4-((7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amino)benzoic acid | 1001919-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 4-((7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amino)benzoic acid
• 英文别名: 4-(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-ylamino)benzoic acid
• CAS: 1001919-38-5
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O₂
• 分子量: 254.248
• InChiKey: VANCFSVKVVIWBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amino)benzoic acid 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 4-((7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amino)-N-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  具有体外和体内抗多发性骨髓瘤活性的选择性 HDAC6 抑制剂的开发

  摘要：

  组蛋白去乙酰化酶 6 (HDAC6) 是治疗癌症、神经退行性疾病和自身免疫性疾病的有前景的治疗靶点。在此设计、合成和生物学评估了一系列新型吡咯并[2,3 - d ]嘧啶类 HDAC 抑制剂，其中化合物7a、12a1和16a1对 HDAC6 表现出有效的抑制活性和选择性。值得注意的是，与著名的 HDAC6 抑制剂 Tubastatin A 相比，我们的吡咯[2,3- d]基于嘧啶的 HDAC6 抑制剂对人多发性骨髓瘤细胞系 RPMI 8226、U266 和 MM.1S 显示出优异的体外抗增殖活性，同时保持对人乳腺癌细胞系 MDA-MB-231 和两种正常细胞系的低细胞毒性。通过蛋白质印迹分析证实了HDAC6对 RPMI 8226 细胞中一种代表性化合物12a1 的选择性抑制。尽管吡咯并[2,3- d ]嘧啶在许多激酶抑制剂中是一种特殊结构，但化合物12a1对包括 JAK 家族成员和 Akt1

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105278
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吡咯并嘧啶 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-((7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有体外和体内抗多发性骨髓瘤活性的选择性 HDAC6 抑制剂的开发

  摘要：

  组蛋白去乙酰化酶 6 (HDAC6) 是治疗癌症、神经退行性疾病和自身免疫性疾病的有前景的治疗靶点。在此设计、合成和生物学评估了一系列新型吡咯并[2,3 - d ]嘧啶类 HDAC 抑制剂，其中化合物7a、12a1和16a1对 HDAC6 表现出有效的抑制活性和选择性。值得注意的是，与著名的 HDAC6 抑制剂 Tubastatin A 相比，我们的吡咯[2,3- d]基于嘧啶的 HDAC6 抑制剂对人多发性骨髓瘤细胞系 RPMI 8226、U266 和 MM.1S 显示出优异的体外抗增殖活性，同时保持对人乳腺癌细胞系 MDA-MB-231 和两种正常细胞系的低细胞毒性。通过蛋白质印迹分析证实了HDAC6对 RPMI 8226 细胞中一种代表性化合物12a1 的选择性抑制。尽管吡咯并[2,3- d ]嘧啶在许多激酶抑制剂中是一种特殊结构，但化合物12a1对包括 JAK 家族成员和 Akt1

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105278

文献信息

• Pyrrolopyrimidines for pharmaceutical compositions
  申请人：DeveloGen Aktiengesellschaft

  公开号：EP1889847A1

  公开（公告）日：2008-02-20

  The present invention relates to novel pyrrolopyrimidine compounds of the general formula (1) and pharmaceutical compositions comprising said pyrrolopyrimidine compounds. Moreover, the present invention relates to the use of the pyrrolopyrimidine compounds of the invention for the production of pharmaceutical compositions for the prophylaxis and/or treatment of diseases which can be influenced by the inhibition of the kinase activity of Mnk1 and/or Mnk2 (Mnk2a or Mnk2b) and/or variants thereof.

  本发明涉及通式（1）的新型吡咯并嘧啶化合物 以及包含所述吡咯并嘧啶化合物的药物组合物。此外，本发明还涉及使用本发明的吡咯并嘧啶化合物生产药物组合物，用于预防和/或治疗可受 Mnk1 和/或 Mnk2（Mnk2a 或 Mnk2b）和/或其变体的激酶活性抑制影响的疾病。
• PYRROLOPYRIMIDINES FOR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：Jäkel Stefan

  公开号：US20100105708A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  The present invention relates to novel pyrrolopyrimidine compounds of the general formula (1) and pharmaceutical compositions comprising said pyrrolopyrimidine compounds. Moreover, the present invention relates to the use of the pyrrolopyrimidine compounds of the invention for the production of pharmaceutical compositions for the prophylaxis and/or treatment of diseases which can be influenced by the inhibition of the kinase activity of Mnk1 and/or Mnk2 (Mnk2a or Mnk2b) and/or variants thereof.
• US8697713B2
  申请人：——

  公开号：US8697713B2

  公开（公告）日：2014-04-15
• [EN] PYRROLOPYRIMIDINES FOR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS<br/>[FR] Pyrrolopyrimidines pour compositions pharmaceutiques
  申请人：DEVELOGEN AG

  公开号：WO2008006547A2

  公开（公告）日：2008-01-17

  [EN] The present invention relates to novel pyrrolopyrimidine compounds and pharmaceutical compositions comprising said pyrrolopyrimidine compounds. Moreover, the present invention relates to the use of the pyrrolopyrimidine compounds of the invention for the production of pharmaceutical compositions for the prophylaxis and/or treatment of diseases which can be influenced by the inhibition of the kinase activity of Mnk1 and/or Mnk2 (Mnk2a or Mnk2b) and/or variants thereof.
  [FR] La présente invention concerne de nouvelles pyrrolopyrimidines et des compositions pharmaceutiques comprenant lesdites pyrrolopyrimidines. En outre, la présente invention concerne l'emploi des pyrrolopyrimidines selon l'invention dans la production de compositions pharmaceutiques pour le traitement prophylactique et/ou thérapeutique de maladies pouvant être influencées par l'inhibition de l'activité kinase de Mnk1 et/ou de Mnk2 (Mnk2a ou Mnk2b) et/ou de leurs variantes.
• Development of selective HDAC6 inhibitors with in vitro and in vivo anti-multiple myeloma activity
  作者：Shunda Li、Chunlong Zhao、Guozhen Zhang、Qifu Xu、Qian Liu、Wei Zhao、C. James Chou、Yingjie Zhang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105278

  日期：2021.11

  autoimmune disorders. Herein a novel series of pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-based HDAC inhibitors were designed, synthesized and biologically evaluated, among which compounds 7a, 12a1, and 16a1 exhibited potent inhibitory activities and selectivities against HDAC6. Notably, compared with the well-known HDAC6 inhibitor Tubastatin A, our pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-based HDAC6 inhibitors showed superior in vitro

  组蛋白去乙酰化酶 6 (HDAC6) 是治疗癌症、神经退行性疾病和自身免疫性疾病的有前景的治疗靶点。在此设计、合成和生物学评估了一系列新型吡咯并[2,3 - d ]嘧啶类 HDAC 抑制剂，其中化合物7a、12a1和16a1对 HDAC6 表现出有效的抑制活性和选择性。值得注意的是，与著名的 HDAC6 抑制剂 Tubastatin A 相比，我们的吡咯[2,3- d]基于嘧啶的 HDAC6 抑制剂对人多发性骨髓瘤细胞系 RPMI 8226、U266 和 MM.1S 显示出优异的体外抗增殖活性，同时保持对人乳腺癌细胞系 MDA-MB-231 和两种正常细胞系的低细胞毒性。通过蛋白质印迹分析证实了HDAC6对 RPMI 8226 细胞中一种代表性化合物12a1 的选择性抑制。尽管吡咯并[2,3- d ]嘧啶在许多激酶抑制剂中是一种特殊结构，但化合物12a1对包括 JAK 家族成员和 Akt1