methyl 2-(5-ethynyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)acetate | 562841-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: methyl 2-(5-ethynyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)acetate
• 英文别名: (5-ethynyl-5,6,7,8-tetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)acetic acid methyl ester；methyl 2-(5-ethynyl-7,8-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)acetate
• CAS: 562841-10-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄
• 分子量: 273.288
• InChiKey: YCZSVWWTNPIUGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(5-ethynyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)acetate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 acetic acid 1-(6-allyl-5-ethynyl-5,6,7,8-tetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-ylmethyl)-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  二烯炔复分解全合成（±）-赤藓碱

  摘要：

  以钌催化的二烯炔复分解为关键步骤，实现了（±）-赤藓碱的全合成。使用我们的方法构建具有四取代碳中心的四氢异喹啉骨架，即，使用镍络合物将二氧化碳和烷基引入到系链中具有杂原子的炔烃上，以生产α，β-不饱和羧酸，然后形成异喹啉骨架通过束缚氮与所得的α，β-不饱和酯的迈克尔反应，构建了α-烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.08.013
• 作为产物：
  描述：

  3-[6-(2-tert-butoxycarbonylamino-ethyl)-benzo[1,3]dioxol-5-yl]-5-(trimethyl-silanyl)-pent-2-en-4-ynoic acid methyl ester 在 四丁基氟化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl 2-(5-ethynyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  二烯炔复分解全合成（±）-赤藓碱

  摘要：

  以钌催化的二烯炔复分解为关键步骤，实现了（±）-赤藓碱的全合成。使用我们的方法构建具有四取代碳中心的四氢异喹啉骨架，即，使用镍络合物将二氧化碳和烷基引入到系链中具有杂原子的炔烃上，以生产α，β-不饱和羧酸，然后形成异喹啉骨架通过束缚氮与所得的α，β-不饱和酯的迈克尔反应，构建了α-烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.08.013

文献信息

• Novel Synthesis of Heterocycles Having a Functionalized Carbon Center via Nickel-Mediated Carboxylation:  Total Synthesis of Erythrocarine
  作者：Kazuya Shimizu、Masanori Takimoto、Miwako Mori

  DOI：10.1021/ol034670w

  日期：2003.6.1

  [GRAPHICS]Novel synthetic procedure of heterocycles was developed using nickel-mediated alkylative carboxylation, and the total synthesis of erythrocarine was achieved using this method and RCM of dienyne as the key steps.
• Total synthesis of (±)-erythrocarine using dienyne metathesis
  作者：Kazuya Shimizu、Masanori Takimoto、Yoshihiro Sato、Miwako Mori

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.08.013

  日期：2006.12

  tetrahydroisoquinoline skeleton having tetrasubstituted carbon center was constructed using our method, that is, carbon dioxide and an alkyl group were introduced onto an alkyne having a heteroatom in a tether using the nickel complex to produce α,β-unsaturated carboxylic acid and then isoquinoline skeleton was constructed by Michael reaction of the tethered nitrogen to the resultant α,β-unsaturated ester

  以钌催化的二烯炔复分解为关键步骤，实现了（±）-赤藓碱的全合成。使用我们的方法构建具有四取代碳中心的四氢异喹啉骨架，即，使用镍络合物将二氧化碳和烷基引入到系链中具有杂原子的炔烃上，以生产α，β-不饱和羧酸，然后形成异喹啉骨架通过束缚氮与所得的α，β-不饱和酯的迈克尔反应，构建了α-烯烃。