2-(7-fluoro-1,8-naphthyridin-2-yl)-3-hydroxy-1-isoindolinone | 117705-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡嗪类
• 英文名称: 2-(7-fluoro-1,8-naphthyridin-2-yl)-3-hydroxy-1-isoindolinone
• 英文别名: 2-(7-Fluoro-1,8-naphthyridin-2yl)-3-hydroxy-1-isoindolinone；2-(7-fluoro-1,8-naphthyridin-2-yl)-3-hydroxy-3H-isoindol-1-one
• CAS: 117705-01-8
• 化学式: C₁₆H₁₀FN₃O₂
• 分子量: 295.273
• InChiKey: PMGTXQDWZXRXCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(7-fluoro-1,8-naphthyridin-2-yl)-3-hydroxy-1-isoindolinone 以 水 为溶剂， 生成 N-(7-fluoro-1,8-naphthyridin-2-yl)-phthalimide
  参考文献：
  名称：

  Pyrrole derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions

  摘要：

  这项发明涉及以下化学式的吡咯衍生物：##STR1## 其中A与吡咯环形成异吲哚、6,7-二氢-5H-吡咯并[3,4-b]吡嗪、2,3,6,7-四氢-5H-[1,4]噁硫氮[2,3-c]吡咯或2,3,6,7-四氢-5H-[1,4]二硫氮[2,3-c]吡咯环系统，Het为萘啉基、吡啉基或喹啉基，未取代或取代有卤素、(1至4碳)烷基、(1至4碳)烷氧基、(1至4碳)烷硫基或CF.sub.3，R=(3至10碳)直链或支链烯基或烷基，未取代或取代有烷氧基、烷硫基、(3至6碳)环烷基、NH.sub.2、烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基氨基（其中氨基部分可选择性地取代烷基）、1-或2-哌嗪基、哌啶基、哌啶基、吗啉基、吡咯啉基、1-氮杂环丙基、氨甲酰基、烷基氨甲酰基、二烷基氨甲酰基、(1-哌嗪基)羰基、哌啶羰基、(1-吡咯啉基)羰基、苯基、吡啉基、1-咪唑基，或者R=2-或3-吡咯啉基、2-、3-或4-哌啶基，其中烷基基团为直链或支链基团，除非特别说明，含有1至10碳，哌嗪基、哌啶基、哌啶基、吡咯啉基和氮杂环丙基基团可以未取代或在任何位置取代烷基、烷基羰基、苄基或羟基烷基，或者可以与环的氮原子形成内酰胺基团，存在时，它们的药学上可接受的盐和光学异构体，可用作抗焦虑药物。

  公开号：

  US05102890A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(7-fluoro-1,8-naphthyridin-2-yl)-phthalimide 在 Potassium borohydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 2-(7-fluoro-1,8-naphthyridin-2-yl)-3-hydroxy-1-isoindolinone
  参考文献：
  名称：

  Pyrrole derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions

  摘要：

  这项发明涉及以下化学式的吡咯衍生物：##STR1## 其中A与吡咯环形成异吲哚、6,7-二氢-5H-吡咯并[3,4-b]吡嗪、2,3,6,7-四氢-5H-[1,4]噁硫氮[2,3-c]吡咯或2,3,6,7-四氢-5H-[1,4]二硫氮[2,3-c]吡咯环系统，Het为萘啉基、吡啉基或喹啉基，未取代或取代有卤素、(1至4碳)烷基、(1至4碳)烷氧基、(1至4碳)烷硫基或CF.sub.3，R=(3至10碳)直链或支链烯基或烷基，未取代或取代有烷氧基、烷硫基、(3至6碳)环烷基、NH.sub.2、烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基氨基（其中氨基部分可选择性地取代烷基）、1-或2-哌嗪基、哌啶基、哌啶基、吗啉基、吡咯啉基、1-氮杂环丙基、氨甲酰基、烷基氨甲酰基、二烷基氨甲酰基、(1-哌嗪基)羰基、哌啶羰基、(1-吡咯啉基)羰基、苯基、吡啉基、1-咪唑基，或者R=2-或3-吡咯啉基、2-、3-或4-哌啶基，其中烷基基团为直链或支链基团，除非特别说明，含有1至10碳，哌嗪基、哌啶基、哌啶基、吡咯啉基和氮杂环丙基基团可以未取代或在任何位置取代烷基、烷基羰基、苄基或羟基烷基，或者可以与环的氮原子形成内酰胺基团，存在时，它们的药学上可接受的盐和光学异构体，可用作抗焦虑药物。

  公开号：

  US05102890A1

文献信息

• Naphthyridine derivatives
  申请人：Rhone-Poulenc S.A.

  公开号：US04016274A1

  公开（公告）日：1977-04-05

  Compounds of the formula: ##STR1## wherein one of the symbols =X-- represents =N-- and the other three each represent a group ##STR2## in which Y represents hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, cyano or nitro, at least two of the symbols representing hydrogen, Z represents hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, trifluoromethyl or nitro, and (i) n represents zero and R represents hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, hydroxyalkyl or phenyl, or (ii) n represents 1 and R represents alkyl, hydroxyalkyl or phenyl, are new compounds possessing pharmacological properties; they are particularly active as tranquilizers and anti-convulsant agents.

