4-hydroxy-2-methyl-3-(2-methylallyl)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-carboxylic acid ethyl ester | 1234427-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-hydroxy-2-methyl-3-(2-methylallyl)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 4-hydroxy-2-methyl-3-(2-methylprop-2-enyl)-5-oxofuran-2-carboxylate；ethyl 4-hydroxy-2-methyl-3-(2-methylprop-2-enyl)-5-oxofuran-2-carboxylate
• CAS: 1234427-24-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: TXQMROHWPSHCCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-methyl-4-(2-methylprop-2-enoxy)-5-oxofuran-2-carboxylate 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 0.67h， 以87%的产率得到4-hydroxy-2-methyl-3-(2-methylallyl)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用微流体装置通过克莱森重排快速形成β-烯丙基取代的异二十二酸衍生物

  摘要：

  O-烯丙基取代的等位异酸1的Claisen热重排成功地在玻璃微反应器中进行，该反应器在150°C的温度和1 mL / h的流速下运行。该策略提供了一种高产率的β-烯丙基取代的异戊二酸衍生物2的有效替代方法，其反应速度大大提高。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2010.10.003

文献信息

• A Synthesis of β-Allyl Substituted Isotetronic Acid Derivatives via Thermal Claisen Rearrangement
  作者：Quanrui Wang、Xiaping Ma、Zhiming Li

  DOI：10.3987/com-10-11937

  日期：——

  Isotetronic acids are of great interest in agricultural and pharmacological research and occur in a number of natural products. This paper describes the first Claisen rearrangement of the O-allyl substituted isotetronic acids 2 under thermal conditions furnishing the β-allyl substituted isotetronic acid derivatives 3 in high yields.

  异黄酮酸在农业和药理学研究中具有重要意义，并存在于许多天然产物中。本文描述了 O-烯丙基取代的异电子酸 2 在热条件下的第一次克莱森重排，以高产率提供 β-烯丙基取代的异电子酸衍生物 3。