5-hydroxy-6H-thiopyran-3-one | 61363-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫吡喃类
• 英文名称: 5-hydroxy-6H-thiopyran-3-one
• 英文别名: 5-Hydroxy-2H-thiopyran-3(6H)-one；3-hydroxy-2H-thiopyran-5-one
• CAS: 61363-71-1
• 化学式: C₅H₆O₂S
• 分子量: 130.167
• InChiKey: IUBFJMYXAFBSOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-6H-thiopyran-3-one 在 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-bromo-5-hydroxy-6H-thiopyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIA-TRIAZA-AS-INDACENES AS PI3-KINASES INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  [FR] THIA-TRIAZA-AS-INDACÈNES EN TANT QU'INHIBITEURS DES PI3 KINASES POUR LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  本发明涵盖了一般式（1）中R1至R3和X如权利要求1所定义的化合物，适用于治疗以细胞过度或异常增殖为特征的疾病，并用于制备具有上述特性的药物。

  公开号：

  WO2010122091A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl [(2-oxopropyl)sulfanyl]acetate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-hydroxy-6H-thiopyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIA-TRIAZA-AS-INDACENES AS PI3-KINASES INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  [FR] THIA-TRIAZA-AS-INDACÈNES EN TANT QU'INHIBITEURS DES PI3 KINASES POUR LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  本发明涵盖了一般式（1）中R1至R3和X如权利要求1所定义的化合物，适用于治疗以细胞过度或异常增殖为特征的疾病，并用于制备具有上述特性的药物。

  公开号：

  WO2010122091A1

文献信息

• Self-Catalyzed Mannich-Type Reaction of Enolizable Cyclic 1,3-Dicarbonyls to Acyclic Nitrones: An Entry to Functionalized β-Enamino Diones
  作者：Massimiliano Cordaro、Francesco Risitano、Angela Scala、Antonio Rescifina、Ugo Chiacchio、Giovanni Grassi

  DOI：10.1021/jo400331b

  日期：2013.4.19

  A new method for the preparation of highly functionalized beta-enamino diones has been developed. The protocol involves an initial self-catalyzed Mannich-type reaction of enolizable cyclic 1,3-dicarbonyls to nitrones, followed by a spontaneous intramolecular reorganization of the resulting nonisolated hydroxylamine to enamino derivatives. These compounds retain the features of unnatural a-amino acids. The ease of preparation makes them attractive intermediates for the synthesis of peptidomimetics, polyheterocycles, and other multifunctional compounds. All experimental results have been efficiently rationalized by in silico studies at the M06-2X level of theory, and a valid mechanistic pathway has been proposed.