(R)-3-(1-hydroxybut-3-ynyl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (R)-3-(1-hydroxybut-3-ynyl)phenol
• 英文别名: 3-(1-hydroxybut-3-ynyl)phenol；3-[(1R)-1-hydroxybut-3-ynyl]phenol
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: YLBNWZFDUYTJER-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 、 3-溴丙炔 在 吡啶 、 indium 、 (1S,2R)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.42h， 生成 (R)-3-(1-hydroxybut-3-ynyl)phenol 、 (S)-3-(1-hydroxybut-3-ynyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  铟介导的不对称铟炔丙醇的合成

  摘要：

  本文报道了在类似Barbier的条件下使用铟对映体选择性合成丙炔醇的方法。使用炔丙基溴，铟和（1 S，2 R）-（+）-2-氨基-1,2-二苯乙醇手性助剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.049

文献信息

• Indium-Mediated Asymmetric Barbier-Type Propargylations: Additions to Aldehydes and Ketones and Mechanistic Investigation of the Organoindium Reagents
  作者：Terra D. Haddad、Lacie C. Hirayama、Jannise J. Buckley、Bakthan Singaram

  DOI：10.1021/jo201980b

  日期：2012.1.20

  acid indium triflate [In(OTf)3] induced regioselective formation of the corresponding homoallenic alcohol product from acetophenone. However, this methodology demonstrated excellent chemoselectivity in formation of only the corresponding secondary homopropargylic alcohol product in the presence of a ketone functionality. Investigation of the organoindium intermediates under our reaction conditions shows

  我们报告了一种简单，有效且通用的方法，用于在一锅合成中在Barbier型条件下进行芳香族和脂族醛的铟介导的对映选择性炔丙基化，以很高的收率（高达90％）提供了相应的手性醇产物，并且对映体过量（最高95％）。该方法向酮的扩展证明了对亲电子酮比苯乙酮更具反应性的需求，因为该反应不会仅通过苯乙酮进行。使用路易斯酸三氟甲磺酸铟[In（OTf）3诱导由苯乙酮形成相应的高烯醇产物的区域选择性形成。然而，该方法论在酮官能团存在下仅形成相应的仲炔丙醇产物时显示出优异的化学选择性。在我们的反应条件下对有机铟中间体的研究显示出烯丙基铟物种的形成，我们建议这些物种包含一个铟（III）中心。此外，我们已经观察到整个反应过程中存在有光泽的铟（0）块，而与化学计量无关，这表明反应过程中形成的卤化铟副产物歧化。