2-tert-Butoxy-3-ethyl-8-methoxy-5-methyl-[1,4]naphthoquinone | 146517-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-tert-Butoxy-3-ethyl-8-methoxy-5-methyl-[1,4]naphthoquinone
• 英文别名: 2-ethyl-5-methoxy-8-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]naphthalene-1,4-dione
• CAS: 146517-33-1
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄
• 分子量: 302.37
• InChiKey: NTIXLWWITVTQRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-Butoxy-3-ethyl-8-methoxy-5-methyl-[1,4]naphthoquinone 在 氢溴酸 、 双氧水 、 sodium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 三氟乙酸 作用下， 生成 马兜铃对酮
  参考文献：
  名称：

  萘醌合成中的区域控制。lom雄酮和马兜铃二醌的区域特异性合成

  摘要：

  3-叔丁氧基-4-芳基-4-羟基环丁烯酮向羟基萘醌的扩环与羟基醌的胡克氧化反应的结合为高度取代的萘醌和相关化合物的区域特异性合成提供了强有力的方法。该组合用于合成天然萘醌，洛曼酮和马兜铃二醌。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60555-5
• 作为产物：
  描述：

  2-(叔丁氧基)-3-乙基-8-甲氧基-5-甲基萘-1,4-二醇 在 silver(l) oxide 作用下， 生成 2-tert-Butoxy-3-ethyl-8-methoxy-5-methyl-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  萘醌合成中的区域控制。lom雄酮和马兜铃二醌的区域特异性合成

  摘要：

  3-叔丁氧基-4-芳基-4-羟基环丁烯酮向羟基萘醌的扩环与羟基醌的胡克氧化反应的结合为高度取代的萘醌和相关化合物的区域特异性合成提供了强有力的方法。该组合用于合成天然萘醌，洛曼酮和马兜铃二醌。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60555-5

文献信息

• Regiocontrol in the synthesis of naphthoquinones. Regiospecific synthesis of lomandrone and aristolindiquinone
  作者：Hee Lee Kwan、Harold W. Moore

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60555-5

  日期：1993.1

  expansion of 3-t-butoxy-4-aryl-4-hydroxycyclobutenones to hydroxynaphthoquinones with the Hooker Oxidations of hydroxyquinones provides powerful methodolgy for the regiospecific synthesis of highly substituted naphthoquinones and related compounds. This combination is employed for the synthesis of the natural naphthoquinones, lomandrone and aristolindiquinone.

  3-叔丁氧基-4-芳基-4-羟基环丁烯酮向羟基萘醌的扩环与羟基醌的胡克氧化反应的结合为高度取代的萘醌和相关化合物的区域特异性合成提供了强有力的方法。该组合用于合成天然萘醌，洛曼酮和马兜铃二醌。