  式（I）化合物：##STR1##其中，一个符号=X--表示=N--，其他三个符号各自表示一个基团##STR2##，其中Y表示氢、卤素、烷基、烷氧基、氰基或硝基，至少两个符号表示氢，Z表示氢、卤素、烷基、烷氧基、三氟甲基或硝基，并且（i）n表示零且R表示氢、烷基、烯基、炔基、羟基烷基或苯基，或者（ii）n表示1且R表示烷基、羟基烷基或苯基，是具有药理活性且新颖的化合物；它们特别活跃作为镇静剂和抗惊厥剂。
• Pyrrole derivatives, and pharmaceutical compositions which contain them
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US04960779A1

  公开（公告）日：1990-10-02

  Pyrrole derivatives of formula (I): ##STR1## in which A forms with the pyrrole ring an isoindoline, 6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazine, 2,3,6,7-tetrahydro-5H-[1,4]oxathiino[2,3-c]pyrrole or 2,3,6,7-tetrahydro-5H-[1,4]dithiino[2,3-c]pyrrole ring-system, Het.dbd.naphthyridinyl, pyridyl or quinolyl which are unsubstituted or substituted with halogen, (1 to 4 C) alkyl, (1 to 4 C) alkyloxy, (1 to 4 C) alkylthio or CF.sub.3, Y.dbd.CO, C.dbd.NOH or CHOH and R.dbd.(3 to 10 C) alkenyl, alkyl which is unsubstituted or substituted with OH, alkyloxy, alkylthio, (3 to 6 C) cycloalkyl, NH.sub.2, alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonylamino, piperazinyl, piperidyl, 1-azetidinyl, morpholino, pyrrolidinyl, carbamoyl, alkylcarbamoyl, dialkylcarbamoyl, (1-piperazinyl)carbonyl, piperidinocarbonyl, pyrrolidinocarbonyl, phenyl, pyridyl, 1-imidazolyl or alternatively R.dbd.2- or 3-pyrrolididnyl, 2-, 3- or 4-piperidyl, (3 to 6 C) cycloalkyl or phenyl which is unsubstituted or substituted with halogen, (1 to 4 C) alkyl, (1 to 4 C) alkyloxy, (1 to 4 C) alkylthio, the said alkyl radicals and portions containing, except where specifically stated, 1 to 10 C, and the piperazinyl, piperidino, piperidyl, pyrrolidinyl, azetidinyl radicals being unsubstituted or substituted at any position by alkyl, alkylcarbonyl, benzyl or hydroxyalkyl, or can alternatively form a lactam group with the nitrogen atom of the ring, and their salts and optical isomers are useful as anxiolytics.

  公式（I）中的吡咯衍生物：##STR1## 其中A与吡咯环形成异吲哚啉、6,7-二氢-5H-吡咯并[3,4-b]吡嗪、2,3,6,7-四氢-5H-[1,4]噁二噻吩[2,3-c]吡咯或2,3,6,7-四氢-5H-[1,4]二噻吩[2,3-c]吡咯环系统，Het.dbd.naphthyridinyl、吡啶基或喹啉基，它们未被取代或被卤素、（1到4碳）烷基、（1到4碳）烷氧基、（1到4碳）烷硫基或CF.sub.3取代，Y.dbd.CO、C.dbd.NOH或CHOH，R.dbd.（3到10碳）烯基、烷基，它们未被取代或被OH、烷氧基、烷硫基、（3到6碳）环烷基、NH.sub.2、烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基氨基、哌嗪基、哌啶基、1-氮杂环戊烷基、吗啉基、吡咯烷基、氨基甲酰基、烷基氨甲酰基、二烷基氨甲酰基、（1-哌嗪基）羰基、哌啶基羰基、吡咯烷基羰基、苯基、吡啶基、1-咪唑基，或者R.dbd.2-或3-吡咯基、2-、3-或4-哌嗪基、（3到6碳）环烷基或未被取代或被卤素、（1到4碳）烷基、（1到4碳）烷氧基、（1到4碳）烷硫基取代的苯基，所述烷基基团和部分含有，除非特别说明，1到10碳，哌嗪基、哌啶基、吡咯烷基、吗啉基、氮杂环戊烷基基团未被取代或被烷基、烷基羰基、苄基或羟基烷基在任何位置取代，或者可以与环的氮原子形成内酰胺基团，它们的盐和光学异构体可用作抗焦虑药。
• US4016274A
  申请人：——

  公开号：US4016274A

  公开（公告）日：1977-04-05
• US4960779A
  申请人：——

  公开号：US4960779A

  公开（公告）日：1990-10-02
• US5102890A
  申请人：——

  公开号：US5102890A

  公开（公告）日：1992-04-07