N,2-二苯基喹唑啉-4-胺 | 40288-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: N,2-二苯基喹唑啉-4-胺
• 英文名称: 2-phenyl-4-phenylaminoquinazoline
• 英文别名: N,2-diphenylquinazolin-4-amine
• CAS: 40288-70-8
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃
• mdl: MFCD02042764
• 分子量: 297.359
• InChiKey: CMVDRFFMSYMSRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-222 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  402.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  2.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,2-二苯基喹唑啉-4-胺 在 碘苯二乙酸 作用下， 反应 0.5h， 以98%的产率得到6-苯基-苯并咪唑并[1,2- C]喹啉
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(III)-catalyzed [4 + 2] annulation of N-arylbenzamidines with 1,4,2-dioxazol-5-ones: Easy access to 4-aminoquinazolines via highly selective C H bond activation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.02.061
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-4-[3H]喹唑啉酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N,2-二苯基喹唑啉-4-胺
  参考文献：
  名称：

  发现新型喹唑啉衍生物作为强效抗肿瘤剂

  摘要：

  在这项工作中，我们设计并合成了一系列新型喹唑啉衍生物 6-19，然后分别评估了它们对 MGC-803、MCF-7、PC-9、A549 和 H1975 的广谱抗肿瘤活性。它们中的大多数对五种测试的细胞系表现出低微摩尔细胞毒性。特别是，化合物18对 MGC-803 细胞表现出纳摩尔水平的抑制活性，IC 50值为 0.85 μM，表明对 GES-1 的选择性约为 32 倍（IC 50 = 26.75 μM）。进一步的临床前评估表明，化合物18显着抑制 MGC-803 细胞的迁移，诱导 G2/M 细胞周期停滞，诱导 MGC-803 凋亡，导致 Bcl-2 和 Mcl-1 的表达降低，上调 Bax 的表达和裂解的 PARP。急性毒性试验未观察到小鼠死亡或明显的病理损伤。体内抗肿瘤评估表明，化合物18显着降低了平均肿瘤体积和肿瘤重量，对体重没有任何影响，优于5-Fu。因此，化合物18可作为未来进一步开发抗肿瘤药物的先导化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules27123906

文献信息

• Synthesis, 2D-QSAR Studies and Biological Evaluation of Quinazoline Derivatives as Potent Anti-Trypanosoma cruzi Agents
  作者：Mariela Bollini、Ana M. Bruno、María E. Niño、Juan J. Casal、Leandro D. Sasiambarrena、Damián A.G. Valdez、Leandro Battini、Vanesa R. Puente、María E. Lombardo

  DOI：10.2174/1573406414666181005145042

  日期：2019.4.12

  disease. Therefore, continuous research is an urgent need so as to discover novel therapeutic alternatives. Objective: The development of safer and more efficient therapeutic anti-T. cruzi drugs continues to be a major goal in trypanocidal chemotherapy. Method: Synthesis, 2D-QSAR and drug-like physicochemical properties of a set of quinazolinone and quinazoline derivatives were studied as trypanocidal

  背景：恰加斯病感染了全世界约700万人。目前只有两种药物可用于治疗这种寄生虫病，即苯并尼达唑（Bzn）和硝呋替莫（Nfx）。两种药物在该疾病的慢性期均具有有限的疗效。因此，持续的研究是迫切需要以发现新颖的治疗选择。 目的：开发更安全，更有效的治疗性抗-T。Cruzi药物仍然是锥虫杀伤性化疗的主要目标。 方法：研究了一组喹唑啉酮和喹唑啉衍生物作为锥虫杀螨剂的合成，2D-QSAR和类药物理化性质。体外针对克氏锥虫（图拉胡恩（Tulahuen）菌株，Tul 2原种）的表鞭毛纲动物和血流类锥鞭毛纲动物筛选了所有化合物。 结果：在合成和测试的34种化合物中，有6种化合物（5a，5b，9b，9h，13f和13p）对前鞭毛体和三鞭毛体均显示出显着活性，而对Vero细胞无毒性。 结论：这些喹唑啉酮和喹唑啉衍生物的抗原生动物活性代表了针对旨在开发查加斯病的新型化学疗法的药物化学程序的有趣起点。
• Synthesis of 4-Arylaminoquinazolines and 2-Aryl-4-arylaminoquinazolines from 2-Aminobenzonitrile, Anilines and Formic Acid or Benzaldehydes
  作者：Wojciech Szczepankiewicz、Jerzy Suwiński、Robert Bujok

