methyl {N-allyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]amino}propanoate | 924276-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: methyl {N-allyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]amino}propanoate
• 英文别名: methyl 3-[[(1R)-1-phenylethyl]-prop-2-enylamino]propanoate
• CAS: 924276-59-5
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: BIYBNNPDWUBPPV-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl {N-allyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]amino}propanoate 在 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 2-{N-allyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]aminomethyl}acrylate
  参考文献：
  名称：

  Diastereocontrolled Synthesis of Enantioenriched 3,4-Disubstituted β-Prolines

  摘要：

  [graphics]Enantioenriched 3,4-disubstituted beta-prolines have been prepared with a high diastereocontrol through a carbometalation reaction or through a domino Michael addition/carbometalation reaction.

  DOI：

  10.1021/jo061603h
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-N-烯丙基-α-甲基苄胺 、 丙烯酸甲酯（MA） 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到methyl {N-allyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]amino}propanoate
  参考文献：
  名称：

  N，3，4-三取代的吡咯烷类化合物通过电子转移诱导N-烯丙基β-氨基酯烯酸酯的氧化环化反应

  摘要：

  据报道，从容易获得的N-烯丙基β-丙氨酸酯开始的氧化自由基环化。去质子化产生相应的烯醇化物，其通过六氟磷酸铁铈介导的单电子转移而有效地转化成α-酯自由基。自由基5-外环化的立体化学可以通过烯醇化物前体的构型来切换。报道了使用N-（1-苯乙基）-取代的β-氨基酯的不对称氧化自由基环化的第一实例。四种可能的非对映异构体中只有两种是由具有高顺式选择性的（E）-烯酸酯形成的。从（Z）-烯酸酯，形成另外的非对映异构体，其可能仅在螯合控制下形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.034

文献信息

• Diastereocontrolled Synthesis of Enantioenriched 3,4-Disubstituted β-Prolines
  作者：Fabrice Denes、Alejandro Perez-Luna、Fabrice Chemla

  DOI：10.1021/jo061603h

  日期：2007.1.1

  [graphics]Enantioenriched 3,4-disubstituted beta-prolines have been prepared with a high diastereocontrol through a carbometalation reaction or through a domino Michael addition/carbometalation reaction.
• N,3,4-Trisubstituted pyrrolidines by electron transfer-induced oxidative cyclizations of N-allylic β-amino ester enolates
  作者：Ullrich Jahn、František Kafka、Radek Pohl、Peter G. Jones

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.034

  日期：2009.12

  Oxidative radical cyclizations starting from easily accessible N-allylic β-alanine esters are reported. Deprotonation generates the corresponding enolates, which are transformed efficiently into α-ester radicals by single electron transfer mediated by ferrocenium hexafluorophosphate. The stereochemistry of the radical 5-exo cyclization can be switched by the configuration of the enolate precursor.

  据报道，从容易获得的N-烯丙基β-丙氨酸酯开始的氧化自由基环化。去质子化产生相应的烯醇化物，其通过六氟磷酸铁铈介导的单电子转移而有效地转化成α-酯自由基。自由基5-外环化的立体化学可以通过烯醇化物前体的构型来切换。报道了使用N-（1-苯乙基）-取代的β-氨基酯的不对称氧化自由基环化的第一实例。四种可能的非对映异构体中只有两种是由具有高顺式选择性的（E）-烯酸酯形成的。从（Z）-烯酸酯，形成另外的非对映异构体，其可能仅在螯合控制下形成。