dimethyl 2-ethoxy-5-phenylfuran-3,4-dicarboxylate | 28687-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: dimethyl 2-ethoxy-5-phenylfuran-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 2-ethoxy-5-phenyl-furan-3,4-dicarboxylate
• CAS: 28687-73-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O₆
• 分子量: 304.299
• InChiKey: KJLMGWCMNPBZFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-ethoxy-5-phenylfuran-3,4-dicarboxylate 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 氘代氯仿 、 一氟三氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-Phenyl-[1,2]dioxole-3,3,4-tricarboxylic acid 3-ethyl ester 3,4-dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Iesce, M. Rosaria; Cermola, Flavio; Graziano, M. Liliana, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 14, p. 1855 - 1858

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 苯甲腈 在 dirhodium tetraacetate 、 丁炔二酸二甲酯 作用下， 以2.6%的产率得到dimethyl 2-ethoxy-5-phenylfuran-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rh2(OAc)4催化α-重氮羰基化合物与苯甲腈反应生成酰基取代腈叶立德的反应

  摘要：

  α-重氮羰基化合物与苯甲腈和乙炔二甲酸二甲酯的乙酸铑（II）催化反应通过 1,5-环化反应得到恶唑和吡咯-3,4-二羧酸酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.2197

文献信息

• Formation and Reaction of Acyl Substituted Nitrile Ylide through the Rh₂(OAc)₄-Catalyzed Reaction of α-Diazocarbonyl Compounds with Benzonitrile
  作者：Toshikazu Ibata、Kazuaki Fukushima

  DOI：10.1246/cl.1992.2197

  日期：1992.11

  The rhodium(II) acetate-catalyzed reaction of α-diazocarbonyl compounds with benzonitrile and dimethyl acetylenedicarboxylate gave oxazoles and pyrrole-3,4-dicarboxylates through the 1,5-cyclizatio...

  α-重氮羰基化合物与苯甲腈和乙炔二甲酸二甲酯的乙酸铑（II）催化反应通过 1,5-环化反应得到恶唑和吡咯-3,4-二羧酸酯。
• Formation of Acyl-Substituted Nitrile Ylides by Rh₂(OAc)₄-Catalyzed Decomposition of<i>α</i>-Diazocarbonyl Compounds in Nitriles
  作者：Kazuaki Fukushima、Toshikazu Ibata

  DOI：10.1246/bcsj.68.3469

  日期：1995.12

  The Rh2(OAc)4-catalyzed reactions of α-diazocarbonyl compounds in nitrile in the presence of dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) gave oxazole and pyrrole derivatives. The formation of the oxazole derivatives is explained in terms of the 1,5-cyclization of an acyl-substituted nitrile ylide intermediate, and the formation of the pyrrole derivatives is explained by the 1,3-dipolar cycloaddition of

  在乙炔二羧酸二甲酯 (DMAD) 存在下，α-重氮羰基化合物在腈中的 Rh2(OAc)4 催化反应得到恶唑和吡咯衍生物。恶唑衍生物的形成通过酰基取代的腈叶立德中间体的 1,5-环化来解释，吡咯衍生物的形成通过相同中间体与 DMAD 的 1,3-偶极环加成来解释。酰基取代的腈叶立德与丙炔酸甲酯的环加成反应的区域化学表明，丙炔基型共振结构的贡献在酰基取代的腈叶立德反应中起重要作用。
• Iesce, M. Rosaria; Cermola, Flavio; Graziano, M. Liliana, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 14, p. 1855 - 1858
  作者：Iesce, M. Rosaria、Cermola, Flavio、Graziano, M. Liliana、Cimminiello, Guido、Scarpati, Rachele

  DOI：——

  日期：——

表征谱图