N,N'-(亚乙基)二[4,5-二溴六氢-3,6-甲桥邻苯二甲酰亚胺] | 52907-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: N,N'-(亚乙基)二[4,5-二溴六氢-3,6-甲桥邻苯二甲酰亚胺]
• 中文别名: N,N′-1,2-乙烷双(5,6-二溴降冰片烷-2,3-二酰亚胺)；N,N-1,2-乙烷双（5,6-二溴降冰片烷-2,3-二酞亚胺）；N,N-1,2-乙烷双（5,6-二溴降冰片烷-2,3-二酞亚胺）DEDBF
• 英文名称: N,N'-(1,2-Ethan)-bis-(5,6-dibromnorbornan-2,3-dicarboximid)
• 英文别名: N,N'-(ethylene)bis[4,5-dibromohexahydro-3,6-methanophthalimide]；8,9-dibromo-4-[2-(8,9-dibromo-3,5-dioxo-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]decan-4-yl)ethyl]-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]decane-3,5-dione
• CAS: 52907-07-0
• 化学式: C₂₀H₂₀Br₄N₂O₄
• 分子量: 672.006
• InChiKey: WOFYQUJNULCFLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  748.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

制备方法

1. N,N′-1,2-乙烷-双[5,6-二溴-3-羧基-降冰片烷-2-酰胺]的合成

   将二聚环戊二烯加入反应釜，搅拌下加热至170℃分解为环戊二烯。降温后加入顺丁烯二酸酐、环戊二烯及溶剂苯，搅拌溶解进行第尔斯-阿尔德（DielsAlder）反应，生成产物为降冰片烯二酸酐。收率可达100%。在降冰片烯二酸酐中缓缓通入溴进行溴化反应，生成5,6-二溴降冰片烷二酸酐。再在5,6-二溴降冰片烷二酸酐中加入乙二胺，搅拌下加热至回流进行氨解反应，反应产物即N,N′,1,2-乙烷-双(5,6-二溴-3-羧基-降冰片烷-2-酰胺)。

2. N,N′,1,2-乙烷-双[5,6-二溴将冰片烷-2,3-二酰亚胺]的合成

   在装有密封电动搅拌器、回流冷凝分水器、温度计的250ml三口瓶中，加入22.5g已制备的N,N′,1,2-乙烷-双(5,6-二溴-3-羧基-降冰片烷-2-酰胺)，85ml二甲苯，32ml丙酸，3～4滴磷酸。加热升温使固体溶解，继续加热使反应物料的温度保持在135℃左右进行回流，回流过程中分出水，有机物再返回三口瓶。由于水中溶有丙酸，分出水相的体积大于理论量，分水完全需5～6h。然后停止加热，继续搅拌冷却至室温，过滤后，滤饼首先用二甲苯-丙酸洗涤，再用2%的氢氧化钠水溶液洗涤，脱水后于150℃烘干2h，得成品19.8g。收率为85%。

合成制备方法

1. N,N′-1,2-乙烷-双[5,6-二溴-3-羧基-降冰片烷-2-酰胺]的合成

   将二聚环戊二烯加入反应釜，搅拌下加热至170℃分解为环戊二烯。降温后加入顺丁烯二酸酐、环戊二烯及溶剂苯，搅拌溶解进行第尔斯-阿尔德（DielsAlder）反应，生成产物为降冰片烯二酸酐。收率可达100%。在降冰片烯二酸酐中缓缓通入溴进行溴化反应，生成5,6-二溴降冰片烷二酸酐。再在5,6-二溴降冰片烷二酸酐中加入乙二胺，搅拌下加热至回流进行氨解反应，反应产物即N,N′,1,2-乙烷-双(5,6-二溴-3-羧基-降冰片烷-2-酰胺)。

2. N,N′,1,2-乙烷-双[5,6-二溴将冰片烷-2,3-二酰亚胺]的合成

   在装有密封电动搅拌器、回流冷凝分水器、温度计的250ml三口瓶中，加入22.5g已制备的N,N′,1,2-乙烷-双(5,6-二溴-3-羧基-降冰片烷-2-酰胺)，85ml二甲苯，32ml丙酸，3～4滴磷酸。加热升温使固体溶解，继续加热使反应物料的温度保持在135℃左右进行回流，回流过程中分出水，有机物再返回三口瓶。由于水中溶有丙酸，分出水相的体积大于理论量，分水完全需5～6h。然后停止加热，继续搅拌冷却至室温，过滤后，滤饼首先用二甲苯-丙酸洗涤，再用2%的氢氧化钠水溶液洗涤，脱水后于150℃烘干2h，得成品19.8g。收率为85%。

