(1R)-1-(furan-3-yl)-2-hydroxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline | 1229227-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (1R)-1-(furan-3-yl)-2-hydroxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1229227-12-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: ZWDVGDSNTXIVPT-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  36.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydro-isoquinoline 2-oxide 、 呋喃-3-硼酸频哪醇酯 在 diethylzinc 、 [(1S)-1-((S)-1-methylpropyl)-(2-morpholin-4-ylethyl)]carbamic acid tert-butyl ester 、 甲醇 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.25h， 以96%的产率得到(1R)-1-(furan-3-yl)-2-hydroxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of 1-Aryltetrahydroisoquinolines

  摘要：

  1-Aryltetrahydroisoquinolines (1-arylTHIQs) are Important structural motifs in many alkaloids and biologically active compounds. Ligand 2a promotes the enantioselective addition of arylzinc reagents to 3,4-dihydroisoquinoline N-oxide to yield (S)-1-arylTHIQs in 97-99% ee. Pinacol arylboronic esters are the optimal precursors for the arylzinc reagents. This method is applied to the enantioselective synthesis of Solifenacin.

  DOI：

  10.1021/ol1004356

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 1-Aryltetrahydroisoquinolines
  作者：Sa Wang、M. Burak Onaran、Christopher T. Seto

  DOI：10.1021/ol1004356

  日期：2010.6.18

  1-Aryltetrahydroisoquinolines (1-arylTHIQs) are Important structural motifs in many alkaloids and biologically active compounds. Ligand 2a promotes the enantioselective addition of arylzinc reagents to 3,4-dihydroisoquinoline N-oxide to yield (S)-1-arylTHIQs in 97-99% ee. Pinacol arylboronic esters are the optimal precursors for the arylzinc reagents. This method is applied to the enantioselective synthesis of Solifenacin.