N,2-二苯基-3H-异吲哚-1-亚胺 | 97166-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: N,2-二苯基-3H-异吲哚-1-亚胺
• 英文名称: 1-phenylimino-2-phenylisoindoline
• 英文别名: N-phenyl-1-iminophenylisoindoline；N,2-diphenylisoindolin-1-imine；phenyl-(2-phenyl-isoindolin-1-yliden)-amine；Phenyl-(2-phenyl-isoindolin-1-yliden)-amin；Benzenamine, N-(2,3-dihydro-2-phenyl-1H-isoindol-1-ylidene)-；N,2-diphenyl-3H-isoindol-1-imine
• CAS: 97166-94-4
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂
• 分子量: 284.36
• InChiKey: NYFZFDOLBPSPCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C
• 沸点：
  441.9±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  palladium diacetate 、 N,2-二苯基-3H-异吲哚-1-亚胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 以42%的产率得到bis(μ-acetato)(1-phenylimino-2-phenylisoindoline)dipalladium(II)
  参考文献：
  名称：

  使用亚氨基异吲哚啉作为单阴离子双齿配体合成palladacycles。

  摘要：

  从市售试剂中，只需两个操作简单的步骤，即可制备出一系列基于空气和水分稳定的亚氨基异二氢吲哚化合物的Palladacycles。对位取代的N，N'-二苯基亚氨基异吲哚啉配体很容易从邻苯二甲醛和对位取代的苯胺合成，并且亚氨基异吲哚啉配体与Pd（OAc）（2）在室温下的二氯甲烷进一步反应导致形成六元[C， N]通式[（亚氨基异吲哚啉）Pd（micro-OAc）]（2）的双核环钯配合物。在Heck和Suzuki偶联反应中将所得的四环复合物作为前催化剂进行了测试。

  DOI：

  10.1039/b806544f
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 邻苯二甲醛 在 甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到N,2-二苯基-3H-异吲哚-1-亚胺
  参考文献：
  名称：

  使用亚氨基异吲哚啉作为单阴离子双齿配体合成palladacycles。

  摘要：

  从市售试剂中，只需两个操作简单的步骤，即可制备出一系列基于空气和水分稳定的亚氨基异二氢吲哚化合物的Palladacycles。对位取代的N，N'-二苯基亚氨基异吲哚啉配体很容易从邻苯二甲醛和对位取代的苯胺合成，并且亚氨基异吲哚啉配体与Pd（OAc）（2）在室温下的二氯甲烷进一步反应导致形成六元[C， N]通式[（亚氨基异吲哚啉）Pd（micro-OAc）]（2）的双核环钯配合物。在Heck和Suzuki偶联反应中将所得的四环复合物作为前催化剂进行了测试。

  DOI：

  10.1039/b806544f

文献信息

• AuPd−Fe₃ O₄ Nanoparticle Catalysts for Highly Selective, One-Pot Cascade Nitro-Reduction and Reductive Amination
  作者：Ahra Cho、Sangmoon Byun、B. Moon Kim

  DOI：10.1002/adsc.201701462

  日期：2018.3.20

  secondary amines from the cascade reaction of nitro reduction followed by reductive amination of the resulting amine with an aldehyde through the use of bimetallic AuPd alloy nanoparticle catalyst is described. We prepared a AuPd alloy nanocatalyst supported on Fe3O4 in gram scale without calcination. One pot synthesis of a number of secondary amines was achieved from a variety of nitroarenes and aryl or

  描述了由硝基还原的级联反应过度地化学选择性地制备仲胺，然后通过使用双金属AuPd合金纳米颗粒催化剂将所得胺与醛还原胺化的方法。我们制备了以克级负载在Fe 3 O 4上且未煅烧的AuPd合金纳米催化剂。在室温下，在1个大气压的H 2下，由各种硝基芳烃和芳基或烷基醛实现了许多仲胺的一锅合成。没有N在涉及芳基醛的反应中观察到了去苄基作用，这通常在过渡金属催化剂（如钯）催化的还原胺化反应中观察到。我们还使用相同的反应条件，从1-甲酰基苯甲酸和几种硝基芳烃高效地一锅法合成了许多N-芳基取代的异吲哚啉酮衍生物。此外，由于Fe 3 O 4载体的磁性，AuPd-Fe 3 O 4 NPs可以很容易地分离并重复使用多达20次，而不会损失其催化活性。
• Novel substituted 1-iminoisoindoline derivatives: Synthesis, structure determination and antiproliferative activity
  作者：Irena Sović、Vladimir Stilinović、Branko Kaitner、Sandra Kraljević-Pavelić、Maro Bujak、Katarina Čuljak、Predrag Novak、Grace Karminski-Zamola

  DOI：10.1016/j.molstruc.2011.09.017

  日期：2011.12

  using one- and two-dimensional 1H and 13C NMR, IR, MS and UV/Vis spectroscopy. The crystal and molecular structures of 7, 8 and 9 were determined by X-ray diffraction on single crystals. In all three molecules the isoindoline system and its N-substituent are approximately coplanar. The crystal structures comprise of discrete molecules linked only by weak C–H⋯N interactions in the case of 8 and 9. NMR analysis

  摘要 异二氢吲哚、N-苯基-1-亚氨基苯基异二氢吲哚6、N-(4-甲基苯基)-1-亚氨基-(4-甲基苯基)-异二氢吲哚7、N-(吡啶-2-基)-1-亚氨基-的新型衍生物(pyridin-2-yl)-isoindoline 8 和 N-(5-methylpyridin-2-yl)-1-imino(5-methylpyridin-2-yl)-isoindoline 9 通过邻苯二甲醛与相应胺的缩合反应制备. 已使用一维和二维 1H 和 13C NMR、IR、MS 和 UV/Vis 光谱研究了所有化合物的结构。7、8 和 9 的晶体和分子结构是通过单晶的 X 射线衍射确定的。在所有三个分子中，异吲哚啉系统及其 N 取代基大致共面。在 8 和 9 的情况下，晶体结构由仅通过弱 C-H⋯N 相互作用连接的离散分子组成。核磁共振分析表明，化合物 6 和 7 的构象与溶液中的化合物 8 和 9 不同。还
• Bioconjugation via Hetero‐Selective Clamping of Two Different Amines with <i>ortho</i> ‐Phthalaldehyde
  作者：Xin Chu、Bo Li、Hao‐Yang Liu、Xiaowei Sun、Xiaochen Yang、Gang He、Chuanzheng Zhou、Weimin Xuan、Shu‐Lin Liu、Gong Chen

  DOI：10.1002/anie.202212199

  日期：2023.1.9

  Simple ortho-phthalaldehyde (OPA) reagent enables a facile and broadly applicable bioconjugation strategy via hetero-selective clamping of two different endogenous amino handles such as ϵ-NH2 of lysine and α-NH2 of α-amino acids without any pre-functionalization.

  简单的邻苯二甲醛 (OPA) 试剂通过异源选择性夹持两种不同的内源性氨基手柄（例如赖氨酸的ε-NH 2和α-氨基酸的 α- NH 2 ，无需任何预功能化）可实现简便且广泛适用的生物偶联策略.
• Hinton et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 610,612
  作者：Hinton et al.

  DOI：——

  日期：——
• Thiele; Schneider, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1909, vol. 369, p. 293
  作者：Thiele、Schneider

  DOI：——

  日期：——