Astrocerebroside A | 126665-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: Astrocerebroside A
• 英文别名: (2R)-N-[(Z,2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-1-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxydocos-9-en-2-yl]-2-hydroxypentadecanamide
• CAS: 126665-07-4
• 化学式: C₄₃H₈₃NO₁₀
• 分子量: 774.133
• InChiKey: PENXOPMNVFCIJK-ROTKGEHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Astrocerebroside A 在 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (6R,7S,8S)-6,7-Dihydroxy-8-((R)-2-hydroxy-pentadecanoylamino)-9-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-nonanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Higuchi, Ryuichi; Kagoshima, Masahiko; Komori, Tetsuya, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 7, p. 659 - 663

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(benzyloxy)-2-(methoxymethoxy)pentadecane 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 氰基磷酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 Astrocerebroside A
  参考文献：
  名称：

  通过 L-Quebrachitol 衍生的手性环氧化物中间体全合成 Acanthacerebroside A 和 Astrocerebroside A

  摘要：

  描述了从海星中分离的新型脑苷脂、棘突脑苷脂 A (1) 和星形脑苷脂 A (2) 的手性和立体选择性全合成。1 和 2 中的植物鞘氨醇部分是通过二烷基镁试剂与常见的环氧化物中间体 2-(t-butoxycarbonyl)amino-1-O-(t-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-3-O-( 4-甲氧基苄基)-D-4,5-脱水核糖醇 (5)。环氧化物 (5) 是由天然存在的环醇、L-白木糖醇通过康杜拉明衍生物合成的，该衍生物是通过 Pd 催化的碳酸烯丙酯衍生物的叠氮化反应制备的。植物鞘氨醇与 2-乙酰氧基脂肪酸残基的缩合，然后是糖苷化，提供全合成。这项工作建立了一种有效的合成途径，可合成含有多种植物鞘氨醇和 2-羟基脂肪酸残基的多种脑苷脂；第一次全合成astrocerebroside A (2) 充分证实了所提出的结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.259