di(1-phenylethyl) phenylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: di(1-phenylethyl) phenylphosphonate
• 英文别名: [Oxido-bis(1-phenylethoxy)phosphaniumyl]benzene；[oxido-bis(1-phenylethoxy)phosphaniumyl]benzene
• 化学式: C₂₂H₂₃O₃P
• 分子量: 366.397
• InChiKey: REWCRFVIKSPVMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(1-phenylethyl) phenylphosphonate 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到苯膦酸
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化的将膦酸酯选择性转化为膦酸的湿法和干法工艺。

  摘要：

  已经开发了通过布朗斯台德酸催化的将膦酸酯转化为膦酸的“湿”法和两种“干”法。因此，在水的存在下，通常可以在140°C的温度下，通过三氟甲基磺酸（TfOH）催化，将一系列烷基，烯基和芳基取代的膦酸酯水解成相应的膦酸，产率高（湿法）。另一方面，使用膦酸酯的特定取代基，可以在没有水的条件下在较温和的条件下实现向相应膦酸的转化（干燥过程）。因此，在80℃下在甲苯或苯中以高收率平稳地进行了二苄基膦酸酯向相应膦酸的转化。此外，也可以在反应条件下将苄基膦酸酯RP（O）（OR'）（OBn）选择性转化为相应的单膦酸RP（O）（OR'）（OH）。通过生成二异丁烯进行脱烷基叔丁基膦酸酯和TfOH的相关催化即使在室温下也能以高至高收率得到相应的膦酸。Nafion对这些反应也显示出高催化活性。通过使用Nafion作为催化剂，可以通过简单的方法容易地大规模制备膦酸。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00550

文献信息

• ホスホン酸誘導体の製造方法
  申请人：丸善石油化学株式会社

  公开号：JP2020158409A

  公开（公告）日：2020-10-01

  【課題】ハロゲン化水素や金属触媒を用いずに、比較的穏やかな反応条件下で反応が進行する、ホスホン酸誘導体の製造方法の提供。【解決手段】式（１）で表されるホスホン酸誘導体の製造方法であって、エステル基含有ホスホン酸誘導体を、超強酸触媒の存在下、溶媒中もしくは無溶媒で反応させる工程を含むホスホン酸誘導体の製造方法。（式（１）中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、ヘテロ原子を含んでもよい置換もしくは非置換の炭化水素基であり、ｎは１〜３、ｍは０〜２、ｏは０〜１の自然数であり、ｎ＋ｍ＋ｏ＝３である）【選択図】なし

  【问题】提供一种制造磷酸诱导体的方法，该方法在相对温和的反应条件下进行，无需使用卤化氢或金属催化剂。 【解决方法】一种制造磷酸诱导体的方法，包括以下步骤：在超强酸催化剂的存在下，将酯基含有的磷酸诱导体在溶剂中或无溶剂下反应。其中，式（1）表示磷酸诱导体，其中R1和R2分别独立地表示含有杂原子的取代或未取代的碳氢基，n为1-3，m为0-2，o为自然数0-1，且n+m+o=3。 【选择图】无
• Wet and Dry Processes for the Selective Transformation of Phosphonates to Phosphonic Acids Catalyzed by Brønsted Acids
  作者：Chunya Li、Yuta Saga、Shun-ya Onozawa、Shu Kobayashi、Kazuhiko Sato、Norihisa Fukaya、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00550

  日期：2020.11.20

  substituents of the phosphonate esters, the conversion to the corresponding phosphonic acids can be achieved under milder conditions in the absence of water (the dry process). Thus, the conversion of dibenzyl phosphonates to the corresponding phosphonic acids took place smoothly at 80 °C in toluene or benzene in high yields. Moreover, selective conversion of benzyl phosphonates RP(O)(OR′)(OBn) to the

  已经开发了通过布朗斯台德酸催化的将膦酸酯转化为膦酸的“湿”法和两种“干”法。因此，在水的存在下，通常可以在140°C的温度下，通过三氟甲基磺酸（TfOH）催化，将一系列烷基，烯基和芳基取代的膦酸酯水解成相应的膦酸，产率高（湿法）。另一方面，使用膦酸酯的特定取代基，可以在没有水的条件下在较温和的条件下实现向相应膦酸的转化（干燥过程）。因此，在80℃下在甲苯或苯中以高收率平稳地进行了二苄基膦酸酯向相应膦酸的转化。此外，也可以在反应条件下将苄基膦酸酯RP（O）（OR'）（OBn）选择性转化为相应的单膦酸RP（O）（OR'）（OH）。通过生成二异丁烯进行脱烷基叔丁基膦酸酯和TfOH的相关催化即使在室温下也能以高至高收率得到相应的膦酸。Nafion对这些反应也显示出高催化活性。通过使用Nafion作为催化剂，可以通过简单的方法容易地大规模制备膦酸。