5-chloro-2,2-pentamethylenebenzothiazoline | 108696-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 5-chloro-2,2-pentamethylenebenzothiazoline
• 英文别名: 5-Chlorspiro-1-cyclohexan；5-Chlor-2,2-pentamethylen-benzthiazolin；5-chloro-3H-spiro[benzothiazole-2,1'-cyclohexane]；5-Chlor-3H-spiro[benzothiazol-2,1'-cyclohexan]；5-chlorospiro[3H-1,3-benzothiazole-2,1'-cyclohexane]
• CAS: 108696-26-0
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNS
• 分子量: 239.769
• InChiKey: GLFTVGCIAWRDMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 2-氨基-4-氯苯硫酚 生成 5-chloro-2,2-pentamethylenebenzothiazoline
  参考文献：
  名称：

  THE CONDENSATION OF ALDEHYDES AND KETONES WITH ORTHO-AMINOTHIOPHENOLS, BENZOTHIAZOLINES AND BENZOTHIAZOLES. II

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01340a057

文献信息

• Low-valent Titanium Induced Simultaneous Reduction of Nitro Group and S-S Bond in Nitrodisulfides: A Novel Method For the Synthesis of Benzothiazoline, Benzothiazoles and 2,3-Dihydro- 1,5-benzothiazepines
  作者：Weihui Zhong、Xiaoyuan Chen、Yongmin Zhang

  DOI：10.1080/00397910008087072

  日期：2000.12.1

  Abstract The simultaneous reduction of nitro group and S-S bond in nitrodisulfides by TiCl4/Sm system leds to the active intermediates 2, which were “living” double-anions (nitride anions and sulfide anions) in situ. These new anion species reacted smoothly with aldehydes or ketones, acid chlorides or acid anhydrides and α,β-unsaturated ketones respectively to afford the desired benzothiazolines, benzothiazoles

  摘要 TiCl4/Sm 系统同时还原硝基二硫化物中的硝基和 SS 键，产生活性中间体 2，即原位“活性”双阴离子（氮化物阴离子和硫化物阴离子）。这些新的阴离子物种分别与醛或酮、酰氯或酸酐和 α,β-不饱和酮顺利反应，在温和和中性条件下以良好的收率得到所需的苯并噻唑啉、苯并噻唑和 2,3-二氢-1,5-苯并噻嗪使适应。
• Conversion of bis(o-nitrophenyl)disulfides to heterocycles containing sulfur and nitrogen by the action of samarium diiodide
  作者：Weihui Zhong、Xiaoyuan Chen、Yongmin Zhang

  DOI：10.1002/hc.1025

  日期：——

  Treatment of bis(o-nitrophenyl)disulfides 1 with SmI2 led to simultaneous reduction of nitro groups and reductive cleavage of S–S bonds as well as the formation of the active intermediates 2. The intermediates 2 reacted smoothly with aldehydes or ketones, acid chlorides or anhydrides, α-bromoketones, and α,β-unsaturated ketones at room temperature to afford the desired benzothiazolines 3, benzothiazoles

  用 SmI2 处理双（邻硝基苯基）二硫化物 1 导致硝基的同时还原和 S-S 键的还原断裂以及活性中间体 2 的形成。中间体 2 与醛或酮、酰氯顺利反应或酸酐、α-溴酮和 α,β-不饱和酮在室温下得到所需的苯并噻唑啉 3、苯并噻唑 4、2H-1,4-苯并噻嗪 5 和 2,3-二氢-1,5-苯并噻嗪 6，分别在温和和中性条件下以中等至高产量获得。© 2001 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 12:156–160, 2001