2-((3-methoxybenzyl)thio)benzo[d]thiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-((3-methoxybenzyl)thio)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-[(3-Methoxyphenyl)methylsulfanyl]-1,3-benzothiazole
• 化学式: C₁₅H₁₃NOS₂
• 分子量: 287.406
• InChiKey: RZWONDXUOOBBST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3-methoxybenzyl)thio)benzo[d]thiazole 在 sodium dihydrogenphosphate 、 1,4-bis((4S,5S)-1,3-bis(3,5-di-tert-butylbenzyl)-4,5-diphenylimidazolidin-2-ylidene)piperazine-1,4-diium dichloride 、 O₄W^(2-)*Ag⁽²⁺⁾ 、 双氧水 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 36.0h， 以94%的产率得到(S)-2-((3-methoxybenzyl)sulfinyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  双胍双磷酸双过氧钨酸根离子对催化的对映选择性硫氧化反应

  摘要：

  提出了第一个对映选择性钨酸盐催化的氧化反应。在温和的条件下，使用廉价且环保的氧化剂H 2 O 2可实现多种药物样的苯基和杂环硫化物的高对映选择性。通过制备商业化的质子泵抑制剂（S）-兰索拉唑证明了其合成用途。使用拉曼光谱法和计算研究，活性离子对催化剂被鉴定为双胍双磷酸双过氧钨酸盐。

  DOI：

  10.1002/anie.201601574
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯并噻唑 、 3-甲氧基溴苄 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-((3-methoxybenzyl)thio)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  双胍双磷酸双过氧钨酸根离子对催化的对映选择性硫氧化反应

  摘要：

  提出了第一个对映选择性钨酸盐催化的氧化反应。在温和的条件下，使用廉价且环保的氧化剂H 2 O 2可实现多种药物样的苯基和杂环硫化物的高对映选择性。通过制备商业化的质子泵抑制剂（S）-兰索拉唑证明了其合成用途。使用拉曼光谱法和计算研究，活性离子对催化剂被鉴定为双胍双磷酸双过氧钨酸盐。

  DOI：

  10.1002/anie.201601574

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of benzoheterocyclic sulfoxide derivatives as quorum sensing inhibitors in <i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Shen Mao、Qiaoqiang Li、Zhikun Yang、Yasheng Li、Xinyi Ye、Hong Wang

  DOI：10.1080/14756366.2023.2175820

  日期：2023.12.31

  were designed and synthesised as Pseudomonas aeruginosa (P. aeruginosa) quorum sensing inhibitors in this paper. We experimentally demonstrated that 6b significantly inhibited the formation of P. aeruginosa PAO1 biofilm without affecting the growth. Further mechanistic studies showed that 6b affected the luminescence of quorum sensing reported strain PAO1-lasB-gfp and the production of P. aeruginosa PAO1

  摘要 本文设计并合成了六个系列的苯并杂环亚砜衍生物作为铜绿假单胞菌( P. aeruginosa )群体感应抑制剂。我们通过实验证明，6b显着抑制了铜绿假单胞菌PAO1 生物膜的形成，而不影响生长。进一步的机理研究表明，6b影响了群体感应报告菌株 PAO1- lasB - gfp的发光和由las系统调节的铜绿假单胞菌PAO1 弹性蛋白酶毒力因子的产生。这些实验结果表明6b主要通过las系统充当群体感应抑制剂。此外，计算机分子对接研究表明，6b和铜绿假单胞菌群体感应受体 LasR 通过氢键相互作用进行分子结合。初步的构效关系和对接研究表明，6b作为抗生物膜化合物具有广阔前景，有待进一步研究以解决未来微生物耐药性问题。
• Ion pair catalysis of tungstate and molybdate
  申请人：Nanyang Technological University

  公开号：US10710061B2

  公开（公告）日：2020-07-14

  D The present invention relates to ion pair catalysts (I) comprising the cationic bisguanidinium ligand (A) and diperoxomolybdate anion (B). The present invention also relates to ion pair catalysts (III) comprising the cationic bisguanidinium ligand (C) and peroxotungstate anion (D). It further relates to the use of the said catalysts in the manufacture of enantiomerically enriched sulfoxides.

  D 本发明涉及由阳离子双胍配体（A）和二氧钼酸阴离子（B）组成的离子对催化剂（I）。本发明还涉及由阳离子双胍配体（C）和过氧钨酸盐阴离子（D）组成的离子对催化剂（III）。本发明还涉及上述催化剂在制造对映体富集的硫氧化物中的用途。
• Preparation of Asymmetric Phase-transfer Catalyst, 1,4-Bis((4S,5S)-1,3-bis(3,5-di-tert-butylbenzyl)-4,5-diphenylimidazolidin-2-ylidene)piperazine-1,4-diium chloride
  作者：Esther Cai Xia Ang

  DOI：10.15227/orgsyn.097.0274

  日期：——
• One-Pot Synthesis of 2-Benzyl/2-Allyl-Substituted Thiobenzoazoles Using Transition-Metal-Free Conditions in Water
  作者：Shi-Bo Zhang、Xing Liu、Ming-Yuan Gao、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02136

  日期：2018.12.21

  A transition-metal-free protocol for the one-pot synthesis of 2-benzyl/2-allyl-substituted thiobenzoazoles in water was developed. The cyclization of 2-aminothiophenols, 2-aminophenols, and 1,2-phenylenediamines with tetramethylthiuram disulfide (TMTD) gave mercapto benzoheterocycles, and the subsequent C-S coupling with benzyl or allyl halides furnished the desired products in good to excellent yields. This method features transition-metal-free conditions with water as a solvent, an easy performance, mild reaction conditions, a wide substrate scope, and good to excellent yields, thus paving an efficient and useful way to establish a library of potentially active drug molecules.
• ION PAIR CATALYSIS OF TUNGSTATE AND MOLYBDATE
  申请人：Nanyang Technological University

  公开号：US20190105646A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  The present invention relates to ion pair catalysts (I) comprising the cationic bisguanidinium ligand (A) and diperoxomolybdate anion (B). The present invention also relates to ion pair catalysts (III) comprising the cationic bisguanidinium ligand (C) and peroxotungstate anion (D). It further relates to the use of the said catalysts in the manufacture of enantiomerically enriched sulfoxides.