(3aS,9aR,10S,10aR)-10-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyloctahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]quinolizin-10-ol | 1188377-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: (3aS,9aR,10S,10aR)-10-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyloctahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]quinolizin-10-ol
• 英文别名: (3aS,9aR,10S,10aR)-10-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,7,8,9,9a,10a-octahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b]quinolizin-10-ol
• CAS: 1188377-47-0
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄
• 分子量: 257.33
• InChiKey: GCRIJMRGKHQQJS-SBFPOUOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,9aR,10S,10aR)-10-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyloctahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]quinolizin-10-ol 在 sodium periodate 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (3aS,9aR,10aR)-2,2-dimethyl-3a,4,6,7,8,9,9a,10a-octahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b]quinolizin-10-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polyfunctional quinolizidine alkaloids: development towards selective glycosidase inhibitors

  摘要：

  本文描述了一种高度不同的喹嗪生物碱合成路线。用于合成这些生物碱的对映体前体 22a 和 22b，是分别从相应的乙炔系α-三甲基硅胺分子 21a 和 21b 的 PET 环化中立体定向生成的，这两个分子都是从 D-核糖合成的。研究发现，多羟基喹嗪生物碱 7 是 α-半乳糖苷酶的选择性抑制剂，Ki 为 83.9 μM。发现胺类似物 18、12 和 10 是 α-葡萄糖苷酶的选择性强效抑制剂，Ki 分别为 28、120 和 140 μM。

  DOI：

  10.1039/b907007a
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,9aR,10aS)-2,2-dimethyl-10-methyleneoctahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]quinolizine 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 以90%的产率得到(3aS,9aR,10S,10aR)-10-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyloctahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]quinolizin-10-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polyfunctional quinolizidine alkaloids: development towards selective glycosidase inhibitors

  摘要：

  本文描述了一种高度不同的喹嗪生物碱合成路线。用于合成这些生物碱的对映体前体 22a 和 22b，是分别从相应的乙炔系α-三甲基硅胺分子 21a 和 21b 的 PET 环化中立体定向生成的，这两个分子都是从 D-核糖合成的。研究发现，多羟基喹嗪生物碱 7 是 α-半乳糖苷酶的选择性抑制剂，Ki 为 83.9 μM。发现胺类似物 18、12 和 10 是 α-葡萄糖苷酶的选择性强效抑制剂，Ki 分别为 28、120 和 140 μM。

  DOI：

  10.1039/b907007a

文献信息

• Synthesis of polyfunctional quinolizidine alkaloids: development towards selective glycosidase inhibitors
  作者：Ganesh Pandey、Debasish Grahacharya、K. S. Shashidhara、M. Islam Khan、Vedavati G. Puranik

  DOI：10.1039/b907007a

  日期：——

  A highly divergent route to a variety of quinolizidine alkaloids is described. The enantiomeric precursors 22a and 22b utilized for the synthesis of these alkaloids were constructed stereospecifically from the PET cyclization of the corresponding acetylene tethered α-trimethylsilyl amine moieties 21a and 21b, respectively, both of which were synthesised from D-ribose. The polyhydroxy quinolizidine alkaloid 7 was found to be a selective inhibitor of α-galactosidase with Ki 83.9 μM. The amine analogs 18, 12 and 10 are found to be selective and potent inhibitors of α-glucosidase with Ki 28, 120 and 140 μM, respectively.

  本文描述了一种高度不同的喹嗪生物碱合成路线。用于合成这些生物碱的对映体前体 22a 和 22b，是分别从相应的乙炔系α-三甲基硅胺分子 21a 和 21b 的 PET 环化中立体定向生成的，这两个分子都是从 D-核糖合成的。研究发现，多羟基喹嗪生物碱 7 是 α-半乳糖苷酶的选择性抑制剂，Ki 为 83.9 μM。发现胺类似物 18、12 和 10 是 α-葡萄糖苷酶的选择性强效抑制剂，Ki 分别为 28、120 和 140 μM。