2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl [(1R)-1-(6-fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)ethyl]carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl [(1R)-1-(6-fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)ethyl]carbamate
• 英文别名: 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl N-[(1R)-1-(6-fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)ethyl]carbamate
• 化学式: C₁₄H₁₀F₈N₂O₂S
• 分子量: 422.299
• InChiKey: MXXKOVMTQAAENN-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-(6-fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)ethanamine 4-toluenesulfonate 、 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl chloroformate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl [(1R)-1-(6-fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  1-[（1 R）-1-（6-氟-1,3-苯并噻唑-2-基）乙基] -3-烷基氨基甲酸酯，新型乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶假单核苷酸的合成，结构表征，对接，亲脂性和细胞毒性不可逆抑制剂

  摘要：

  在当前的研究中，合成了十六种新颖的（R）-1-（6-氟苯并[ d ]噻唑-2-基）乙胺衍生物作为乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制剂。化学结构以及合成化合物的纯度由IR，1 H，13 C，19证实F NMR，高分辨率质谱和元素分析。通过旋光度测量确认光学活性。评价合成的化合物的AChE和BChE抑制活性。此外，使用XTT四唑盐减量测定法和xCELLigence系统研究了最具活性的化合物对人细胞的细胞毒性，该方法可对细胞增殖进行无标记评估。我们的结果表明，与以前对氨基甲酸酯的研究一致，该抑制机制被证实是伪不可逆的。表示为3b，3d，3l和3n的化合物在所有评估的化合物中均显示出最佳的AChE抑制活性，且效力比标准药物卡巴拉汀大10倍之多。使用最先进的共价对接和评分方法确定结合模式。获得的数据清楚地表明，苯并噻唑氨基甲酸酯的3b，3d，3l和3n具有对AChE和BChE的高

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.02.033

文献信息

• Synthesis, structural characterization, docking, lipophilicity and cytotoxicity of 1-[(1R)-1-(6-fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)ethyl]-3-alkyl carbamates, novel acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase pseudo-irreversible inhibitors
  作者：Vladimír Pejchal、Šárka Štěpánková、Marcela Pejchalová、Karel Královec、Radim Havelek、Zdeňka Růžičková、Haresh Ajani、Rabindranath Lo、Martin Lepšík

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.02.033

  日期：2016.4

  confirmed by optical rotation measurements. The synthesized compounds were evaluated for their AChE and BChE inhibitory activities. In addition, the cytotoxicity of the most active compounds was investigated against human cell lines employing XTT tetrazolium salt reduction assay and xCELLigence system allowing a label-free assessment of the cells proliferation. Our results demonstrated that the inhibitory mechanism

  在当前的研究中，合成了十六种新颖的（R）-1-（6-氟苯并[ d ]噻唑-2-基）乙胺衍生物作为乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制剂。化学结构以及合成化合物的纯度由IR，1 H，13 C，19证实F NMR，高分辨率质谱和元素分析。通过旋光度测量确认光学活性。评价合成的化合物的AChE和BChE抑制活性。此外，使用XTT四唑盐减量测定法和xCELLigence系统研究了最具活性的化合物对人细胞的细胞毒性，该方法可对细胞增殖进行无标记评估。我们的结果表明，与以前对氨基甲酸酯的研究一致，该抑制机制被证实是伪不可逆的。表示为3b，3d，3l和3n的化合物在所有评估的化合物中均显示出最佳的AChE抑制活性，且效力比标准药物卡巴拉汀大10倍之多。使用最先进的共价对接和评分方法确定结合模式。获得的数据清楚地表明，苯并噻唑氨基甲酸酯的3b，3d，3l和3n具有对AChE和BChE的高