Ethyl 3-methyl-4,5-dihydro-2H-benzoisoindole-1-carboxylate | 81979-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Ethyl 3-methyl-4,5-dihydro-2H-benzoisoindole-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4,5-dihydro-3-methylnaphtho<1,2-c>pyrrole-1-carboxylate；ethyl 4,5-dihydro-3-methylnaphtho[1,2-c]pyrrole-1-carboxylate；Ethyl 4,5-dihydro-3-methyl-2H-benz[e]isoindole-1-carboxylate；ethyl 3-methyl-4,5-dihydro-2H-benzo[g]isoindole-1-carboxylate
• CAS: 81979-59-1
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: KASRBKUALDSQOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-methyl-4,5-dihydro-2H-benzoisoindole-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-methyl-4,5-dihydro-2H-benzo[e]isoindole
  参考文献：
  名称：

  扭曲的Bodipy衍生物作为无原子的三重态光敏剂，显示出强的黄光吸收，系统间交叉和高能量的长寿命三重态。

  摘要：

  与扭曲的π共轭体系甲硼荧衍生物证明显示有效系间窜越（ISC）（单重态氧的量子产率Φ Δ = 55％）和一个长寿命的三线态（τ Ť = 197.5微秒）具有高能量（Ë Ť 1 = 1.44–1.53 eV）。在参考Bodipy化合物中，这优于常规的重原子增强型ISC，后者的三重态寿命大大缩短（3.3μs），三重态能量更低（1.2 eV）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01903
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 溶剂黄146 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 Ethyl 3-methyl-4,5-dihydro-2H-benzoisoindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  扭曲的Bodipy衍生物作为无原子的三重态光敏剂，显示出强的黄光吸收，系统间交叉和高能量的长寿命三重态。

  摘要：

  与扭曲的π共轭体系甲硼荧衍生物证明显示有效系间窜越（ISC）（单重态氧的量子产率Φ Δ = 55％）和一个长寿命的三线态（τ Ť = 197.5微秒）具有高能量（Ë Ť 1 = 1.44–1.53 eV）。在参考Bodipy化合物中，这优于常规的重原子增强型ISC，后者的三重态寿命大大缩短（3.3μs），三重态能量更低（1.2 eV）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01903

文献信息

• Synthesis of Isomeric Angularly Annealed Dinaphthoporphyrin Systems:  Examination of the Relative Positioning and Orientation of Ring Fusion as Factors Influencing the Porphyrin Chromophore
  作者：Jerad M. Manley、Tracy J. Roper、Timothy D. Lash

  DOI：10.1021/jo040269r

  日期：2005.2.1

  Porphyrins built up from two naphtho[1,2-c]pyrrole subunits and two β-substituted pyrroles can produce five isomeric dinaphthoporphyrin systems. To gain insights into the effects of ring fusion on extended porphyrin chromophores, all five of these systems were synthesized in isomerically pure form. In four of these syntheses, dihydronaphthopyrroles were used to introduce one or both of the naphthalene

  由两个萘并[1,2- c ]吡咯亚基和两个β-取代的吡咯构成的卟啉可产生五个异构的萘并卟啉体系。为了深入了解环融合对扩展卟啉发色团的影响，所有这五个系统均以异构体纯净形式合成。在这些合成中的四个中，使用二氢萘吡咯引入一个或两个萘亚基，然后在回流的甲苯中用DDQ脱氢，随后生成完全共轭的系统。萘吡咯还通过在磷腈碱存在下使异氰基乙酸酯与1-硝基萘反应来制备。这些化合物被证明不如其二氢萘吡咯类似物稳定，但仍可用于这些合成研究中。三异构ADJ使用麦当劳“ 2 + 2”缩合反应或通过氯化铜（II）或AgIO 3 -Zn（OAc）2的α，c-胆二烯中间体环化制备-二萘甲卟啉体系。与朝向彼此指向2个萘单元A dinaphthoporphyrin只能低收率由于稳定性和位阻因素的组合来获得，但其他两个ADJ -difused系统，可在良好的整体产率分离。但是，最终的脱氢步骤以中等收率（50-60％）发生，并且
• Porphyrins with exocyclic rings. Part 5. Synthesis of a naphtho[1,2-b]porphyrin.
  作者：Timothy D. Lash、Carl P. Denny

