Methanesulfonic acid (1S,2R,3R,5S)-3-tert-butoxymethyl-2-methanesulfonyloxy-5-(4-oxo-4,5-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl)-cyclopentyl ester | 353748-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: Methanesulfonic acid (1S,2R,3R,5S)-3-tert-butoxymethyl-2-methanesulfonyloxy-5-(4-oxo-4,5-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl)-cyclopentyl ester
• 英文别名: [(1R,2S,3S,5R)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]-2-methylsulfonyloxy-3-(4-oxo-3,5-dihydropyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl)cyclopentyl] methanesulfonate
• CAS: 353748-57-9
• 化学式: C₁₈H₂₇N₃O₈S₂
• 分子量: 477.56
• InChiKey: FAFBLYNRVISCBL-CJTUPEFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (1S,2R,3R,5S)-3-tert-butoxymethyl-2-methanesulfonyloxy-5-(4-oxo-4,5-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl)-cyclopentyl ester 在 碲化氢 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以65%的产率得到7-((1R,4S)-4-tert-Butoxymethyl-cyclopent-2-enyl)-3,5-dihydro-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  立体控制的碳环C-核苷和相关化合物的合成。

  摘要：

  通过1,4-γ-核糖内酯的关键中间体10和21，制备了对映体纯的化合物，以对映体纯的形式制备了碳环9-脱氮嘌呤核苷（1-4），螺环嘧啶酮碳环化合物（5）和不寻常的碳环异核苷（6）。通过用Bu3SnH进行立体选择性还原制备关键中间体10，然后将其转化为碳环C-核糖核苷1、3和4。2'，3'-Didehydro-2'，3'-二脱氧碳环9-脱氮芥子碱（2）的制备通过用Li 2 Te处理然后进行酸性脱保护而得到2′，3′-二甲磺酸酯17。通过使用CHI 3 -Ph 3 P-咪唑的分子内环化，由二醇20制备关键的双环中间体21，并通过杂环部分的构建随后脱保护，将其转化为螺环化合物5和烯烃核苷6。

  DOI：

  10.1021/jo010224f
• 作为产物：
  描述：

  (1'S,2'R,3'R,5'S)-[3-amino-4-(3'-tert-butoxymethyl-1',2'-isopropylidene-dioxycyclopentan-5'-yl)-1H-pyrrole]-2-carboxylic acid ethyl ester 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 Methanesulfonic acid (1S,2R,3R,5S)-3-tert-butoxymethyl-2-methanesulfonyloxy-5-(4-oxo-4,5-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl)-cyclopentyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体控制的碳环C-核苷和相关化合物的合成。

  摘要：

  通过1,4-γ-核糖内酯的关键中间体10和21，制备了对映体纯的化合物，以对映体纯的形式制备了碳环9-脱氮嘌呤核苷（1-4），螺环嘧啶酮碳环化合物（5）和不寻常的碳环异核苷（6）。通过用Bu3SnH进行立体选择性还原制备关键中间体10，然后将其转化为碳环C-核糖核苷1、3和4。2'，3'-Didehydro-2'，3'-二脱氧碳环9-脱氮芥子碱（2）的制备通过用Li 2 Te处理然后进行酸性脱保护而得到2′，3′-二甲磺酸酯17。通过使用CHI 3 -Ph 3 P-咪唑的分子内环化，由二醇20制备关键的双环中间体21，并通过杂环部分的构建随后脱保护，将其转化为螺环化合物5和烯烃核苷6。

  DOI：

  10.1021/jo010224f

文献信息

• Stereocontrolled Syntheses of Carbocyclic <i>C-</i>Nucleosides and Related Compounds
  作者：Byoung K. Chun、Gyu Y. Song、Chung K. Chu

  DOI：10.1021/jo010224f

  日期：2001.7.1

  Carbocyclic 9-deazapurine nucleosides (1-4), a spiranic pyrimidone carbocyclic compound (5), and an unusual carbocyclic isonucleoside (6) were prepared as enantiomerically pure compounds via the key intermediates 10 and 21 from 1,4-gamma-ribonolactone. The key intermediate 10 was prepared by stereoselective reduction with Bu3SnH and then converted to carbocyclic C-ribonucleosides 1, 3, and 4. 2',3'-Didehydro-2'

  通过1,4-γ-核糖内酯的关键中间体10和21，制备了对映体纯的化合物，以对映体纯的形式制备了碳环9-脱氮嘌呤核苷（1-4），螺环嘧啶酮碳环化合物（5）和不寻常的碳环异核苷（6）。通过用Bu3SnH进行立体选择性还原制备关键中间体10，然后将其转化为碳环C-核糖核苷1、3和4。2'，3'-Didehydro-2'，3'-二脱氧碳环9-脱氮芥子碱（2）的制备通过用Li 2 Te处理然后进行酸性脱保护而得到2′，3′-二甲磺酸酯17。通过使用CHI 3 -Ph 3 P-咪唑的分子内环化，由二醇20制备关键的双环中间体21，并通过杂环部分的构建随后脱保护，将其转化为螺环化合物5和烯烃核苷6。