7-(3-Amino-pyridin-2-ylamino)-1-(4-methyl-1-piperazinyl)-naphthalene | 163465-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 7-(3-Amino-pyridin-2-ylamino)-1-(4-methyl-1-piperazinyl)-naphthalene
• 英文别名: 7-(3-Amino-2-pyridylamino)-1-(4-methyl-1-piperazinyl)-naphthalene；2-N-[8-(4-methylpiperazin-1-yl)naphthalen-2-yl]pyridine-2,3-diamine
• CAS: 163465-19-8
• 化学式: C₂₀H₂₃N₅
• 分子量: 333.436
• InChiKey: LMXXAMDUDJBXGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(3-Amino-pyridin-2-ylamino)-1-(4-methyl-1-piperazinyl)-naphthalene 、 乙氧基甲叉丙二酸二乙酯 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 以0.066 g, (30%)的产率得到7-(Imidazolo [4, 5-b]pyridin-1-yl)-1-(4-methyl-1-piperazinyl)-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Compositions containing sertraline and a 5-HT.sub.1D receptor agonist or

  摘要：

  本发明涉及包含选择性5-羟色胺再摄取抑制剂（SSRI），优选（1S-顺）-4-(3,4-二氯苯基)-1,2,3,4-四氢-N-甲基-1-萘胺，以及5-羟色胺1（5-HT1）受体的激动剂或拮抗剂的新组合物，以及使用这样的组合物治疗或预防情绪障碍，包括抑郁症、季节性情感障碍和情绪恶劣，焦虑障碍，包括广泛性焦虑障碍和恐慌障碍；恐旷症，回避性人格障碍；社交恐惧症；强迫症；创伤后应激障碍；记忆障碍，包括痴呆、遗忘障碍和与年龄相关的记忆减退；饮食行为障碍，包括厌食症和贪食症；肥胖；丛集性头痛；偏头痛；疼痛；阿尔茨海默病；慢性阵发性偏头痛；与血管疾病相关的头痛；帕金森病，包括帕金森病性痴呆、神经阻滞剂诱发的帕金森综合症和迟发性运动障碍；内分泌障碍，如高催乳素血症；血管痉挛（特别是在脑血管中）；高血压；涉及运动和分泌变化的胃肠道疾病；性功能障碍，包括早泄；以及化学依赖性。

  公开号：

  US05597826A1
• 作为产物：
  描述：

  7-(3-Nitro-2-pyridinylamino)-1-(4-methyl-1-piperazinyl)-naphthalene 在 钯 H2 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以3.4 g (100%)的产率得到7-(3-Amino-pyridin-2-ylamino)-1-(4-methyl-1-piperazinyl)-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Compositions containing sertraline and a 5-HT.sub.1D receptor agonist or

  摘要：

  本发明涉及包含选择性5-羟色胺再摄取抑制剂（SSRI），优选（1S-顺）-4-(3,4-二氯苯基)-1,2,3,4-四氢-N-甲基-1-萘胺，以及5-羟色胺1（5-HT1）受体的激动剂或拮抗剂的新组合物，以及使用这样的组合物治疗或预防情绪障碍，包括抑郁症、季节性情感障碍和情绪恶劣，焦虑障碍，包括广泛性焦虑障碍和恐慌障碍；恐旷症，回避性人格障碍；社交恐惧症；强迫症；创伤后应激障碍；记忆障碍，包括痴呆、遗忘障碍和与年龄相关的记忆减退；饮食行为障碍，包括厌食症和贪食症；肥胖；丛集性头痛；偏头痛；疼痛；阿尔茨海默病；慢性阵发性偏头痛；与血管疾病相关的头痛；帕金森病，包括帕金森病性痴呆、神经阻滞剂诱发的帕金森综合症和迟发性运动障碍；内分泌障碍，如高催乳素血症；血管痉挛（特别是在脑血管中）；高血压；涉及运动和分泌变化的胃肠道疾病；性功能障碍，包括早泄；以及化学依赖性。

  公开号：

  US05597826A1

文献信息

• Compositions containing sertraline and a 5-HT.sub.1D receptor agonist or
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05597826A1

  公开（公告）日：1997-01-28

  The present invention relates to novel compositions containing the serotonin selective re-uptake inhibitor (SSRI), preferably (1S-cis)-4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-N-methyl-1-naphthalenam ine, and an agonist or antagonist of the serotonin 1 (5-HT.sub.1) receptor and to the use of such compositions for treating or preventing a condition selected from mood disorders, including depression, seasonal affective disorders and dysthmia, anxiety disorders including generalized anxiety disorder and panic disorder; agoraphobia, avoidant personality disorder; social phobia; obsessive compulsive disorder; post-traumatic stress disorder; memory disorders including dementia, amnestic disorders and age-associated memory impairment; disorders of eating behavior, including anorexia nervosa and bulimia nervosa; obesity; cluster headache; migraine; pain; Alzheimer's disease; chronic paroxysmal hemicrania; headache associated with vascular disorders; Parkinson's disease, including dementia in Parkinson's disease, neuroleptic-induced parkinsonism and tardive dyskinesias; endocrine disorders such as hyperprolactinaemia; vasospasm (particularly in the cerebral vasculature); hypertension; disorders in the gastrointestinal tract where changes in motility and secretion are involved; sexual dysfunction, including premature ejaculation; and chemical dependencies.