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00899-1

  日期：2000.11

  gave respective 2-amino-N-arylbenzamidines. 4-Arylaminoquinazolines lacking a substituent at the 2 position were obtained directly by heating 2-amino-N-arylbenzamidines in formic acid; in similar conditions other carboxylic acids did not react with the amidines. The latter when treated with aldehydes afforded 2-aryl-4-arylimino-1H-2,3-dihydroquinazolines readily oxidizable by potassium permanganate to

  在氯化铝存在下用苯胺处理的2-氨基苄腈分别得到2-氨基-N-芳基苯甲m。通过在甲酸中加热2-氨基-N-芳基苯甲m直接获得在2位上没有取代基的4-芳基氨基喹唑啉；在类似条件下，其他羧酸不与the反应。当用醛处理时，后者得到2-芳基-4-芳基氨基-1 H -2，3-二氢喹唑啉易于被高锰酸钾氧化成2-芳基-4-芳基氨基喹唑啉。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND RELATED METHODS OF USE
  申请人：Suzuki Masaki

  公开号：US20150307477A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  Methods of treating disorders using compounds that modulate striatal-enriched tyrosine phosphatase (STEP) are described herein. Exemplary disorders include schizophrenia and cognitive deficit.

  本文描述了利用调节纹状体富集的酪氨酸磷酸酶（STEP）的化合物来治疗疾病的方法。示例疾病包括精神分裂症和认知缺陷。
• Synthesis of quinazolinones from anthranilamides and aldehydes via metal-free aerobic oxidation in DMSO
  作者：Na Yeun Kim、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.065

  日期：2014.4

  A highly environmentally benign protocol for the synthesis of quinazolinones from anthranilamides and aldehydes via aerobic oxidation was developed in wet DMSO. This protocol is operationally simple, exhibits broad substrate scope, and does not need toxic metal catalysts and bases. In addition, the utility of this transformation was further demonstrated by converting the resulting quinazolinones into

  在湿式DMSO中开发了一种高度环境友好的方案，该方案通过需氧氧化由邻氨基苯甲酰胺和醛合成喹唑啉酮。该方案操作简单，具有广泛的底物范围，并且不需要有毒的金属催化剂和碱。另外，通过将所得的喹唑啉酮类在同一罐中无需分离即可转化为其他有用的产物，进一步证明了这种转化的效用。
• 디메틸설폭사이드 용매하에서 호기성 산화법을 이용한 퀴나졸리논 유도체의 제조방법
  申请人：Korea University Research and Business Foundation 고려대학교 산학협력단(220040170680) BRN ▼209-82-08298

  公开号：KR101580821B1

  公开（公告）日：2015-12-30

  본 발명은 금속과 염기가 배제된 디메틸설폭사이드(dimethylsulfoxid, DMSO) 용매하에서 산소원를 산화제로 사용하는 호기성 산화법을 이용하여 퀴나졸리논 유도체를 제조하는 방법에 관한 것으로, 본 발명에 따른 퀴나졸리논 유도체의 제조방법은 팔라듐이나 이리듐 등과 같은 금속촉매를 필요로 하지 않아 잔존하는 금속에 의한 독성문제가 없으며, 강한 산 또는 염기조건, 저온 반응 및 무수조건의 반응과 같은 까다로운 공정을 필요로 하지 않으며, 별도의 정제공정을 필요로 하지 않아 경제적이고, 간단하게 안트라닐아미드 유도체와 알데히드원을 반응시켜 퀴나졸리논 유도체를 도입할 수 있다.

  本发明涉及一种在不含金属和碱的二甲基亚砜（DMSO）溶剂中使用氧气作为氧化剂的嗜氧氧化法制备喹诺酮衍生物的方法。根据本发明，喹诺酮衍生物的制备方法不需要钯或铱等金属催化剂，因此不存在残留金属导致的毒性问题，也不需要强酸或强碱条件、低温反应和无水条件等复杂工艺，也不需要额外的精制过程，经济且简单，只需将苯甲酰胺衍生物和醛基物反应即可引入喹诺酮衍生物。

表征谱图