ditert-butyl-[(2S)-hex-5-en-2-yl]oxy-penta-1,4-dien-3-yloxysilane | 950922-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ditert-butyl-[(2S)-hex-5-en-2-yl]oxy-penta-1,4-dien-3-yloxysilane
• CAS: 950922-80-2
• 化学式: C₁₉H₃₆O₂Si
• 分子量: 324.579
• InChiKey: SKXBJNKUTUSCCC-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.16
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ditert-butyl-[(2S)-hex-5-en-2-yl]oxy-penta-1,4-dien-3-yloxysilane 在 platinum(IV) oxide 、 Grubbs catalyst first generation 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 (2S,7S)-2,7-nonanediol
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性的硅系环封闭复分解法合成（2 S，7 S）-二丁酰氧基壬烷，橙色小麦花mid的性信息素，Sitodiplosis mosellana（Géhin）

  摘要：

  性信息素麦红吸浆，（2小号，7小号）-dibutyroxynonane，已经使用混合二-合成吨从（-butylsilaketal制备小号）-5-己烯-2-醇和前手性1,4-戊二烯-3- -ol。闭环复分解非对映选择性地发生，并且在除去甲硅烷基和减少双键后，生成（2 S，7 S）-壬二醇，其非对映异构体过量为94％，这是通过对二乙酰化产物的气相色谱分析测得的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.06.124
• 作为产物：
  描述：

  1,4-戊二烯-3-醇 、 (S)-5-hexen-2-ol 、 二叔丁基硅基双(三氟甲烷磺酸) 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ditert-butyl-[(2S)-hex-5-en-2-yl]oxy-penta-1,4-dien-3-yloxysilane
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性的硅系环封闭复分解法合成（2 S，7 S）-二丁酰氧基壬烷，橙色小麦花mid的性信息素，Sitodiplosis mosellana（Géhin）

  摘要：

  性信息素麦红吸浆，（2小号，7小号）-dibutyroxynonane，已经使用混合二-合成吨从（-butylsilaketal制备小号）-5-己烯-2-醇和前手性1,4-戊二烯-3- -ol。闭环复分解非对映选择性地发生，并且在除去甲硅烷基和减少双键后，生成（2 S，7 S）-壬二醇，其非对映异构体过量为94％，这是通过对二乙酰化产物的气相色谱分析测得的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.06.124