6,9-dimethyl-6-phenyl-5H-indolo[1,2-a]quinoxaline | 1284223-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,9-dimethyl-6-phenyl-5H-indolo[1,2-a]quinoxaline
• CAS: 1284223-24-0
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂
• 分子量: 324.425
• InChiKey: IIDFIHHWUPTGKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(5-methyl-1H-indol-1-yl)aniline 、 苯乙炔 在 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到6,9-dimethyl-6-phenyl-5H-indolo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  金（I）介导的级联反应合成吡咯并[1,2- a ]喹喔啉

  摘要：

  在这项研究中，我们开发了一种使用金催化剂进行加氢胺化和加氢芳基化的高效串联方法，以实现并研究吡咯取代的苯胺和炔烃之间的反应。金（I）催化的反应是在80°C的甲苯中于1-6 h的反应时间内完成的。这些反应适用于各种芳族氨基化合物以及末端炔烃和内部炔烃。以中等至优异的产率获得了取代的吡咯并[1,2- a ]喹喔啉。在氘标记研究的基础上，提出了一种推测的机制，该机制涉及通过阳离子金络合物形成分子间CN键和分子内亲核反应。

  DOI：

  10.1021/co1000844

文献信息

• Synthesis of Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines via Gold(I)-Mediated Cascade Reactions
  作者：Guannan Liu、Yu Zhou、Daizong Lin、Jinfang Wang、Lei Zhang、Hualiang Jiang、Hong Liu

  DOI：10.1021/co1000844

  日期：2011.5.9

  of hydroamination and hydroarylation using a gold catalyst to enable and study the reactions between pyrrole-substituted anilines and alkynes. The gold(I)-catalyzed reactions were achieved in toluene at 80 °C over a reaction time of 1−6 h. These reactions are applicable to a variety of aromatic amino compounds and both the terminal and internal alkynes. Substituted pyrrolo[1,2-a]quinoxalines were obtained

  在这项研究中，我们开发了一种使用金催化剂进行加氢胺化和加氢芳基化的高效串联方法，以实现并研究吡咯取代的苯胺和炔烃之间的反应。金（I）催化的反应是在80°C的甲苯中于1-6 h的反应时间内完成的。这些反应适用于各种芳族氨基化合物以及末端炔烃和内部炔烃。以中等至优异的产率获得了取代的吡咯并[1,2- a ]喹喔啉。在氘标记研究的基础上，提出了一种推测的机制，该机制涉及通过阳离子金络合物形成分子间CN键和分子内亲核反应。