(3aS,10bS)-3-(3a,4,5,10b-Tetrahydro-3H-2,6-dioxa-1-aza-benzo[e]azulen-1-yl)-propionic acid benzyl ester | 135386-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: (3aS,10bS)-3-(3a,4,5,10b-Tetrahydro-3H-2,6-dioxa-1-aza-benzo[e]azulen-1-yl)-propionic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl 3-[(3aS,10bS)-3a,4,5,10b-tetrahydro-3H-[1]benzoxepino[5,4-c][1,2]oxazol-1-yl]propanoate
• CAS: 135386-61-7
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄
• 分子量: 353.418
• InChiKey: IBUKIWBYKBCCGT-UTKZUKDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸苄酯 、 2-but-3-enyloxy-benzaldehyde oxime 在 silica gel 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以54%的产率得到(3aS,10bS)-3-(3a,4,5,10b-Tetrahydro-3H-2,6-dioxa-1-aza-benzo[e]azulen-1-yl)-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  X = Y-ZH系统为潜在的1,3-偶极子。第33部分：由肟生成硝酮。串联迈克尔加成反应1,3-偶极环加成反应。第2类过程，其中双亲亲子位于肟内。

  摘要：

  C-3，-4，-5和-6-烯基肟通过迈克尔加成法或烯型方法与氮原子上的负电性烯烃反应，生成相应的C-烯基硝酮，并进行分子内环加成。环加成可以通过两种方式之一发生，从而导致桥联或稠合的异恶唑烷。在大多数情况下，后者是优选的，除了仅产生桥环产物的C-（3-烯基）硝酮和衍生自N-烯丙基吡咯-2-羧醛肟的C-（4-烯基）硝酮外。桥环和稠环异恶唑烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87117-9