2-[3-(carboxypropanoyl)amino]-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylic acid | 128118-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-[3-(carboxypropanoyl)amino]-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(3-Carboxypropanoylamino)-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxylic acid
• CAS: 128118-37-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅S
• 分子量: 297.332
• InChiKey: PLSOEOSAUVHFPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(carboxypropanoyl)amino]-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylic acid 在 乙酸酐 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 生成 3-(3-amino-4-oxo-3,4,5,6,7,8-hexahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-2-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  2-取代四氢苯并[4,5]噻吩并[2,3-d][1,3]恶嗪和2,3-二取代六氢苯并[4,5]噻吩并[2,3-]的合成与转化d]嘧啶

  摘要：

  3-(4-Oxo-5,6,7,8-四氢-4 H-苯并[4,5]噻吩并[2,3-d][1,3]恶嗪-2-基)丙酸及其乙基通过 2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-羧酸乙酯 1 的琥珀酰化，然后进行酯水解、选择性酯化和乙酸酐诱导的噻吩羧酸环化，制备了酯 6a , b酸衍生物 3 , 5 。1 与丙二酸二乙酯反应得到丙二酸二酰胺 7 ，通过酯水解和乙酸酐诱导的水消除得到 2-取代的 4 H-苯并[4,5]噻吩并[2,3-d][1,3 ]恶嗪衍生物10的收率很高。一系列新的苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶 11-19 ，其在 2-位带有丙酸取代基和氨基、芳基、氨基糖、通过 6a、b 与水合肼或芳香胺反应，然后用芳香醛、靛红或醛糖处理，制备了 3-位的芳基亚甲基氨基取代基。醛亚胺 18a-d 经历了前所未有的酸催化串联环化-跨环醛挤压成八氢-1 H-苯并[4',5']噻吩并[2'

  DOI：

  10.1080/10426500307943
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻酚-3-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-[3-(carboxypropanoyl)amino]-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-取代四氢苯并[4,5]噻吩并[2,3-d][1,3]恶嗪和2,3-二取代六氢苯并[4,5]噻吩并[2,3-]的合成与转化d]嘧啶

  摘要：

  3-(4-Oxo-5,6,7,8-四氢-4 H-苯并[4,5]噻吩并[2,3-d][1,3]恶嗪-2-基)丙酸及其乙基通过 2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-羧酸乙酯 1 的琥珀酰化，然后进行酯水解、选择性酯化和乙酸酐诱导的噻吩羧酸环化，制备了酯 6a , b酸衍生物 3 , 5 。1 与丙二酸二乙酯反应得到丙二酸二酰胺 7 ，通过酯水解和乙酸酐诱导的水消除得到 2-取代的 4 H-苯并[4,5]噻吩并[2,3-d][1,3 ]恶嗪衍生物10的收率很高。一系列新的苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶 11-19 ，其在 2-位带有丙酸取代基和氨基、芳基、氨基糖、通过 6a、b 与水合肼或芳香胺反应，然后用芳香醛、靛红或醛糖处理，制备了 3-位的芳基亚甲基氨基取代基。醛亚胺 18a-d 经历了前所未有的酸催化串联环化-跨环醛挤压成八氢-1 H-苯并[4',5']噻吩并[2'

  DOI：

  10.1080/10426500307943

文献信息

• Pech; Schleiermachr; Bohm, Pharmazie, 1989, vol. 44, # 12, p. 860 - 861
  作者：Pech、Schleiermachr、Bohm

  DOI：——

  日期：——