3-(1-isoquinolonyl)-2-octanone | 1354356-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-isoquinolonyl)-2-octanone
• 英文别名: 2-(2-Oxooctan-3-yl)isoquinolin-1-one；2-(2-oxooctan-3-yl)isoquinolin-1-one
• CAS: 1354356-77-6
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: AEGRKEUMHKGGIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯异喹啉 在 sodium tetrachloroaurate(III) dihyrate 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 3-(1-isoquinolonyl)-2-octanone
  参考文献：
  名称：

  Au（III）催化的炔烃串联胺化-水合：α-（N -2-吡啶基）酮的合成

  摘要：

  已经发现了一种新的Au（III）催化的串联胺化-水合反应，导致形成α-（N -2-吡啶基）酮和杂环类似物，产率高至优异（14例，48-90％）。该反应表明杂环sp 2氮亲核试剂在金催化的6- end - dig环化反应中的异常使用。串联过程允许快速获得α-（N -2-吡啶基）酮，这使其成为合成更复杂的N-烷基吡啶酮靶标的便捷组成部分。

  DOI：

  10.1021/ol203398e

文献信息

• Au(III)-Catalyzed Tandem Amination–Hydration of Alkynes: Synthesis of α-(<i>N</i>-2-Pyridonyl)ketones
  作者：Nathan A. Romero、Benjamin M. Klepser、Carolyn E. Anderson

  DOI：10.1021/ol203398e

  日期：2012.2.3

  reaction has been discovered, leading to the formation of α-(N-2-pyridonyl)ketones and heterocyclic analogues in good to excellent yields (14 examples, 48–90%). This reaction demonstrates the unusual use of a heterocyclic sp2 nitrogen nucleophile in a gold-catalyzed 6-endo-dig cyclization. The tandem process allows rapid access to α-(N-2-pyridonyl)ketones, making them a convenient building block for the synthesis

  已经发现了一种新的Au（III）催化的串联胺化-水合反应，导致形成α-（N -2-吡啶基）酮和杂环类似物，产率高至优异（14例，48-90％）。该反应表明杂环sp 2氮亲核试剂在金催化的6- end - dig环化反应中的异常使用。串联过程允许快速获得α-（N -2-吡啶基）酮，这使其成为合成更复杂的N-烷基吡啶酮靶标的便捷组成部分。