2-(4-pyridinyl)-N-(4-(methylsulfonyl)phenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine | 1110272-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2-(4-pyridinyl)-N-(4-(methylsulfonyl)phenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• 英文别名: N-(4-methylsulfonylphenyl)-2-pyridin-4-ylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• CAS: 1110272-30-4
• 化学式: C₁₉H₁₆N₄O₂S
• 分子量: 364.428
• InChiKey: AQCNLTANEHUTQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-(methylthio)phenyl)formamide 在 Oxone 、 氯化铵 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2-(4-pyridinyl)-N-(4-(methylsulfonyl)phenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  发现新型镇痛和消炎的3-芳基胺-咪唑并[1,2- a ]吡啶共生原型

  摘要：

  我们在这里描述了新型3-芳基胺-咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物的设计，合成和药理学评价，其结构设计为具有镇痛和抗炎特性的新型共生原型。将获得的衍生物进行伤害感受，痛觉过敏和炎症的体内测定，以及对人PGHS-2抑制作用的体外测定。这些测定允许鉴定化合物LASSBio-1135（3a）作为抗炎和止痛共生原型。该化合物抑制适度人PGHS-2的酶活性（IC 50  = 18.5μM）和收归辣椒素诱导的热痛觉过敏（100微摩尔/ kg，口服）类似p38蛋白抑制剂SB-203580（2）。另外，关于减少角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿（100μmol/ kg，33％的抑制作用），LASSBio-1135（3a）表现出与塞来昔布（1）相似的活性。我们还发现了衍生物LASSBio-1140（3c）和LASSBio-1141（3e）作为镇痛和抗炎原型，它们能够减弱辣椒素诱导的热痛觉过敏（100μmol/ kg，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.11.018