1-[2-(4-fluorobenzoylamino)ethyl]-4-(7-hydroxynaphthyl)piperazine | 135722-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-[2-(4-fluorobenzoylamino)ethyl]-4-(7-hydroxynaphthyl)piperazine
• 英文别名: 1-(7-Hydroxy-1-naphthyl)-4-[2-(4-fluorobenzoylamino)ethyl]piperazine；4-Fluoro-N-(2-[4-(7-hydroxy-naphthalen-1-YL)-piperazin-1-YL]-ethyl)-benzamide；4-fluoro-N-[2-[4-(7-hydroxynaphthalen-1-yl)piperazin-1-yl]ethyl]benzamide
• CAS: 135722-26-8
• 化学式: C₂₃H₂₄FN₃O₂
• 分子量: 393.461
• InChiKey: UENYRBDWSVISMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >225 °C (decomp)
• 沸点：
  639.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(4-fluorobenzoylamino)ethyl]-4-(7-hydroxynaphthyl)piperazine 、 [11C]methyl iodide 在 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 [O-methyl-11C]-1-[2-(4-fluorobenzoylamino)ethyl]-4-(7-methoxynaphthyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  用碳 11 或氟 18 标记 5-HT1A 受体激动剂 1-[2-(4-氟苯甲酰氨基)乙基]-4-(7-甲氧基萘基)哌嗪 (S14506) 的替代方法

  摘要：

  1-[2-(4-氟苯甲酰氨基)乙基]-4-(7-甲氧基萘基)哌嗪 (S14506) 是 5-HT1A 受体最有效和选择性的激动剂之一。为了使用正电子发射断层扫描进行前瞻性 5-HT1A 受体成像和研究放射性配体代谢途径，S14506 用正电子发射体标记，碳 11（t（1/2）=20.4 分钟）或氟 18（ t(1/2)=109.7min)，在不同的位置。因此，通过用[C-11]碘甲烷和氢氧化四丁基铵在N，N-二甲基甲酰胺中处理O-去甲基-S14506，在35分钟的放射合成时间内获得[O-甲基-C-11]S14506。[O-甲基-C-11]S14506 的整体衰减校正放射化学产率 (RCY) 介于 6% 和 24% 之间，比活度 (SA) 介于 1343 和 3101 Ci/mmol（平均 2390；n = 30）之间。[羰基-C-11]S14506 是通过原位生成的 [C-11] 有机羧基

  DOI：

  10.1002/jlcr.1009
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-N-[2-[4-(7-甲氧基-1-萘)-1-哌嗪基]乙基]-苯胺 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到1-[2-(4-fluorobenzoylamino)ethyl]-4-(7-hydroxynaphthyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  用碳 11 或氟 18 标记 5-HT1A 受体激动剂 1-[2-(4-氟苯甲酰氨基)乙基]-4-(7-甲氧基萘基)哌嗪 (S14506) 的替代方法

  摘要：

  1-[2-(4-氟苯甲酰氨基)乙基]-4-(7-甲氧基萘基)哌嗪 (S14506) 是 5-HT1A 受体最有效和选择性的激动剂之一。为了使用正电子发射断层扫描进行前瞻性 5-HT1A 受体成像和研究放射性配体代谢途径，S14506 用正电子发射体标记，碳 11（t（1/2）=20.4 分钟）或氟 18（ t(1/2)=109.7min)，在不同的位置。因此，通过用[C-11]碘甲烷和氢氧化四丁基铵在N，N-二甲基甲酰胺中处理O-去甲基-S14506，在35分钟的放射合成时间内获得[O-甲基-C-11]S14506。[O-甲基-C-11]S14506 的整体衰减校正放射化学产率 (RCY) 介于 6% 和 24% 之间，比活度 (SA) 介于 1343 和 3101 Ci/mmol（平均 2390；n = 30）之间。[羰基-C-11]S14506 是通过原位生成的 [C-11] 有机羧基

  DOI：

  10.1002/jlcr.1009

文献信息

• Dérivés de la napht-1-yl pipérazine, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0434561A2