  本发明涉及包含选择性5-羟色胺再摄取抑制剂（SSRI），优选（1S-顺）-4-(3,4-二氯苯基)-1,2,3,4-四氢-N-甲基-1-萘胺，以及5-羟色胺1（5-HT1）受体的激动剂或拮抗剂的新组合物，以及使用这样的组合物治疗或预防情绪障碍，包括抑郁症、季节性情感障碍和情绪恶劣，焦虑障碍，包括广泛性焦虑障碍和恐慌障碍；恐旷症，回避性人格障碍；社交恐惧症；强迫症；创伤后应激障碍；记忆障碍，包括痴呆、遗忘障碍和与年龄相关的记忆减退；饮食行为障碍，包括厌食症和贪食症；肥胖；丛集性头痛；偏头痛；疼痛；阿尔茨海默病；慢性阵发性偏头痛；与血管疾病相关的头痛；帕金森病，包括帕金森病性痴呆、神经阻滞剂诱发的帕金森综合症和迟发性运动障碍；内分泌障碍，如高催乳素血症；血管痉挛（特别是在脑血管中）；高血压；涉及运动和分泌变化的胃肠道疾病；性功能障碍，包括早泄；以及化学依赖性。
• Naphthalene derivatives
  申请人：Chenard L. Bertrand

  公开号：US20050080090A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  Compounds of the formula (1) where R 1 is of formula (II), (III), or (IV), or (V); R 2 is —R 4 , —O—R 4 , —O—S(O) 2 —R 4 , —NR 4 R 5 , R 4 —(CH 2 ) b —NH(C═X)—(CH 2 )C—, R 4 —(CH 2 ) b —O(C—O)NH—(CH 2 ) c —(C═O)NH—, R 4 —(C═O)NH—(C═O)NH—, —CH 2 ) b —NH(C═X)—(CH 2 ) c —R 4 , R 4 —(CH 2 ) b —O(C═O)CH 2 ) c —, —(CH 2 ) b —O(C═O)—(CH 2 ) c —R 4 , —NH(C═X)NH—R 4 , R 4 —O(C═O)O—, —O(C═O)NH—R 4 , R 4 —O(C═O)NH—, —(CH 2 ) b —(C═O—(CH 2 ) c —R 4 , —NH—S(O) 2 —R 4 , —C(OH)R 4 R 5 , —CH(OH)—R 4 , —(C═O)—NR 4 , —CN, —NO 2 , substituted C 1 to C 6 alkyl, substituted or unsubstituted C 1 to C 6 alkenyl, or substituted or unsubstituted C 1 to C 6 alkynyl, said substituted moieties substituted with a moiety of the formula —R 4 , —R 4 R 5 , —O—R 4 , or —S(O) d —R 4 ; R 3 is hydrogen, C 1 to C 6 alkyl, C 1 to C 6 alkylaryl, or aryl; R 4 and R 5 are each independently (XV), (XVI), (XVII), (XVII) hydrogen, —CF 3 , C 1 to C 6 alkyl, C 1 to C 6 alkylaryl, with the proviso that when R 2 is —R 4 or —OR 4 , R 4 is not hydrogen or C 1 to C 6 alkyl these compounds are useful psychotherapeutics and are potent serotonin (5-HT 1 ) agonists and antagonists and may be used in the treatment of depression, anxiety, eating disorders, obesity, drug abuse, cluster headache, migraine, pain and chronic paroxysmal hemicrania and headache associated with vascular disorders, and other disorders arising from deficient serotonergic neurotransmission. The compounds can also be used as centrally acting antihypertensives and vasodilators.

  化合物的公式（1），其中R1为公式（II），（III），（IV）或（V）的形式；R2为-R4，-O-R4，-O-S（O）2-R4，-NR4R5，R4-（CH2）b-NH（C═X）-（CH2）c-，R4-（CH2）b-O（C-O）NH-（CH2）c-（C═O）NH-，R4-（C═O）NH-（C═O）NH-，-CH2）b-NH（C═X）-（CH2）c-R4，R4-（CH2）b-O（C═O）CH2）c-，-（CH2）b-O（C═O）-（CH2）c-R4，-NH（C═X）NH-R4，R4-O（C═O）O-，-O（C═O）NH-R4，R4-O（C═O）NH-，-（CH2）b-（C═O-（CH2）c-R4，-NH-S（O）2-R4，-C（OH）R4R5，-CH（OH）-R4，-（C═O）-NR4，-CN，-NO2，取代的C1到C6烷基，取代的或未取代的C1到C6烯基，或取代的或未取代的C1到C6炔基，所述取代基以公式-R4，-R4R5，-O-R4或-S（O）d-R4为取代基；R3为氢，C1到C6烷基，C1到C6烷基芳基或芳基；R4和R5各自独立为（XV），（XVI），（XVII），（XVII）氢，-CF3，C1到C6烷基，C1到C6烷基芳基，但当R2为-R4或-OR4时，R4不是氢或C1到C6烷基，这些化合物是有用的心理治疗药物，是有效的5-羟色胺（5-HT1）激动剂和拮抗剂，可用于治疗抑郁症，焦虑症，进食障碍，肥胖症，药物滥用，集群头痛，偏头痛，疼痛和慢性阵发性半头痛和与血管障碍相关的头痛以及其他由5-羟色胺能神经递质缺乏引起的疾病。这些化合物也可用作中枢作用的降压药和血管扩张剂。
• NAPHTHALENE DERIVATIVES
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0689536A1

