidinopyridine (PPY) 介导的中继建立了一种构建具有挑战性的 1,2-cis-2,3-diamino-2,3-dideoxyglycosidic 键的新方法糖基化反应。该方法具有许多特点，包括非常温和的反应条件、优异的区域和立体选择性、良好的收率和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200519

文献信息

• Palladium(<scp>ii</scp>)-catalyzed stereoselective synthesis of <i>C</i>-glycosides from glycals with diaryliodonium salts
  作者：Kumar Bhaskar Pal、Jiande Lee、Mrinmoy Das、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1039/d0ob00247j

  日期：——

  An efficient palladium(II) mediated C-glycosylation of glycals with diaryliodonium salts is described, providing a new strategy for the synthesis of 2,3-dideoxy C-aryl glycosides with excellent stereoselectivity. The C-glycosylation of a diverse range of glycals, including D-glucal, D-galactal, D-allal, L-rhamnal, L-fucal, L-arabinal, D-maltal, and D-lactal, occurred effectively and the corresponding

  描述了有效的钯（II）介导的二芳基碘鎓盐对糖的C-糖基化，为合成具有优异立体选择性的2,3-二脱氧C-芳基糖苷提供了新的策略。所述Ç不同范围的烯糖的-glycosylation，包括d -glucal，d -galactal，d -allal，大号-rhamnal，大号-fucal，大号-arabinal，d -maltal，和d -lactal，有效地发生，并且相应的C-β-糖苷以中等至良好的产率获得。由于丰富的官能团相容性，广泛的底物范围和出色的α-立体选择性，该方案被认为是对碳水化合物化学领域的重要补充。
• 一种2-硝基糖烯的合成方法
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN113200951B

  公开（公告）日：2023-05-16

  本发明公开一种2‑硝基糖烯的合成方法，属于糖的合成技术领域。所述2‑硝基糖烯结构如下：。其次，本发明还提供上述2‑硝基糖烯的制备方法，本发明提供的制备方法经过一步合成即可高效的制备2‑硝基糖烯。
• Stereoselective Synthesis of 2,3‐Diamino‐2,3‐dideoxyglycosides from 3‐ <i>O</i> ‐Acetyl‐2‐nitroglycals
  作者：Xiaopei Wu、Zhichao Zheng、Liming Wang、Yunxia Xue、Jinxi Liao、Hui Liu、Deyong Liu、Jian‐Song Sun、Qingju Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.202200519

  日期：2022.7.14

  A novel method for 2-nitroglycals synthesis was developed. Using 3-O-acetyl-2-nitroglycal as donors, we investigated the efficient method for 2,3-diamino-2,3-dideoxy-glycosides synthesis via organobase 4-pyrrolidinopyridine (PPY) mediated relay glycosylation. The method has many advantages including mild reaction condition, excellent site-selectivity and stereoselectivity, good to excellent yield,

  2-Nitroglycal 是一种广泛用于氨基糖苷类合成的合成子。在此，我们报告了一种使用 n Bu 4 NNO 3 /Tf 2 O/DTBMP 合成 2-硝化糖的有效方法。使用 3-O-acetyl-2-nitroglycals 作为供体，使用 4-pyrrolidinopyridine (PPY) 介导的中继建立了一种构建具有挑战性的 1,2-cis-2,3-diamino-2,3-dideoxyglycosidic 键的新方法糖基化反应。该方法具有许多特点，包括非常温和的反应条件、优异的区域和立体选择性、良好的收率和广泛的底物范围。