N,N-二乙基-2-甲基萘-1-甲酰胺 | 173852-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: N,N-二乙基-2-甲基萘-1-甲酰胺
• 英文名称: 2-methyl-1-naphthamide
• 英文别名: N,N-Diethyl-2-methylnaphthalene-1-carboxamide
• CAS: 173852-15-8
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: BJVHLRVUZSMMNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.7±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡咯 、 N,N-二乙基-2-甲基萘-1-甲酰胺 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以36%的产率得到7a,8,9,10-tetrahydrobenzo[h]pyrrolo[1,2-b]isoquinolin-12(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过瞬时亚胺实现脂环胺的 α-C–H/N–H 成环：多环内酰胺的制备

  摘要：

  多环内酰胺是由邻甲苯酰胺和环状胺在单一操作中制备的，该过程涉及瞬态环状亚胺，该物质可以方便地从相应的氨基锂和简单的酮氧化剂原位获得。由此产生的亚胺，例如1-吡咯啉和1-哌啶，在轻松的成环过程中与锂化邻甲苯酰胺结合。通过明智地选择反应条件，可以抑制不需要的副反应，例如亚胺去质子化和邻甲苯酰胺二聚化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01125
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-1-萘羧酰胺 、 碘甲烷 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 以30%的产率得到N,N-二乙基-2-甲基萘-1-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Atroposelectivity in the reactions of ortholithiated aromatic tertiary amides with aldehydes

  摘要：

  将N,N-二烷基萘酰胺与醛加成得到的产品是一对稳定的、在轴向位置具有非对映异构性的对映异构体，其选择性高达90∶10，倾向于生成syn-对映异构体。

  DOI：

  10.1039/a701671i

文献信息

• Diastereoisomeric atropisomers from the addition of lithiated N,N-dialkyl-l-naphthamides to aldehydes
  作者：Peter Bowles、Jonathan Clayden、Matthew Tomkinson

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01945-e

  日期：1995.12

  2-Substituted N,N-diethyl or N,N-diisopropyl 1-naphthamides exist as stable atropisomers. When the 2-substituent is a 1-hydroxyalkyl group, the atropisomers are separable diastereoisomers. Synthesis of these compounds by the addition of aldehydes to ortholithiated N,N-dialkyl 1-naphthamides proceeds with moderate to good diastereoselectivity in favour of the aR*S* (syn) diastereoisomer.