(-)-(S)-2-(2-naphtylmethyl)indoline | 1447423-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (-)-(S)-2-(2-naphtylmethyl)indoline
• 英文别名: (2S)-2-(naphthalen-2-ylmethyl)-2,3-dihydro-1H-indole
• CAS: 1447423-19-9
• 化学式: C₁₉H₁₇N
• 分子量: 259.351
• InChiKey: RDJQGZRXDXHPCD-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-ylmethyl)-1H-indole 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 5,5'-decamethylenedioxy-2,2'-bis(diphenylphosphino)biphenyl 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 35.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （S）-C 10 -BridgePHOS作为手性配体对N-未保护的吲哚进行高度对映选择性氢化

  摘要：

  （S）-C 10 -BridgePHOS已成功地应用于高效Pd催化的取代吲哚的对映选择性氢化。该方法适合于在2-，3-和2,3-位取代的吲哚的氢化。以定量转化和高达98％ee的价格获得了产品。已经提出了2-位取代基在氢化过程中起的作用。该方法可以用作从N-未保护的吲哚合成极其重要的手性二氢吲哚的替代方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.016

文献信息

• Diboron-mediated palladium-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation using the proton of alcohols as hydrogen source
  作者：Bo Wu、Jimin Yang、Shu-Bo Hu、Chang-Bin Yu、Zi-Biao Zhao、Yi Luo、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1007/s11426-021-1049-9

  日期：2021.10

  The developments of hydrogen sources stand at the forefront of asymmetric reduction. In contrast to the well-studied alcohols as hydrogen sources via β-hydride elimination, the direct utilization of the proton of alcohols as a hydrogen source for activator-mediated asymmetric reduction is rarely explored. Herein we report the proton of alcohols as a hydrogen source in diboron-mediated palladium-catalyzed

  氢源的发展站在不对称还原的前沿。与经过充分研究的醇作为氢源相比，通过β-氢化物消除，很少探索直接利用醇的质子作为活化剂介导的不对称还原的氢源。在此，我们报告了醇的质子作为二硼介导的钯催化的 1,3-二酮和吲哚的不对称转移氢化中的氢源，提供了一系列具有优异产率和对映选择性的手性 β-羟基酮和二氢吲哚。由于氘标记醇的容易获得，该策略可用于合成手性氘标记化合物。机理研究和 DFT 计算表明，活性手性 Pd-H 物种是通过活化四羟基二硼从醇的质子产生的，氢转移是速率决定步骤，并且反应优选 Pd(0) 催化机制。
• Highly enantioselective hydrogenation of N-unprotected indoles using (S)-C10–BridgePHOS as the chiral ligand
  作者：Chao Li、Jianzhong Chen、Guanghong Fu、Delong Liu、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.016

  日期：2013.8

  applied to a highly efficient Pd-catalyzed enantioselective hydrogenation of substituted indoles. The methodology was suitable for the hydrogenation of indoles substituted at the 2-, 3- and 2,3-positions. Products were obtained in quantitative conversion and up to 98% ee. The role the 2-position substituent plays in the hydrogenation process has been proposed. The methodology could be used as an alternative

  （S）-C 10 -BridgePHOS已成功地应用于高效Pd催化的取代吲哚的对映选择性氢化。该方法适合于在2-，3-和2,3-位取代的吲哚的氢化。以定量转化和高达98％ee的价格获得了产品。已经提出了2-位取代基在氢化过程中起的作用。该方法可以用作从N-未保护的吲哚合成极其重要的手性二氢吲哚的替代方法。