[2,3,4,5-tetrakis(4-bromophenyl)-2,4-cyclopentadien-1-ylidene]propanedinitrile | 1465020-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: [2,3,4,5-tetrakis(4-bromophenyl)-2,4-cyclopentadien-1-ylidene]propanedinitrile
• 英文别名: 2-[2,3,4,5-Tetrakis(4-bromophenyl)cyclopenta-2,4-dien-1-ylidene]propanedinitrile；2-[2,3,4,5-tetrakis(4-bromophenyl)cyclopenta-2,4-dien-1-ylidene]propanedinitrile
• CAS: 1465020-33-0
• 化学式: C₃₂H₁₆Br₄N₂
• 分子量: 748.108
• InChiKey: XNQXMDSJZRGYAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2,3,4,5-tetrakis(4-bromophenyl)-2,4-cyclopentadien-1-ylidene]propanedinitrile 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,4,5,6-Tetrakis(4-bromophenyl)benzene-1,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  轻度，热五氟乙烯对苯的重排

  摘要：

  沿这种方式走：发现富勒烯可以在高温下热重排列为苯40多年后，人们发现在温和的条件下，6,6-二氰基戊烯富勒酸可以定量重排为1,3和1,4-二氰基苯。极性非质子溶剂。提出了一种极性“环游”机制来解释这种空前的反应性。

  DOI：

  10.1002/anie.201304767
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-tetrakis(4-bromophenyl)cyclopenta-2,4-dienone 、 丙二腈 在 吡啶 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以52%的产率得到[2,3,4,5-tetrakis(4-bromophenyl)-2,4-cyclopentadien-1-ylidene]propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  轻度，热五氟乙烯对苯的重排

  摘要：

  沿这种方式走：发现富勒烯可以在高温下热重排列为苯40多年后，人们发现在温和的条件下，6,6-二氰基戊烯富勒酸可以定量重排为1,3和1,4-二氰基苯。极性非质子溶剂。提出了一种极性“环游”机制来解释这种空前的反应性。

  DOI：

  10.1002/anie.201304767

文献信息

• 6,6-Dicyanopentafulvenes: Teaching an Old Dog New Tricks
  作者：Aaron D. Finke、François Diederich

  DOI：10.1002/tcr.201402060

  日期：2015.2

  DCFs was exploited computationally for the first time. Shortly after the report of the first rational synthesis of DCFs, we discovered that DCFs had a vast and astonishing array of reactivities to form new molecular entities. Simple, catalyst-free reactions between DCF acceptors and electron-rich donors led to the formation of scaffolds of exceptional complexity. Furthermore, our discovery that DCFs are

  6,6-Dicyanopentafulvene（DCF）是一种引人入胜的分子实体，由与一个环外双键共轭的环戊二烯环组成，该双环在其外围带有两个氰基。在此，我们简要介绍了DCF的化学历史，并于2011年到达该领域，然后总结了我们的工作。我们展示了环上和环外键上的取代如何影响五烯键的HOMO和LUMO能量，以及DCFs的设计是如何首次被计算利用的。在首次合理合成DCF的报告发表后不久，我们发现DCF具有广泛而惊人的反应活性，可以形成新的分子实体。DCF受体与富电子供体之间的简单，无催化剂的反应导致形成异常复杂的支架。此外，
• A Mild, Thermal Pentafulvene-to-Benzene Rearrangement
  作者：Aaron D. Finke、Sophie Haberland、W. Bernd Schweizer、Peter Chen、François Diederich

  DOI：10.1002/anie.201304767

  日期：2013.9.9

  Walk this way: More than 40 years after the discovery that fulvene can thermally rearrange to benzene at high temperatures, it has been found that 6,6‐dicyanopentafulvenes can rearrange quantitatively to 1,3‐ and 1,4‐dicyanobenzenes under mild conditions in polar aprotic solvents. A polar “ring‐walk” mechanism is proposed to explain this unprecedented reactivity.

  沿这种方式走：发现富勒烯可以在高温下热重排列为苯40多年后，人们发现在温和的条件下，6,6-二氰基戊烯富勒酸可以定量重排为1,3和1,4-二氰基苯。极性非质子溶剂。提出了一种极性“环游”机制来解释这种空前的反应性。