(R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-10,13-Dimethyl-3,7,12-tris-(2,2,2-trifluoro-acetoxy)-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-pentanoic acid | 97500-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-10,13-Dimethyl-3,7,12-tris-(2,2,2-trifluoro-acetoxy)-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-pentanoic acid
• 英文别名: (4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3,7,12-tris[(2,2,2-trifluoroacetyl)oxy]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
• CAS: 97500-38-4
• 化学式: C₃₀H₃₇F₉O₈
• 分子量: 696.605
• InChiKey: GBYTWWGFPFMKED-MYEOHQFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-10,13-Dimethyl-3,7,12-tris-(2,2,2-trifluoro-acetoxy)-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-pentanoic acid 生成 (R)-4-[(3R,5R,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-7-Hydroxy-10,13-dimethyl-3,12-bis-(2,2,2-trifluoro-acetoxy)-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  取代的甲基 5β-cholan-24-oates。I-17O NMR 光谱表征

  摘要：

  四种常见胆汁酸的甲酯，3α-羟基-5-β-胆酸-24-油酸（石胆酸），3α, 7α-二羟基-5β-胆酸-24-油酸（鹅去氧胆酸），3α,12α-二羟基- 5β-cholan-24-oic (deoxycholic) 酸和 3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholan-24-oic (cholic) 酸，以及 5β-cholan-24- 甲基的 14 乙酰化、三氟乙酰化、甲磺酰化和氧代衍生物制备了燕麦并记录了它们的 17O 核磁共振谱。尽管它们具有相对较高的分子量和类固醇骨架的刚性分子结构，但这些结构中包含的大多数氧在 75°C 下 0.25-0.5 M 乙腈溶液中以天然丰度提供了很好分辨的 17O NMR 共振谱线。与目前的 17O 核磁共振结果一致，分子力学计算表明，位于 3α 位的羟基取代基明显不同于位于 7α 位和 12α 位的羟基。这是因为在反周位仅具有两个 γ-碳的

  DOI：

  10.1002/mrc.1260320802
• 作为产物：
  描述：

  胆酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 (R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-10,13-Dimethyl-3,7,12-tris-(2,2,2-trifluoro-acetoxy)-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  取代的甲基 5β-cholan-24-oates。I-17O NMR 光谱表征

  摘要：

  四种常见胆汁酸的甲酯，3α-羟基-5-β-胆酸-24-油酸（石胆酸），3α, 7α-二羟基-5β-胆酸-24-油酸（鹅去氧胆酸），3α,12α-二羟基- 5β-cholan-24-oic (deoxycholic) 酸和 3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholan-24-oic (cholic) 酸，以及 5β-cholan-24- 甲基的 14 乙酰化、三氟乙酰化、甲磺酰化和氧代衍生物制备了燕麦并记录了它们的 17O 核磁共振谱。尽管它们具有相对较高的分子量和类固醇骨架的刚性分子结构，但这些结构中包含的大多数氧在 75°C 下 0.25-0.5 M 乙腈溶液中以天然丰度提供了很好分辨的 17O NMR 共振谱线。与目前的 17O 核磁共振结果一致，分子力学计算表明，位于 3α 位的羟基取代基明显不同于位于 7α 位和 12α 位的羟基。这是因为在反周位仅具有两个 γ-碳的

  DOI：

  10.1002/mrc.1260320802

文献信息

• US4400461A
  申请人：——

  公开号：US4400461A

  公开（公告）日：1983-08-23
• US4551416A
  申请人：——

  公开号：US4551416A

  公开（公告）日：1985-11-05
• Substituted methyl 5β-cholan-24-oates. I—17O NMR spectral characterization
  作者：Erkki Kolehmainen、Mari Kaartinen、Reijo Kauppinen、Jari Kotoneva、Kari Lappalainen、Philip T. Lewis、Raimo Seppälä、Jukka Sundelin、Virpi Vatanen

  DOI：10.1002/mrc.1260320802

  日期：1994.8

  substitutions. The oxo groups located at the longitudinal (3‐oxo) vs. transversal (7‐ and 12‐oxo) axes of the steroid framework show very different quadrupolar relaxation properties and 17O NMR linewidths owing to the strong anisotropy of overall molecular motion. In contrast, the 17O NMR linewidths of all 3α‐, 7α‐ and 12α‐hydroxyls are very similar and clearly smaller than those of the corresponding oxo groups

  四种常见胆汁酸的甲酯，3α-羟基-5-β-胆酸-24-油酸（石胆酸），3α, 7α-二羟基-5β-胆酸-24-油酸（鹅去氧胆酸），3α,12α-二羟基- 5β-cholan-24-oic (deoxycholic) 酸和 3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholan-24-oic (cholic) 酸，以及 5β-cholan-24- 甲基的 14 乙酰化、三氟乙酰化、甲磺酰化和氧代衍生物制备了燕麦并记录了它们的 17O 核磁共振谱。尽管它们具有相对较高的分子量和类固醇骨架的刚性分子结构，但这些结构中包含的大多数氧在 75°C 下 0.25-0.5 M 乙腈溶液中以天然丰度提供了很好分辨的 17O NMR 共振谱线。与目前的 17O 核磁共振结果一致，分子力学计算表明，位于 3α 位的羟基取代基明显不同于位于 7α 位和 12α 位的羟基。这是因为在反周位仅具有两个 γ-碳的