2,3-dihydro-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-7-(1-methyl-4-phenylbutoxy)-3-(3-oxobutyl)-4H-1-benzopyran-4-one | 69025-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,3-dihydro-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-7-(1-methyl-4-phenylbutoxy)-3-(3-oxobutyl)-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3-(3-oxobutyl)-7-(5-phenylpentan-2-yloxy)-3H-chromen-4-one
• CAS: 69025-80-5
• 化学式: C₂₇H₃₄O₅
• 分子量: 438.564
• InChiKey: YEBLXTGWBUANCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-7-(1-methyl-4-phenylbutoxy)-3-(3-oxobutyl)-4H-1-benzopyran-4-one 在 氢氧化钾 、 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 (+/-)-6,6aβ,7,8,10,10aβ-hexahydro-1-(hydroxymethyl)-6,6-dimethyl-3-(1-methyl-4-phenylbutoxy)-9H-dibenzopyran-9-one
  参考文献：
  名称：

  六氢-6 H-二苯并[ b，d ]吡喃的合成：9-Nor-9β-羟基六氢大麻酚的衍生物

  摘要：

  为了评估大麻素中苯酚功能对于镇痛活性的重要性，制备了一系列新的9-nor-9β-羟基六氢大麻素。合成1 -取代的（H，CH 2 OH，OH，NH 2）6aβ，7,8,9,10,10a α -六氢- 9β羟基-6,6-二甲基-3- [1-甲基描述了来自3，5-二羟基sti，3，3′，5，5′-四羟基sti或1，3，5-三羟基苯的4-苯基丁氧基] -6 H-二苯并[ b，d ]吡喃。通过核磁共振和X射线晶体分析获得相对的立体化学和结构确认。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270312
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydro-5-(hydroxymethyl)-3-(hydroxymethylene)-2,2-dimethyl-7-(1-methyl-4-phenylbutoxy)-4H-1-benzopyran-4-one 、 丁烯酮 在 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 生成 7-hydroxy-5-(1-methyl-4-phenylbutoxy)phthalide 、 2,3-dihydro-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-7-(1-methyl-4-phenylbutoxy)-3-(3-oxobutyl)-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  六氢-6 H-二苯并[ b，d ]吡喃的合成：9-Nor-9β-羟基六氢大麻酚的衍生物

  摘要：

  为了评估大麻素中苯酚功能对于镇痛活性的重要性，制备了一系列新的9-nor-9β-羟基六氢大麻素。合成1 -取代的（H，CH 2 OH，OH，NH 2）6aβ，7,8,9,10,10a α -六氢- 9β羟基-6,6-二甲基-3- [1-甲基描述了来自3，5-二羟基sti，3，3′，5，5′-四羟基sti或1，3，5-三羟基苯的4-苯基丁氧基] -6 H-二苯并[ b，d ]吡喃。通过核磁共振和X射线晶体分析获得相对的立体化学和结构确认。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270312

文献信息

• MELVIN, LAWRENCE S.;BORDNER, JON;HADA, WILLIAM A.;JOHNSON, M. ROSS, J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 535-547
  作者：MELVIN, LAWRENCE S.、BORDNER, JON、HADA, WILLIAM A.、JOHNSON, M. ROSS

  DOI：——

  日期：——
• US4118559A
  申请人：——

  公开号：US4118559A

  公开（公告）日：1978-10-03
• US4165323A
  申请人：——

  公开号：US4165323A

  公开（公告）日：1979-08-21
• US4235913A
  申请人：——

  公开号：US4235913A

  公开（公告）日：1980-11-25