  公开（公告）日：1996-01-03
• US5597826A
  申请人：——

  公开号：US5597826A

  公开（公告）日：1997-01-28
• [EN] NAPHTHALENE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE NAPHTALENE
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1994021619A1

  公开（公告）日：1994-09-29

  (EN) Compounds of formula (I) where R1 is of formulae (II), (III), or (IV), or (V); R2 is -R4, -O-R4, -O-S(O)2-R4, -NR4R5, R4-(CH2)b-NH(C=X)-(CH2)c-, R4-(CH2)b-O(C=O)NH-(CH2)c-(C=O)NH-, R4-(C=O)NH-(C=O)NH-, -(CH2)b-NH(C=X)-(CH2)c-R4, R4-(CH2)b-O(C=O)-(CH2)c-, -(CH2)b-O(C=O)-(CH2)c-R4, -NH(C=X)NH-R4, R4-O(C=O)O-, -O(C=O)NH-R4, R4-O(C=O)NH-, -(CH2)b-(C=O)-(CH2)c-R4, -NH-S(O)2-R4, -C(OH)R4R5, -CH(OH)-R4, -(C=O)-NR4R5, -CN, -NO2, substituted C1 to C6 alkyl, substituted or unsubstituted C1 to C6 alkenyl, or substituted or unsubstituted C1 to C6 alkynyl, said substituted moieties substituted with a moiety of the formulae -R4, -R4R5, -O-R4, or -S(O)d-R4; R3 is hydrogen, C1 to C6 alkyl, C1 to C6 alkylaryl, or aryl; R4 and R5 are each independently (XV), (XVI), (XVII), hydrogen, -CF3, C1 to C6 alkyl, C1 to C6 alkylaryl, with the proviso that when R2 is -R4 or -OR4, R4 is not hydrogen or C1 to C6 alkyl. These compounds are useful psychotherapeutics and are potent serotonin (5-HT1) agonists and antagonists and may be used in the treatment of depression, anxiety, eating disorders, obesity, drug abuse, cluster headache, migraine, pain and chronic paroxysmal hemicrania and headache associated with vascular disorders, and other disorders arising from deficient serotonergic neurotransmission. The compounds can also be used as centrally acting antihypertensives and vasodilators.(FR) L'invention concerne des composés représentés par la formule (I) dans laquelle R1 est représenté par les formules (II), (III), (IV), (V); R2 correspondant à -R4, -O-R4, -O-S(O)2-R4, -NR4R5, R4-(CH2)b-NH(C=X)-(CH2)c-, R4-(CH2)b-O(C=O)NH-(CH2)c-(C=O)NH-, R4-(C=O)NH-(C=O)NH-, -(CH2)b-NH(C=X)-(CH2)c-R4, R4-(CH2)b-O(C=O)-(CH2)c-, -(CH2)b-O(C=O)-(CH2)c-R4, -NH(C=X)NH-R4, R4-O(C=O)O-, -O(C=O)NH-R4, R4-O(C=O)NH-, -(CH2)b-(C=O)-(CH2)c-R4, -NH-S(O)2-R4, -C(OH)R4R5, -CH(OH)-R4, -(C=O)-NR4R5, -CN, -NO2, alkyle C1 à C6 substitué, alcényle C1 à C6 substitué ou non substitué, ou alcynyle C1 à C6 substitué ou pas, lesdits fragments substitués étant substitués avec un fragment de formules -R4, -R4R5, -O-R4, ou -S(O)d-R4; R3 représentant hydrogène, alkyle C1 à C8, alkylaryle C1 à C6 ou aryle; R4 et R5 représentant indépendamment (XV), (XVI), (XVII), hydrogène, -CF3, alkyle C1 à C6, alkylaryle C1 à C6, à condition que, lorsque R2 représente -R4 ou -OR4, R4 ne représente pas hydrogène ou alkyle C1 à C6. Ces composés sont utiles en tant qu'agents psychothérapeutiques et constituent des agonistes et des antagonistes des récepteurs (5-HT1) de la sérotonine, et peuvent être utilisés dans le traitement de la dépression, de l'anxiété, des troubles de l'appétit, de l'obésité, de la toxicomanie, des céphalées vasculaires de Horton, de la migraine, de l'hémicrânie paroxystique chronique et de la douleur, de maux de tête associés à des troubles vasculaires, et d'autres troubles résultant d'une neurotransmission sérotonergique déficiente. Lesdits composés peuvent également être utilisés en tant qu'antihypertenseurs et vasodilatateurs à action centrale.