Diethyl N-[β-(naphth-1-yl)-vinyl]-phosphoramidate | 86423-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Diethyl N-[β-(naphth-1-yl)-vinyl]-phosphoramidate
• 英文别名: (E)-N-diethoxyphosphoryl-2-naphthalen-1-ylethenamine
• CAS: 86423-49-6
• 化学式: C₁₆H₂₀NO₃P
• 分子量: 305.313
• InChiKey: USSJUXDLCMWRMC-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl N-[β-(naphth-1-yl)-vinyl]-phosphoramidate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-萘乙胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  PO-Activated Olefination and Conversion of Aldehydes and Ketones to Higher Amines; II. Synthesis of Arylethylamines

  摘要：

  我们报道了通过三条不同路线将芳基羧醛和/或酮 2 转化为芳基乙胺 3 和/或 4。根据第一条路线，中间体亚胺膦酸盐 9 通过经典的 PO 活化烯化反应。第二条和第三条路线涉及亚胺膦酸盐 9 重排为乙烯基膦酸酰胺 12。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27902
• 作为产物：
  描述：

  ({[1-Naphthalen-1-yl-meth-(E)-ylidene]-amino}-methyl)-phosphonic acid diethyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Diethyl N-[β-(naphth-1-yl)-vinyl]-phosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  PO-Activated Olefination and Conversion of Aldehydes and Ketones to Higher Amines; II. Synthesis of Arylethylamines

  摘要：

  我们报道了通过三条不同路线将芳基羧醛和/或酮 2 转化为芳基乙胺 3 和/或 4。根据第一条路线，中间体亚胺膦酸盐 9 通过经典的 PO 活化烯化反应。第二条和第三条路线涉及亚胺膦酸盐 9 重排为乙烯基膦酸酰胺 12。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27902

文献信息

• HEYMES A.; CHEKROUN I., SYNTHESIS,(1987) N 3, 245-249
  作者：HEYMES A.、 CHEKROUN I.

  DOI：——

  日期：——
• US4493931A
  申请人：——

  公开号：US4493931A

  公开（公告）日：1985-01-15
• PO-Activated Olefination and Conversion of Aldehydes and Ketones to Higher Amines; II. Synthesis of Arylethylamines
  作者：A. Heymes、I. Chekroun

  DOI：10.1055/s-1987-27902

  日期：——

  The transformation of arylcarboxaldehydes and/or - ketones 2 by three different routes into arylethylamines 3 and/or 4 is reported. According to the first route, the intermediate iminophosphonates 9 react through a classical PO-activated olefination. The second and the third involve the rearrangement of the iminophosphonates 9 into the vinylphosphoramidates 12.

  我们报道了通过三条不同路线将芳基羧醛和/或酮 2 转化为芳基乙胺 3 和/或 4。根据第一条路线，中间体亚胺膦酸盐 9 通过经典的 PO 活化烯化反应。第二条和第三条路线涉及亚胺膦酸盐 9 重排为乙烯基膦酸酰胺 12。