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00963-u

  日期：1995.1

  Condensation of 2-acetyl-1-tetralone with diethyl aminomalonate in refluxing acetic acid gave a dihydronaphtho-pyrrole 9a in excellent yield. Transesterification with benzyl alcohol gave the corresponding benzyl ester 9b and subsequent regioselective oxidation with lead tetraacetate afforded the acetoxymethyl derivative 13. Pyrrole 13 condensed with the α-unsubstituted pyrrole 14 to give the asymmetrical

  将2-乙酰基-1-四氢萘酮与氨基丙二酸二乙酯在回流的乙酸中缩合，以极好的收率得到二氢萘-吡咯9a。用苄醇进行酯交换反应得到相应的苄酯9b，随后用四乙酸铅进行区域选择性氧化，得到乙酰氧基甲基衍生物13。吡咯13与α-未取代的吡咯14缩合，得到不对称的二吡咯基甲烷15，并在10％的钯-炭上进行氢解，得到了相关的二羧酸16。酸催化的16与二吡咯甲烷二醛的缩合反应18得到44％产率的二氢萘卟啉17。或者，在HBr存在下，将17与两当量的吡咯醛19缩合，得到a，c-胆二烯20，并在DMF中用CuCl 2环化，然后在TFA中用10％H 2 SO 4脱金属，在37中得到17％ 屈服。在回流的甲苯中用DDQ对17进行脱氢，以76％的收率得到8（萘卟啉的第一个实例）。卟啉8表现出不寻常的电子光谱，这在沉积性卟啉的表征中可能具有价值。
• Synthesis of dinaphthoporphyrins from dihydronaphtho[1,2-c]pyrroles
  作者：Timothy D. Lash、Tracy J. Roper

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80100-2

  日期：1994.10

  Porphyrins with two fused dihydronaphtho units on the opposite or adjacent pyrrole rings have been prepared by the MacDonald condensation or by the cyclization of suitably substituted a,c,-biladienes; dehydrogenation with 2 equivalents of DDQ afforded the corresponding dinaphthoporphyrins in excellent yields.

  相对的或相邻的吡咯环上带有两个稠合的二氢萘单元的卟啉是通过MacDonald缩合反应或适当取代的a，c-biladienes的环化反应制得的；用2当量的DDQ进行脱氢后，相应的双萘卟啉具有极高的收率。
• Twisted Bodipy Derivative as a Heavy-Atom-Free Triplet Photosensitizer Showing Strong Absorption of Yellow Light, Intersystem Crossing, and a High-Energy Long-Lived Triplet State
  作者：Yu Dong、Bernhard Dick、Jianzhang Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01903

  日期：2020.7.17

  π-conjugation system is demonstrated that shows efficient intersystem crossing (ISC) (singlet oxygen quantum yield ΦΔ = 55%) and a long-lived triplet state (τT = 197.5 μs) with high energy (ET1 = 1.44–1.53 eV). This is superior to the conventional heavy-atom-enhanced ISC in a reference Bodipy compound, which results in much shorter triplet state lifetime (3.3 μs) and lower triplet-state energy (1.2

  与扭曲的π共轭体系甲硼荧衍生物证明显示有效系间窜越（ISC）（单重态氧的量子产率Φ Δ = 55％）和一个长寿命的三线态（τ Ť = 197.5微秒）具有高能量（Ë Ť 1 = 1.44–1.53 eV）。在参考Bodipy化合物中，这优于常规的重原子增强型ISC，后者的三重态寿命大大缩短（3.3μs），三重态能量更低（1.2 eV）。
• Preparation of Ethyl 3,5-Disubstituted Pyrrole-2-carboxylates from 1,3-Diketones and Ethyl Glycinate Hydrochloride
  作者：Shuntaro Mataka、Kazufumi Takahashi、Yuhsuke Tsuda、Masashi Tashiro

  DOI：10.1055/s-1982-29729

  日期：——