(R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-pent-4-enoic acid methoxy-methyl-amide | 864545-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-pent-4-enoic acid methoxy-methyl-amide
• 英文别名: (2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-methoxy-N,4-dimethylpent-4-enamide
• CAS: 864545-42-6
• 化学式: C₁₄H₂₉NO₃Si
• 分子量: 287.475
• InChiKey: QRXVYSDQWULGOH-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-pent-4-enoic acid methoxy-methyl-amide 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-[(E)-(6R,7R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-methyl-6-triisopropylsilanyloxy-deca-4,9-dienyloxymethyl]-4-methoxy-benzene
  参考文献：
  名称：

  通过乙酸烯丙酯和（B）-烷基硼烷之间的偶合，对1,3-二烯进行立体选择性组装：两性霉素B1的合成研究。

  摘要：

  已经描述了用于全部合成两性霉素B1的三个片段的制备。C16立体化学是通过不对称的烯丙基烷基化来设定的。通过对映选择性/非对映选择性双烯丙基化反应设定C21和C25立体异构中心。C9构型是通过不对称杂烯反应设定的。通过碘化物介导的S（N）2'反应合成了差异取代的立体定义的1,3-二烯碘化物。还报道了通过偶联乙酸烯丙酯和（B）-烷基硼烷来组装1，3-二烯的新颖的立体选择性方法。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol051175m
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R)-2-hydroxy-4-methyl-4-pentenoate 在 咪唑 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-pent-4-enoic acid methoxy-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  通过乙酸烯丙酯和（B）-烷基硼烷之间的偶合，对1,3-二烯进行立体选择性组装：两性霉素B1的合成研究。

  摘要：

  已经描述了用于全部合成两性霉素B1的三个片段的制备。C16立体化学是通过不对称的烯丙基烷基化来设定的。通过对映选择性/非对映选择性双烯丙基化反应设定C21和C25立体异构中心。C9构型是通过不对称杂烯反应设定的。通过碘化物介导的S（N）2'反应合成了差异取代的立体定义的1,3-二烯碘化物。还报道了通过偶联乙酸烯丙酯和（B）-烷基硼烷来组装1，3-二烯的新颖的立体选择性方法。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol051175m

文献信息

• Stereoselective Assembly of a 1,3-Diene via Coupling between an Allenic Acetate and a (<i>B</i>)-Alkylborane:  Synthetic Studies on Amphidinolide B1
  作者：Amit K. Mandal、John S. Schneekloth,、Craig M. Crews

  DOI：10.1021/ol051175m

  日期：2005.8.1

  has been described. The C16 stereochemistry was set by asymmetric allylic alkylation. C21 and C25 stereogenic centers were set by an enantioselective/diastereoselective double allylation reaction. The C9 configuration was set by an asymmetric heteroene reaction. A differentially substituted stereodefined 1,3-diene iodide was synthesized by iodide-mediated S(N)2' reaction. A novel stereoselective method

  已经描述了用于全部合成两性霉素B1的三个片段的制备。C16立体化学是通过不对称的烯丙基烷基化来设定的。通过对映选择性/非对映选择性双烯丙基化反应设定C21和C25立体异构中心。C9构型是通过不对称杂烯反应设定的。通过碘化物介导的S（N）2'反应合成了差异取代的立体定义的1,3-二烯碘化物。还报道了通过偶联乙酸烯丙酯和（B）-烷基硼烷来组装1，3-二烯的新颖的立体选择性方法。[结构：见文字]