用途简介

本品用作添加型阻燃剂，主要用于聚烯烃。由于本品分子内同时含有溴和氮元素，阻燃效果好。在聚丙烯中加入2.5%～3.5%时，即可达到阻燃要求。本品兼具卤代芳烃的优良热稳定性，分解温度超过294℃，又具脂肪烃的优良阻燃效果，在聚烯烃中使用，尤其在加工温度很高的聚丙烯中使用，即不影响树脂的机械性能又能满足加工要求。加工过程中没有溴化氢产生，不腐蚀设备，不影响制品的色泽，是阻燃聚丙烯中不可替代的阻燃剂。

用途

本品用作添加型阻燃剂，主要用于聚烯烃。由于本品分子内同时含有溴和氮元素，阻燃效果好。在聚丙烯中加入2.5%～3.5%时，即可达到阻燃要求。本品兼具卤代芳烃的优良热稳定性，分解温度超过294℃，又具脂肪烃的优良阻燃效果，在聚烯烃中使用，尤其在加工温度很高的聚丙烯中使用，即不影响树脂的机械性能又能满足加工要求。加工过程中没有溴化氢产生，不腐蚀设备，不影响制品的色泽，是阻燃聚丙烯中不可替代的阻燃剂。

文献信息

• Stabilized flame retardant additives and their use
  申请人：Goossens F. Danielle

  公开号：US20050215695A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  A relatively small amount of at least one thermoplastic acrylate or methacrylate polymer that melts within the range of about 50 to about 150° C., is combined with at least one bromine-containing flame retardant that has at least 4 carbon atoms in the molecule, a total bromine content of at least about 40 wt %, and at least two bromine atoms in the molecule directly bonded to one or more aliphatic or cycloaliphatic carbon atoms. Such combination provides a composition having a higher thermal stability as compared to the same flame retardant in the absence of such acrylate or methacrylate polymer. This improvement in thermal stability exists when the components are provided as an additive or when the components have been blended in a thermoplastic polymer such as styrenic polymer.

  将相对少量的至少一种热塑性丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯聚合物与至少一种含溴阻燃剂结合在一起，这种聚合物的熔点范围在约 50 至约 150 摄氏度之间，其分子中至少有 4 个碳原子，总溴含量至少约为 40 wt %，分子中至少有两个溴原子直接与一个或多个脂肪族或环脂族碳原子键合。与不含此类丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯聚合物的同类阻燃剂相比，这种组合可使组合物具有更高的热稳定性。当这些成分作为添加剂提供时，或当这些成分与热塑性聚合物（如苯乙烯聚合物）混合时，热稳定性会得到改善。
• FLAME RETARDANT EXPANDED POLYSTYRENE FOAM COMPOSITIONS
  申请人：ALBEMARLE CORPORATION

  公开号：EP1828267A1

  公开（公告）日：2007-09-05
• EP1828267A4
  申请人：——

  公开号：EP1828267A4

  公开（公告）日：2009-01-14
• Flame resistance natural fiber-filled thermoplastics with improved properties
  申请人：Goode Michael J.

  公开号：US20080073627A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  The invention relates to flame retardant systems including the brominated flame retardants and chlorinated flame retardants with synergists and char formers for use in wood-filled resins in combination with compatibilizers to enhance physical properties and to increase water extraction resistance and long term durability. Desirable embodiments of the invention relate to brominated and chlorinated flame retardant additives, synergists, and char formers for use in resins, including polyolefins, fillers, wood-filled polyolefins, in combination with compatibilizers and methods of use of the flame retardants and fillers. The invention includes methods of making and using the composition.
• Flame Retardant Expanded Polystyrene Foam Compositions
  申请人：Maxwell A. Kimberly

  公开号：US20080096989A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  Expandable polystyrene foam compositions having flame retardant properties, flame retardant expanded polystyrene foams, methods of making such foams, and products comprising such compositions and foams are provided. A flame-retarded expanded polystyrene foam contains a flame retardant compound having the structure (I).