N,N,N'-三甲基-1,2-苯二胺 | 2427-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N,N,N'-三甲基-1,2-苯二胺
• 英文名称: N¹,N¹,N²-trimethylbenzene-1,2-diamine
• 英文别名: N,N,N′-trimethyl-1,2-diaminobenzene；N,N,N'-trimethyl-1,2-benzenediamine；N,N,N'-Trimethyl-o-phenylendiamin；N,N,N'-Trimethyl-o-phenyldiamin；1,2-Benzenediamine, N,N,N'-trimethyl-；1-N,2-N,2-N-trimethylbenzene-1,2-diamine
• CAS: 2427-03-4
• 化学式: C₉H₁₄N₂
• mdl: MFCD17291962
• 分子量: 150.224
• InChiKey: BXBFTMKSQSKHMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  62-64 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1279

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2921590090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,N'-三甲基-1,2-苯二胺 、 在 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 以68%的产率得到C₂₀H₁₈Cl₂N₄O₂
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Antidiabetic Activity of 4-Phenoxynicotinamide and 4-Phenoxypyrimidine-5-carboxamide Derivatives as Potent and Orally Efficacious TGR5 Agonists

  摘要：

  4-Phenoxynicotinamide and 4-phenoxypyrimidine-5-carboxamide derivatives as potent and orally efficacious TGR5 agonists are reported. Several 4-phenoxynicotinamide derivatives were found to activate human and mouse TGR5 (hTGR5 and mTGR5) with EC50 values in the low nanomolar range. Compound 23g, with an EC50 value of 0.72 nM on hTGR5 and an EC50 value of 6.2 nM on mTGR5, was selected for further in vivo efficacy studies. This compound exhibited a significant dose-dependent glucagon-like peptide-1 (GLP-1) secretion effect. A single oral dose of 23g (50 mg/kg) significantly reduced blood glucose levels in db/db mice and caused a 49% reduction in the area under the blood glucose curve (AUC)(0-120) (min) following an oral glucose tolerance test (OGTT) in imprinting control region (ICR) mice. However, 23g stimulated gallbladder filling, which might result in side effects to the gallbladder.

  DOI：

  10.1021/jm301071h
• 作为产物：
  描述：

  1-N,2-N-二甲基苯-1,2-二胺 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N,N,N'-三甲基-1,2-苯二胺
  参考文献：
  名称：

  氢化物从碳氢键的正式转移。尝试通过二氢苯并咪唑的活性炭 - 氢键的分子内质子水解产生 H2

  摘要：

  碳氢键的质子水解可以在合适的条件下发生以产生碳正离子和 H2。为了加速这些基本反应，我们试图通过设计化合物来使它们成为分子内的，其中设计为特别好的氢化物正式供体的碳氢键紧邻酸性位点。二氢苯并咪唑 4 和 11 是这种类型的化合物，因为 C2 上的碳氢键被二氢芳环中相邻的孤对作为氢化物的形式供体激活，并且酸性苯胺和羧酸基团位于附近。不幸的是，这种接近不会导致通过质子分解形成 H2；相反，当化合物 4 和 11 进行热解时，会发生其他反应。关键词: 碳氢键的分子内质子分解,

  DOI：

  10.1139/v96-074

文献信息

• Supercritical methanol as solvent and carbon source in the catalytic conversion of 1,2-diaminobenzenes and 2-nitroanilines to benzimidazoles
  作者：Zhuohua Sun、Giovanni Bottari、Katalin Barta

  DOI：10.1039/c5gc01040c

  日期：——

  Benzimidazoles and N-methylbenzimidazoles were synthesized by simply heating 1,2-diaminobenzenes in supercritical methanol over copper-doped porous metal oxides.

  苯并咪唑和N-甲基苯并咪唑是通过在掺铜多孔金属氧化物中超临界甲醇中加热1,2-二氨基苯合成的。
• Selective Methylation of Amines with Carbon Dioxide and H₂
  作者：Yuehui Li、Iván Sorribes、Tao Yan、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201306850

  日期：2013.11.11

  Put a label on it: Carbon dioxide with H2 is shown to be an efficient and selective methylation reagent for aromatic and aliphatic amines (see scheme; acac=acetylacetonate, triphos = 1,1,1‐tris(diphenylphosphanylmethyl)ethane). A variety of functionalized amines including 13C‐labelled drugs were obtained with good yields and functional‐group tolerance.

