(R)-(+)-binaphthol monosilyl ether | 86803-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-(+)-binaphthol monosilyl ether
• 英文别名: (S)-(-)-1,1'-Bi-2-naphthol, trimethylsilyl ether；1-(2-trimethylsilyloxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-ol
• CAS: 86803-84-1
• 化学式: C₂₃H₂₂O₂Si
• 分子量: 358.512
• InChiKey: AQRWBNXLLNJLKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.58
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-neryl bromide 、 (R)-(+)-binaphthol monosilyl ether 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以47%的产率得到(R)-2-neryloxy-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  手性离去基团：柠檬烯和双sabolene的不对称合成

  摘要：

  描述了柠檬烯和双硼氢化萘的生物遗传型不对称合成。作为当前不对称合成的模型研究，对邻苯二酚，联苯酚和联萘酚单烯丙基醚1、4和5与有机铝试剂的环化反应以柠檬烯为主要产品。由于在相似的条件下1、4和5的反应已被证明比神经烷基苯基醚的反应快得多，因此速率加速归因于与邻羟基键合的铝试剂的新型金属-氨基酸辅助作用。影响烯丙基阳离子的产生。在修饰的铝试剂9处理后，这种对映异构效应可用于（R）-（+）-1,1'-联-2-萘酚单戊醚（8）的对映选择性环化，以生产具有高光学纯度（77％）的li烯。 ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90598-8
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-(+)-binaphthol monosilyl ether
  参考文献：
  名称：

  手性离去基团：柠檬烯和双sabolene的不对称合成

  摘要：

  描述了柠檬烯和双硼氢化萘的生物遗传型不对称合成。作为当前不对称合成的模型研究，对邻苯二酚，联苯酚和联萘酚单烯丙基醚1、4和5与有机铝试剂的环化反应以柠檬烯为主要产品。由于在相似的条件下1、4和5的反应已被证明比神经烷基苯基醚的反应快得多，因此速率加速归因于与邻羟基键合的铝试剂的新型金属-氨基酸辅助作用。影响烯丙基阳离子的产生。在修饰的铝试剂9处理后，这种对映异构效应可用于（R）-（+）-1,1'-联-2-萘酚单戊醚（8）的对映选择性环化，以生产具有高光学纯度（77％）的li烯。 ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90598-8

文献信息

• Chiral leaving group. Biogenetic-type asymmetric synthesis of limonene and bisabolenes
  作者：Soichi Sakane、Junya Fujiwara、Keiji Maruoka、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00357a033

  日期：1983.9

  On prepare les composes du titre a partir des ethers obtenus par reaction des bromures de neryle et de farnesyle avec le binaphtyle-1,1' diol-2,2' et le biphenylediol-2,2'

  在制备 les composes du titre a partir des ethers obtenus par reaction des bromures de neryle et de farnesyle avec le binaphtyle-1,1' diol-2,2' et le biphenylediol-2,2'
• Chiral leaving group: asymmetric synthesis of limonene and bisabolene
  作者：Soichi Sakane、Junya Fujiwara、Keiji Maruoka、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90598-8

  日期：——

  with organoaluminum reagents are executed to furnish limonene as a major product. Since the reaction of 1, 4, and 5 has proved to proceed much faster than that of neryl phenyl ether under the similar conditions, the rate acceleration is attributed to the novel metal-anchimeric assistance of the aluminum reagents bound with the neighboring hydroxyl group for effecting the generation of the allyl cation

  描述了柠檬烯和双硼氢化萘的生物遗传型不对称合成。作为当前不对称合成的模型研究，对邻苯二酚，联苯酚和联萘酚单烯丙基醚1、4和5与有机铝试剂的环化反应以柠檬烯为主要产品。由于在相似的条件下1、4和5的反应已被证明比神经烷基苯基醚的反应快得多，因此速率加速归因于与邻羟基键合的铝试剂的新型金属-氨基酸辅助作用。影响烯丙基阳离子的产生。在修饰的铝试剂9处理后，这种对映异构效应可用于（R）-（+）-1,1'-联-2-萘酚单戊醚（8）的对映选择性环化，以生产具有高光学纯度（77％）的li烯。 ee）。