2-(furylmethyl)-1-oxo-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-3a,6-epoxyisoindole-7-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(furylmethyl)-1-oxo-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-3a,6-epoxyisoindole-7-carboxylic acid
• 英文别名: 3-(furan-2-ylmethyl)-4-oxo-10-oxa-3-azatricyclo[5.2.1.01,5]dec-8-ene-6-carboxylic acid；(1S,5R,6S,7R)-3-(furan-2-ylmethyl)-4-oxo-10-oxa-3-azatricyclo[5.2.1.01,5]dec-8-ene-6-carboxylic acid
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₅
• 分子量: 275.261
• InChiKey: YOOFQLMTHFOERW-NJBDSQKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2-(furylmethyl)-1-oxo-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-3a,6-epoxyisoindole-7-carboxylic acid 在 硫酸 作用下， 反应 16.0h， 以77%的产率得到methyl 3-(furan-2-ylmethyl)-4-oxo-10-oxa-3-azatricyclo[5.2.1.01,5]dec-8-ene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由生物质衍生的糠胺和顺丁烯二酸酐获得的单体的快速开环易位聚合

  摘要：

  格鲁布斯第三代催化剂通过控制良好且异常快速的不寻常的氧杂降冰片烯内酰胺酯的开环易位聚合反应来制备一系列生物基均聚物和共聚物。在室温下，采用100％原子经济的串联Diels-Alder内酰胺化反应，然后酯化，由马来酸酐和仲糠胺制备生物衍生的氧杂降冰片内酰胺单体。所得的几种均聚物和共聚物显示出对聚合物分子量的良好控制，并且分子量分布较窄。

  DOI：

  10.1002/cssc.201900748
• 作为产物：
  描述：

  N-furfurylidenefurfurylamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(furylmethyl)-1-oxo-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-3a,6-epoxyisoindole-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  糠胺与马来酸酐及其取代衍生物的环加成反应

  摘要：

  研究了马来酸酐，柠康酸酐，二氯马来酸酐和二溴马来酸酐与[4 + 2]环加成反应对二糠胺和仲糠胺的区域和立体选择性。Ñ -Furfuryl-，Ñ苯基，和Ñ -benzylhexahydrooxoepoxyisoindole -7-羧酸合成的。开发了一种获得在氮原子上未取代的六氢环氧氧代异吲哚-7-羧酸的方法。二卤代环氧异吲哚酮羧酸的氧杂环庚烯片段的芳构化得到一系列的7-羧基-2-R-异吲哚-1-酮。

  DOI：

  10.1007/s10593-012-1023-1

文献信息

• Preparative Synthesis of 7-Carboxy-2-R-isoindol-1-ones
  作者：A. V. Varlamov、E. V. Boltukhina、F. I. Zubkov、N. V. Sidorenko、A. I. Chernyshev、D. G. Grudinin

  DOI：10.1023/b:cohc.0000023763.75894.63

  日期：2004.1