  在其上贴上标签：具有H 2的二氧化碳被证明是芳族和脂肪族胺的一种高效且选择性的甲基化试剂（请参阅方案； acac =乙酰丙酮酸酯，三光子= 1,1,1-三（二苯基膦烷基甲基）乙烷）。获得了多种功能化的胺，包括13种C标记的药物，具有良好的收率和官能团耐受性。
• SULFONAMIDE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE ACID ADDITION SALT THEREOF
  申请人：UNIVERSITY OF TSUKUBA

  公开号：US20180179151A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The present invention aims to provide a novel low-molecular-weight compound exhibiting an orexin receptor agonist activity and expected to be useful as a prophylactic or therapeutic agent for narcolepsy and the like. The present invention provides a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the description, or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof, which has an orexin receptor agonist activity, and an orexin receptor agonist containing the compound or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof.

  本发明旨在提供一种新型低分子量化合物，表现出促进俄利班受体活性，并且预计可用作嗜睡症等疾病的预防或治疗药物。本发明提供一种由式(I)表示的化合物：其中每个符号如描述中定义，或其药用可接受的酸盐，具有促进俄利班受体活性，并且含有该化合物或其药用可接受的酸盐的俄利班受体激动剂。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS OF TREATING CANCERS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE CANCERS
  申请人：CULLGEN SHANGHAI INC

  公开号：WO2022073469A1

  公开（公告）日：2022-04-14

  This disclosure relates to GSPT1 degrader compounds (e.g. small molecule compounds), compositions comprising one or more of the compounds, and to methods of use the compounds for the treatment of certain disease in a subject in need thereof. The disclosure also relates to methods for identifying such compounds.

  本公开涉及GSPT1降解剂化合物（例如小分子化合物），包含一种或多种该化合物的组合物，以及使用该化合物治疗特定疾病的方法，适用于需要该治疗的个体。本公开还涉及识别这种化合物的方法。
• Phenylazo- oder Naphthylazobenzole mit mehreren reaktiven Gruppen sowie deren Zwischenprodukte
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0437699A1

  公开（公告）日：1991-07-24

  Reaktivfarbstoffe der Formel in der R¹, R² und R³ jeweils Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl oder Phenyl, R⁴ C₁-C₄-Alkoxy, Phenoxy oder einen Rest der Formel NL¹L², wobei L¹ und L² jeweils für gegebenenfalls substituiertes C₁-C₄-Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder L¹ und L² zusammen mit dem sie verbindenden Stickstoffatom für einen heterocyclischen Rest oder L¹ auch für Wasserstoff stehen, R⁵ Fluor, Chlor, Brom, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl oder einen Rest der Formel A gegebenenfalls substituiertes C₂-C₈-Alkylen, Y Vinyl oder einen Rest der Formel CH₂-CH₂-Q, wobei Q für eine unter alkalischen Reaktionsbedingungen abspaltbare Gruppe steht, und D Phenyl oder Naphthyl, wobei diese Reste substituiert sein können, bedeuten, deren Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Hydroxyl- oder Aminogruppen aufweisenden organischen Substraten, sowie Phenylendiamine der Formel in der X Hydroxy oder Halogen bedeutet und R¹, R², R³ und A die obengenannte Bedeutung besitzen, als deren Zwischenprodukte.

  式中的反应性染料 中的 R¹、R² 和 R³ 各为氢、C₁-C₄-烷基或苯基、 R⁴ 是 C₁-C₄-烷氧基、苯氧基或式 NL¹L² 的基，其中 L¹ 和 L² 各为任选取代的 C₁-C₄-烷基或任选取代的苯基，或 L¹ 和 L² 连同连接它们的氮原子各为杂环基，或 L¹ 也是氢、 R⁵ 是氟、氯、溴、C₁-C₄-烷基磺酰基、苯基磺酰基或式中的一个基团 A 任选取代的 C₂-C₈-烯烃、 Y 是乙烯基或式 CH₂-CH₂-Q 的基，其中 Q 是可在碱性反应条件下分裂的基团，以及 D 是苯基或萘基，其中这些基团可被取代、 其用途是对含有羟基或氨基的有机基材进行着色或印刷，以及式中的苯二胺 中的 X 表示羟基或卤素，R¹、R²、R³ 和 A 具有上述含义，作为其中间体。