1,8-diazabicyclo[6.6.6]eicosa-4,11,17-triyne | 174623-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,8-diazabicyclo[6.6.6]eicosa-4,11,17-triyne
• 英文别名: 1,10-diazabicyclo[8.8.6]tetracosa-5,14-diyne；1,8-diazabicyclo[6.6.0]eicosa-4,11,17-triyne；1,8-Diazabicyclo[6.6.6]icosa-4,11,17-triyne
• CAS: 174623-74-6
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂
• 分子量: 268.402
• InChiKey: VMISOHZHXWEXAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-diazabicyclo[6.6.6]eicosa-4,11,17-triyne 在 氢气 作用下， 以80%的产率得到1,8-diazabicyclo<6.6.6>eicosa-4,11,17-triene
  参考文献：
  名称：

  1,8-二氮杂双环[6.6.6]二十碳四，11,17-三炔和1,8-二氮杂环十四碳-4,11-二炔。合成物和性质

  摘要：

  1,8-二氮杂环十四烷-4,11-二炔和1,8-二氮杂双环[6.6.6] eicosa-4,11,17-三炔和1,8-二氮杂双环[6.6.6] eicosa-4,11的合成据报道，有17-三烯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02217-1
• 作为产物：
  描述：

  1,6-dibromo-3-hexyne 在 氨 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1,8-diazabicyclo[6.6.6]eicosa-4,11,17-triyne
  参考文献：
  名称：

  1,8-二氮杂双环[6.6.6]二十碳四，11,17-三炔和1,8-二氮杂环十四碳-4,11-二炔。合成物和性质

  摘要：

  1,8-二氮杂环十四烷-4,11-二炔和1,8-二氮杂双环[6.6.6] eicosa-4,11,17-三炔和1,8-二氮杂双环[6.6.6] eicosa-4,11的合成据报道，有17-三烯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02217-1

文献信息

• 1,8-Diazabicyclo[6.6.6]eicosa-4,11,17-triyne: a flexible cage for protons, copper(I) and silver(I)
  作者：Andreas Kunze、Rolf Gleiter、Frank Rominger

  DOI：10.1039/a808068b

  日期：——

  X-Ray structure analysis of the diprotonated cage of 3 and its silver(I) and copper(I) complexes reveals in all three cases the in,in conformation and a significant shortening of the intrabridgehead distance from 5.05 Å in 3 to 4.85 Å for 3·2H+, 4.23 Å for 3·Cu+ and 4.61 Å for 3·Ag+.

  3 的二质子化笼及其银 (I) 和铜 (I) 配合物的 X 射线结构分析揭示了所有三种情况下的 in,in 构象以及桥头内距离从 3 中的 5.05 Å 显着缩短至 4.85 Å 3·2H+，3·Cu+ 为 4.23 Å，3·Ag+ 为 4.61 Å。
• 1,8-Diazabicyclo[6.6.6]eicosane, 1,8-Diazabicyclo[6.6.5]nonadecane and 1,8-Diazabicyclo[6.6.4]octadecane and Their Diprotonated Forms
  作者：Brett Pool、Saeed Balalaie、Andreas Kunze、Gerhard Schilling、Peter Bischof、Rolf Gleiter

  DOI：10.1002/ejoc.200400058

  日期：2004.7

  The preparation of the title compounds 9−11 was achieved by catalytic hydrogenation of 1,8-diazabicyclo[6.6.6]eicosa-4,11-diyne (13), 1,8-diazabicyclo[6.6.5]nonadeca-4,11-diyne (14), and 1,8-diazabicyclo[6.6.4]octadeca-4,11-diyne (15), respectively. As catalyst we used Pd(OH)2 on carbon. NMR studies on 9−11 revealed an in/in conformation at the bridgehead positions. Treatment of 9−11 with an excess

  标题化合物9-11的制备是通过1,8-二氮杂双环[6.6.6]eicosa-4,11-二炔(13)、1,8-二氮杂双环[6.6.5]nonadeca-4、分别为 11-二炔 (14) 和 1,8-二氮杂双环 [6.6.4]octadeca-4,11-二炔 (15)。我们使用碳载 Pd(OH)2 作为催化剂。对 9-11 的核磁共振研究揭示了桥头位置的 in/in 构象。在动力学控制的反应中，用过量的三氟乙酸处理 9-11 产生了出/出和进/出双质子化物质 [9·2H]2+、[10·2H]2+ 和 [11·] 的混合物2H]2+。热力学控制的物质，即相应的输入/输入构象异构体，是在更高的温度和更长的反应时间下形成的。AM1 计算支持实验观察。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• AgI Cryptates ofN,N′-Bridged 1,10-Diazacyclooctadeca-5,14-diynes − A Comparison Between the Complexes and the Free Ligands
  作者：Rolf Gleiter、Thomas von Hirschheydt、Frank Rominger

  DOI：10.1002/1099-0682(200009)2000:9<2127::aid-ejic2127>3.0.co;2-t

  日期：2000.9