  公开（公告）日：1991-06-26

  L'invention concerne des composés de formule I : dans laquelle : -n=1-4, - R représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un radical alkyle, un radical hydroxy, ou un radical alcoxy, - R1 représente un radical de formule A1 : (dans laquelle - R2 représente un radical alkyle, un radical cycloalkyle, un radical phényle -éventuellement substitué-, un radical -O-alkyle, un radical 3-pyridyle, un radical 2-pyrrolyle, un radical quinolyle, un radical 1-isoquinolyle, un radical 2-thiényle, un radical 3-indolyle) un radical de formule A2 : (dans laquelle R3 représente un radical alkyle, un radical cycloalkyle, ou un radical phényle -éventuellement substitué-), un radical de formule A3 (dans laquelle R4 représente un radical alkyle ou un radical phényle -éventuellement substitué-), un radical phtalimido de formule A4 : un radical o-sulfobenzoïque imido de formule A5: ou un radical de formule A6 : (dans lesquelles X, Y et Z, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un radical alkyle ou un radical alcoxy), ou un radical de formule A7 : (dans laquelle R5 représente un radical carbamoyle, un radical cyano, un radical carboxy, ou un radical alcoxycarbonyle), ou un radical de formule A8 : leurs stéréoisomères et leurs sels d'addition à un acide minéral ou organique pharmaceutiquement acceptable. Médicaments.

  本发明涉及式 I 的化合物： 其中： -n=1-4, - R 代表氢原子、卤素原子、烷基、羟基或烷氧基。 烷基、羟基或烷氧基、 - R1 代表式 A1 ： 其中 - R2 代表烷基、环烷基、任选取代的苯基、-O-烷基、3-吡啶基、2-吡咯基、 喹啉基、1-异喹啉基、2-噻吩基或 3-吲哚基) 式 A2 ： (其中 R3 代表烷基、环烷基或任选取代的苯基）、 式 A3 的基 (其中 R4 代表烷基或任选取代的苯基）、式 A4 的邻苯二甲酰亚胺基 式 A5 的邻磺苯甲酰亚胺基 或式 A6 的基 (其中 X、Y 和 Z 可以相同或不同，各自代表氢原子、卤素原子、烷基或 烷氧基）、 或式 A7 的基 (其中 R5 代表氨基甲酰基、氰基、羧基或烷氧基羰基）、 或式 A8 的基 它们的立体异构体及其与药学上可接受的矿物酸或有机酸的加成盐。 药用产品。
• US5143916A
  申请人：——

  公开号：US5143916A

  公开（公告）日：1992-09-01
• Alternative methods for labeling the 5-HT1A receptor agonist, 1-[2-(4-fluorobenzoylamino)ethyl]-4-(7-methoxynaphthyl)piperazine (S14506), with carbon-11 or fluorine-18
  作者：Shui-Yu Lu、Jinsoo Hong、John L. Musachio、Frederick T. Chin、Erik S. Vermeulen、Håkan V. Wikström、Victor W. Pike

  DOI：10.1002/jlcr.1009

  日期：2005.11

  1-[2-(4-Fluorobenzoylamino)ethyl]-4-(7-methoxynaphthyl)piperazine (S14506) is one of the most potent and selective agonists at 5-HT1A receptors. For the purpose of prospective 5-HT1A receptor imaging with positron emission tomography and the investigation of radioligand metabolic pathways, S14506 was labeled with a positron emitter, either carbon-11 (t(1/2)=20.4min) or fluorine-18 (t(1/2)=109.7min)

  1-[2-(4-氟苯甲酰氨基)乙基]-4-(7-甲氧基萘基)哌嗪 (S14506) 是 5-HT1A 受体最有效和选择性的激动剂之一。为了使用正电子发射断层扫描进行前瞻性 5-HT1A 受体成像和研究放射性配体代谢途径，S14506 用正电子发射体标记，碳 11（t（1/2）=20.4 分钟）或氟 18（ t(1/2)=109.7min)，在不同的位置。因此，通过用[C-11]碘甲烷和氢氧化四丁基铵在N，N-二甲基甲酰胺中处理O-去甲基-S14506，在35分钟的放射合成时间内获得[O-甲基-C-11]S14506。[O-甲基-C-11]S14506 的整体衰减校正放射化学产率 (RCY) 介于 6% 和 24% 之间，比活度 (SA) 介于 1343 和 3101 Ci/mmol（平均 2390；n = 30）之间。[羰基-C-11]S14506 是通过原位生成的 [C-11] 有机羧基