4-Amino-5,6-tetramethylen-furo<2.3-d>pyrimidin | 5117-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4-Amino-5,6-tetramethylen-furo<2.3-d>pyrimidin
• 英文别名: 5,6,7,8-tetrahydro-benzo[4,5]furo[2,3-d]pyrimidin-4-ylamine；5,6,7,8-Tetrahydrobenzofuro[2,3-d]pyrimidin-4-amine；5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzofuro[2,3-d]pyrimidin-4-amine
• CAS: 5117-95-3
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O
• 分子量: 189.217
• InChiKey: SWPDSMGQXVPKRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Amino-5,6-tetramethylen-furo<2.3-d>pyrimidin 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二苯醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 4-oxocyclohexa[8,9]furo[3,2-e]pyrimido[1,2-c]pyrimidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Microwave Assisted Gould-Jacob Reaction in the Synthesis of Furopyrimidopyrimidines and Their Transformation via Ring Opening to Aminoesters

  摘要：

  古尔德-雅各布反应（Gould-Jacob reaction）是由嘧啶胺和乙氧基甲叉丙二酸二乙酯（EMME）或丙二酸酰酯生成融合嘧啶并嘧啶的著名反应。4-氧代-8,9-二取代呋喃并[3,2-e]嘧啶-3-羧酸乙酯（3）是以呋喃并[2,3-d]嘧啶-4-胺（1）和乙氧基甲叉丙二酸二乙酯为中间体，通过形成未环化的 N-[5,6-取代-7H-[2,3-d]嘧啶-4-基]氨甲基丙二酸二乙酯（2），经传统加热方法合成的。相同的化合物 3 也是通过快速无溶剂微波辐照法合成的。研究人员对传统方法和无溶剂微波辐照方法进行了比较。还研究了化合物 3 与醇 NaOH 和水合肼的反应，以合成相应的酸 4 和酸酰肼衍生物 5。化合物 3 与水合肼的反应未能生成酸酰肼，但它们发生了意想不到的开环反应，并转化成了相应的氨基酯 6。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2017.20873
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-3-carbonitrile 、 formamide 以 乙酸酐 为溶剂， 生成 4-Amino-5,6-tetramethylen-furo<2.3-d>pyrimidin
  参考文献：
  名称：

  Gewald,K., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 1002 - 1007

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gewald,K., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 1002 - 1007
  作者：Gewald,K.

  DOI：——

  日期：——
• Microwave Assisted Gould-Jacob Reaction in the Synthesis of Furopyrimidopyrimidines and Their Transformation via Ring Opening to Aminoesters
  作者：Nirmal M. Shah、Vivek C. Ramani、Rina D. Shah

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20873

  日期：——

  Gould-Jacob reaction is well-known for the construction of fused pyrimidopyrimidines from pyrimidineamines and diethyl ethoxymethylenemalonate (EMME) or acyl malonic ester. Ethyl 4-oxo-8,9-disubstitutedfuro[3,2-e]pyrimidine-3-carboxylates (3) has been carried out by classical heating from furo[2,3-d]pyrimidine-4-amines (1) and diethyl ethoxymethylenemalonate through the formation of uncyclized diethyl N-[5,6-substituted-7H-[2,3-d]pyrimidin-4-yl]aminomethylenemalonates (2) as an intermediate. The identical compound 3 have also been synthesized via rapid solvent free microwave irradiation method. A comparison of classical method versus solvent-free microwave irradiation method has been studied. The reaction of compound 3 has also been explored with alcoholic NaOH and hydrazine hydrate to synthesize corresponding acid 4 and acid hydrazide derivatives 5. Reaction of compound 3 with hydrazine hydrate failed to yield acid hydrazide, but they underwent unexpected ring opening and transformed to respective aminoester 6.

  古尔德-雅各布反应（Gould-Jacob reaction）是由嘧啶胺和乙氧基甲叉丙二酸二乙酯（EMME）或丙二酸酰酯生成融合嘧啶并嘧啶的著名反应。4-氧代-8,9-二取代呋喃并[3,2-e]嘧啶-3-羧酸乙酯（3）是以呋喃并[2,3-d]嘧啶-4-胺（1）和乙氧基甲叉丙二酸二乙酯为中间体，通过形成未环化的 N-[5,6-取代-7H-[2,3-d]嘧啶-4-基]氨甲基丙二酸二乙酯（2），经传统加热方法合成的。相同的化合物 3 也是通过快速无溶剂微波辐照法合成的。研究人员对传统方法和无溶剂微波辐照方法进行了比较。还研究了化合物 3 与醇 NaOH 和水合肼的反应，以合成相应的酸 4 和酸酰肼衍生物 5。化合物 3 与水合肼的反应未能生成酸酰肼，但它们发生了意想不到的开环反应，并转化成了相应的氨基酯 6。