5-Butyl-3-methyl-2(5H)-furanon | 53230-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-Butyl-3-methyl-2(5H)-furanon
• 英文别名: γ-Butyl-α-methyl-Δ^α,β-butenolid；5-butyl-3-methylfuran-2(5H)-one；5-butyl-3-methyl-5H-furan-2-one；2-butyl-4-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 53230-21-0
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: CALDSAJHVNPFKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-2,3-octadienoate 在 三氟甲磺酸 作用下， 以44 %的产率得到5-Butyl-3-methyl-2(5H)-furanon
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸中丙二烯羧酸烷基酯环化合成 2-(5H)-呋喃酮

  摘要：

  烷基丙二烯羧酸盐 [R 2 (R 3 )C=C=C(R 1 )–C(=O)OAlk] 在 Brønsted 超强酸 CF 3 SO 3 H（三氟甲磺酸，TfOH）中，室温或 70 °C 30 min 环化形成 2-(5 H )-呋喃酮，产率高达 83%。反应阳离子中间体，O-单质子化 [R 2 (R 3 )C=C=C(R 1 )–C(=O + H)OAlk] 和 O,C-二质子化 [R 2 (R 3 )C + – CH=C(R 1 )–C(=O + H)Olk] 形式的起始丙二烯，已通过 NMR 进行了实验研究并在理论上通过 DFT 计算。已发现环化通过起始丙二烯的O,C-二质子化形式进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133649

文献信息

• Asymmetric Olefin Isomerization of Butenolides via Proton Transfer Catalysis by an Organic Molecule
  作者：Yongwei Wu、Ravi P. Singh、Li Deng

  DOI：10.1021/ja205674x

  日期：2011.8.17

  general olefin isomerization was realized via biomimetic proton transfer catalysis with a new chiral organic catalyst. A broad range of mono- and disubstituted β,γ-unsaturated butenolides were transformed into the corresponding chiral α,β-unsaturated butenolides in high enantioselectivity and yield in the presence of as low as 0.5 mol % catalyst. Mechanistic studies have revealed the protonation as the

  通过使用新型手性有机催化剂的仿生质子转移催化，实现了前所未有的对映选择性和通用烯烃异构化。在低至 0.5 mol% 的催化剂存在下，多种单取代和双取代的 β,γ-不饱和丁烯内酯以高对映选择性和产率转化为相应的手性 α,β-不饱和丁烯内酯。机理研究表明质子化是决定速率的步骤。
• Palladium(II)-Catalyzed Aerobic Intermolecular Cyclization of Acrylic Acid with Alkenes to α-Methylene-γ-butyrolactones
  作者：Koji Yonehara、Yasuyuki Miyoshi、Aki Tsukajima、Takeo Akatsuka、Makoto Saito

  DOI：10.1002/adsc.201100006

  日期：2011.5.9

  this article is a palladium(II)/copper(II)‐ or palladium(II)‐catalyzed intermolecular cyclization of acrylic acid with alkenes to produce α‐methylene‐γ‐butyrolactone derivatives using molecular oxygen as an environmentally benign oxidant. In this system, the carboxylato, especially trifluoroacetato, or trimethylacetato ligand, plays a quite important role to afford a high catalytic activity by suppressing

  本文中的方法是钯（II）/铜（II）-或钯（II）与烯烃的丙烯酸分子间环化反应，利用分子氧作为环境友好的氧化剂生产α-亚甲基-γ-丁内酯衍生物。在此系统中，羧基，尤其是三氟乙酰基或三甲基乙酰基配体，在抑制钯（0）黑色沉积方面发挥着非常重要的作用，以提供高催化活性。
• Gold-Catalyzed Cascade Cyclization−Oxidative Alkynylation of Allenoates
  作者：Matthew N. Hopkinson、Jonathan E. Ross、Guy T. Giuffredi、Antony D. Gee、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/ol102061k

  日期：2010.11.5

  A gold(I)-catalyzed cascade cyclization−oxidative cross-coupling process has been applied to prepare β-alkynyl-γ-butenolides directly from allenoates and various terminal alkynes. Following an initial gold-catalyzed C−O bond forming allenoate cyclization, a mechanism based on a AuI/AuIII redox cycle has been proposed with Selectfluor acting as the external oxidant.

  金（I）催化的级联环化-氧化交叉偶联工艺已被用于直接从脲基酸酯和各种末端炔烃制备β-炔基-γ-丁烯内酯。在最初的金催化的C-O键形成脲酸酯环化之后，已经提出了一种基于Au I / Au III氧化还原循环的机理，其中Selectfluor用作外部氧化剂。
• Chiral Betaine-Mediated Efficient Organocatalytic Asymmetric Isomerization of β,γ-Unsaturated Butenolides
  作者：Yiqun Zeng、Chao Fei、Jisheng Luo、Li Deng、Xiao Zhou

  DOI：10.1055/s-0042-1751496

  日期：2023.12

  An asymmetric isomerization of β,γ-unsaturated butenolides with a newly developed betaine catalyst at a 0.2–2 mol% loading, an improvement upon available methods that use 0.5–2.0 mol% catalyst.

  摘要使用一种新开发的甜菜碱催化剂，以 0.2-2 摩尔%的负载量对β,γ-不饱和丁烯内酯进行不对称异构化，改进了现有的使用 0.5-2.0 摩尔%催化剂的方法。
• Synthesis of 2-(5H)-furanones by cyclization of alkyl allene carboxylates in triflic acid
  作者：Oussama Abdelhamid Mammeri、Ilia M. Baranov、Alexandr Yu Ivanov、Irina A. Boyarskaya、Aleksander V. Vasilyev

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133649

  日期：2023.10

  (triflic acid, TfOH) at room temperature or 70 °C for 30 min are cyclized to form 2-(5H)-furanones in yields up to 83%. The reaction cationic intermediates, O-monoprotonated [R2(R3)C=C=C(R1)–C(=O+H)OAlk] and O,C-diprotonated [R2(R3)C+–CH=C(R1)–C(=O+H)OAlk] forms of starting allenes, have been studied experimentally by NMR and theoretically by DFT calculations. It has been found that the cyclization proceeds

  烷基丙二烯羧酸盐 [R 2 (R 3 )C=C=C(R 1 )–C(=O)OAlk] 在 Brønsted 超强酸 CF 3 SO 3 H（三氟甲磺酸，TfOH）中，室温或 70 °C 30 min 环化形成 2-(5 H )-呋喃酮，产率高达 83%。反应阳离子中间体，O-单质子化 [R 2 (R 3 )C=C=C(R 1 )–C(=O + H)OAlk] 和 O,C-二质子化 [R 2 (R 3 )C + – CH=C(R 1 )–C(=O + H)Olk] 形式的起始丙二烯，已通过 NMR 进行了实验研究并在理论上通过 DFT 计算。已发现环化通过起始丙二烯的O,C-二质子化形式进行。